Δ-2-oxaoctal-6-one | 96728-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Δ-2-oxaoctal-6-one
• 英文别名: 1,3,4,7,8,8A-hexahydro-6H-isochromen-6-one；1,3,4,7,8,8a-hexahydroisochromen-6-one
• CAS: 96728-48-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: VVTXBQICDZEGQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ-2-oxaoctal-6-one 在 氨 、 sodium methylate 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 7-carbomethoxy-trans-2-oxadecal-6-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and equilibrations of 6- and 7-carbomethoxy-trans-2-oxadecalins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00215a001
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)morpholine 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 丁烯酮 作用下， 生成 1,3,4,5,7,8-Hexahydro-isochromen-6-one 、 Δ-2-oxaoctal-6-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and equilibrations of 6- and 7-carbomethoxy-trans-2-oxadecalins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00215a001

文献信息

• Synthesis of Methylenebicyclo[3.2.1]octanol by a Sm(II)-Induced 1,2-Rearrangement Reaction with Ring Expansion of Methylenebicyclo[4.2.0]octanone
  作者：Kazuhiko Takatori、Shoya Ota、Kenta Tendo、Kazuma Matsunaga、Kokoro Nagasawa、Shinya Watanabe、Atsushi Kishida、Hiroshi Kogen、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01604

  日期：2017.7.21

  Direct conversion of methylenebicyclo[4.2.0]octanone to methylenebicyclo[3.2.1]octanol by a Sm(II)-induced 1,2-rearrangement with ring expansion of the methylenecyclobutane is described. Three conditions were optimized to allow the adaptation of this approach to various substrates. A rearrangement mechanism is proposed involving the generation of a ketyl radical and cyclopentanation by ketyl–olefin

  描述了由Sm（II）诱导的1，2-重排与亚甲基环丁烷的扩环，将亚甲基双环[4.2.0]辛酮直接转化为亚甲基双环[3.2.1]辛醇。优化了三个条件，以使该方法适用于各种基材。提出了一种重排机制，涉及通过酮基-烯烃环化生成酮基自由基和环戊烷化，然后进行自由基裂解和随后的质子化。
• ANZALONE, L.;HIRSCH, J. A., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 15, 2607-2613
  作者：ANZALONE, L.、HIRSCH, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and equilibrations of 6- and 7-carbomethoxy-trans-2-oxadecalins
  作者：Luigi Anzalone、Jerry A. Hirsch

  DOI：10.1021/jo00215a001

  日期：1985.7