5-己基-3-苯基-1,2-恶唑 | 253270-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-己基-3-苯基-1,2-恶唑
• 英文名称: 5-hexyl-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-Hexyl-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 253270-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: HBUDBELCFXDKSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-己基-3-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-3-苯基-5-乙烯基-2-异恶唑啉和3-苯基-5-乙烯基异恶唑：合成与反应性

  摘要：

  5-羟基-3-苯基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使苄腈氧化物与甲基乙烯基酮的烯醇酸根离子反应而合成的。然后从5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉中，在酸性条件下通过脱水-芳构化定量获得5-乙烯基异恶唑。通过在碱性条件下（i -PrOH / H 2 O，Na 2 CO 3，回流）。与2-丙醇相反，在甲醇中进行的反应（以及部分在乙醇中进行的反应）显示出更复杂的行为，主要观察到ROH在乙烯基上的亲核加成。还发现与烷基锂的亲核加成。亲核加成的机理进行了讨论。还描述了3-羟基-5-苯基-5-乙烯基-2-异恶唑啉和3-苯基-5-乙烯基异恶唑的环氧化和与苄腈氧化物的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.077

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Propargylic Alcohols through Propargylic<i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：Chada Raji Reddy、Jonnalagadda Vijaykumar、Enukonda Jithender、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201200628

  日期：2012.10

  An efficient approach has been described for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from propargylic alcohols. The strategy involves a one-pot p-TSA-catalyzed N-propargylation of protected hydroxylamines followed by a TBAF-mediated detosylative 5-endo-dig cyclization. The method was successfully used for the synthesis of various 3,5-disubstituted isoxazoles.

  已经描述了一种从炔丙醇合成 3,5-二取代异恶唑的有效方法。该策略涉及一锅 p-TSA 催化的受保护羟胺的 N-炔丙基化，然后是 TBAF 介导的 5-endo-dig 环化。该方法已成功用于合成各种3,5-二取代异恶唑。
• Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles through a 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction between Alkynes and Nitrile Oxides Generated from <i>O</i> -Silylated Hydroxamic Acids
  作者：Laure-Elie Carloni、Stefan Mohnani、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/ejoc.201901045

  日期：2019.11.30

  by 1,3‐dipolar cycloaddition between alkynyl dipolarophiles and nitrile oxide dipoles generated in‐situ from O‐silylated hydroxamic acids in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride and NEt3. Thanks to the mild, metal‐free and oxidant‐free conditions that this strategy offers, the reaction was successfully applied to a wide variety of alkynyl dipolarophiles, demonstrating the tolerance of this

  在本文中，我们报告了在三氟甲磺酸酐和 NEt3 存在下，由 O-硅烷化异羟肟酸原位生成的炔基偶极亲和物和腈氧化物偶极之间的 1,3-偶极环加成反应，区域选择性合成 3,5-二取代异恶唑。由于该策略提供了温和、无金属和无氧化剂的条件，该反应成功地应用于各种炔基偶极亲和体，证明了这种方法对不同官能团的耐受性。特别是，我们已经证明该方法与生物分子如肽和肽核酸 (PNA) 兼容。该方案构成了导致异恶唑区域选择性形成的无金属 1,3-偶极环加成的另一个例子。
• Hypervalent Iodine Catalyzed Generation of Nitrile Oxides from Oximes and their Cycloaddition with Alkenes or Alkynes
  作者：Akira Yoshimura、Kyle R. Middleton、Anthony D. Todora、Brent J. Kastern、Steven R. Koski、Andrey V. Maskaev、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/ol401815n

  日期：2013.8.2

  Hypervalent iodine catalyzed oxidation of aldoximes using oxone as a terminal oxidant generates nitrile oxides, which react with alkenes and alkynes to give the corresponding isoxazolines and isoxazoles in moderate to good yields. This reaction involves active hypervalent iodine species formed in situ from catalytic iodoarene and oxone in the presence of hexafluoroisopropanol in aqueous methanol solution

  使用恶酮作为末端氧化剂，高价碘催化醛肟的氧化生成腈氧化物，该腈氧化物与烯烃和炔烃反应生成相应的异恶唑啉和异恶唑，产率中等至良好。该反应涉及在甲醇水溶液中在六氟异丙醇存在下由催化的碘芳烃和氧酮原位形成的活性高价碘物质。
• Conversion of Oximes to Carbonyl Compounds by Triscetylpyridinium Tetrakis(oxodiperoxotungsto) Phosphate (PCWP)-mediated Oxidation with Hydrogen Peroxide
  作者：Francesco Ballistreri、Ugo Chiacchio、Antonio Rescifina、Gaetano Tomaselli、Rosa Toscano

  DOI：10.3390/molecules13061230

  日期：——

  Aromatic and aliphatic oximes have been deoximated in chloroform-water to the corresponding aldehydes with dilute hydrogen peroxide and triscetylpyridinium tetrakis (oxodiperoxotungsto) phosphate as catalyst. The presence of dipolarophiles in the reaction mixtures allows a competitive reaction that converts oximes into isoxazole and isoxazoline derivatives via the intermediate formation of nitrile

  芳香族和脂肪族肟已在氯仿-水中脱肟化为相应的醛，使用稀释的过氧化氢和磷酸三十六烷基吡啶鎓（氧代二过氧化钨）作为催化剂。反应混合物中亲偶极体的存在允许竞争性反应，通过氧化腈物质的中间体形成将肟转化为异恶唑和异恶唑啉衍生物。
• Generation of Nitrile Oxides from Oxime Derivatives by the Oxidation with Ammonium Hexanitratocerate(IV)
  作者：Noriyoshi Arai、Mitsuhiko Iwakoshi、Katsuhiko Tanabe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.72.2277

  日期：1999.10

  Aromatic and aliphatic nitrile oxides are generated by the oxidation of α-hydroxyimino carboxylic acid with ammonium hexanitratocerate(IV). They react with olefinic and acetylenic dipolarophiles to give the corresponding cycloaddition products in good yield. The oxidation of α-oxo aldoximes also affords α-oxo carbonitrile oxides.

  芳香族和脂肪族腈氧化物是由 α-羟基亚氨基羧酸与六硝酸铵 (IV) 氧化生成的。它们与烯属和炔属的偶极亲和物反应，以良好的产率得到相应的环加成产物。α-氧代醛肟的氧化也提供了 α-氧代腈氧化物。