phthalazino<1,2-c>quinazoline-2,12-dione | 13906-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: phthalazino<1,2-c>quinazoline-2,12-dione
• 英文别名: 5H-phthalazino[1,2-b]quinazoline-5,8(6H)-dione；6H-phthalazino[1,2-b]quinazolin-5,8-dione；Phthalazino[1,2-b]quinazoline-2,12-dione；Phthalazio[1,2-b]quinazoline-2,12-dione；phthalazino[1,2-b]quinazoline-5,8-dione；3,4-Benzo-2,10-dioxo-1,2,10,11-tetrahydropyridazino<3,2-b>chinazolin；6H-quinazolino[2,3-a]phthalazine-5,8-dione
• CAS: 13906-27-9
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00624838
• 分子量: 263.255
• InChiKey: ZTLLFUWIPJIXPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-280 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phthalazino<1,2-c>quinazoline-2,12-dione 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以62.6%的产率得到3-(2-吡啶)-5,6-二苯基-三嗪二磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  新型取代5-氨基-8H-酞嗪并[1,2-b]喹唑啉-8-one衍生物的合成

  摘要：

  通过不同胺与5-氯-8H-酞嗪[1,2-b]喹唑啉-8-缩合合成的一系列新型取代的5-氨基-8H-酞嗪[1,2-b]喹唑啉-8-one衍生物一种是由 2-氨基苯甲酸甲酯通过与水合肼缩合，然后在回流条件下在 N,N-二甲基乙酰胺中与邻苯二甲酸酐环化而制得。中间体和目标化合物以良好的收率获得，并且很容易通过过滤或重结晶进行纯化。

  DOI：

  10.3184/174751917x14815427219167
• 作为产物：
  描述：

  13,13a-dihydro-5H-phthalazino[1,2-b]quinazoline-5,8(6H)-dione 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 phthalazino<1,2-c>quinazoline-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸酰肼在具有喹唑啉部分的稠合多环化合物的合成中的作用

  摘要：

  为合成 5,6,7,8,13,13a-hexahydrophthalazino[1,2-b]quinazoline-5,8-dione 和 6-amino-5,6,6a,11-tetrahydroisoindolo 开发了一种改进的程序[2,1-a]quinazoline-5,11-dione 来自邻甲酰基苯甲酸和邻氨基苯甲酸酰肼。提出了转化的机理，研究了一些反应，并合成了这些化合物的新衍生物。邻氨基苯甲酸酰肼用于新型合成 5-取代的 phthalazino[1,2-b]quinazolin-8-one 衍生物。讨论了可能的反应机理。5,6,7,8-Tetrahydrophthalazino [1,2-b]quinazoline-5,8-dione 和 5-phenylphthalazino[2,1-b]quinazolin-8-one 用 X 射线衍射进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0333-z

文献信息

• PYRIMIDINE DERIVATIVES AND ANALOGS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Xu Lifeng

  公开号：US20120178915A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  This invention relates with the arylheterocycle-fused pyrimidines, derivatives and analogs of formula I: or stereoisomers, tautoers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, complex salts or solvates thereof, wherein: A-cycle is of 3-8 saturated or unsaturated arylheterocycles or aliheterocyclic, containing 1-4 heteroatoms, B-cycle 5-8 member saturated or unsaturated heterocycle containing 1-4 heteroatoms; X 1 , X 2 , X 3 , X 4 are, independently at each occurrence, C, O, S, Se, N and P elements; R 1 , R 2 , R 3 is a substituent containing alicyclic group, arylcycle group, heterocyclic group, adamantane alkyl, adamantane heterocycle, adamantane analogs, sugar group, hydroxyl group, amino acid group or a combination of the above substituents. This invention also relates with their preparative methods and applications.

  该发明涉及与芳基杂环融合的嘧啶类化合物、衍生物和类似物的公式I：或其立体异构体、互变异构体、前药、药学上可接受的盐、复盐或溶剂化合物，其中：A环是由3-8个饱和或不饱和的芳基杂环或芳杂环组成，含有1-4个杂原子，B环是由5-8个成员的饱和或不饱和杂环组成，含有1-4个杂原子；X1、X2、X3、X4在每次出现时独立地是C、O、S、Se、N和P元素；R1、R2、R3是含有脂环基团、芳环基团、杂环基团、金刚烷烷基、金刚烷杂环、金刚烷类似物、糖基、羟基、氨基酸基团或上述基团的组合的取代基。该发明还涉及它们的制备方法和应用。
• 酞嗪并[1,2,b]喹唑啉-8-酮化合物及其制备 方法和在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN105461723B

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明公开了一种酞嗪并[1,2,b]喹唑啉‑8‑酮化合物，其特征是，所述化合物的结构通式为本发明的酞嗪并[1,2,b]喹唑啉‑8‑酮衍生物对人胃癌细胞(MGC‑803)、人肺癌细胞(NCI‑H460)、人肝癌细胞(HepG‑2)、子宫颈癌细胞(Hela)、人膀胱癌细胞(T‑24)等常见癌细胞有很强的抑制作用,可诱导癌细胞的凋亡，因此这些酞嗪并[1,2,b]喹唑酮及其衍生物在制备抗肿瘤药物中具有潜在的应用。
• Glyantrypine家族生物碱衍生物及其制备和在防治植物病毒病菌病中的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN114805358A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明涉及Glyantrypine家族生物碱衍生物I‑1～I‑10及其制备方法和在防治植物病毒病菌病中的应用。本发明的Glyantrypine家族生物碱衍生物I‑1～I‑10显示出抗植物病毒活性，能很好地抑制烟草花叶病毒，同时该类化合物也表现出广谱的抗植物病菌活性，且对苹果轮纹病菌的抑制活性突出。
• Phthalazino[1,2-<i>b</i>]quinazolinones as p53 Activators: Cell Cycle Arrest, Apoptotic Response and Bak–Bcl-xl Complex Reorganization in Bladder Cancer Cells
  作者：Guo-Hai Zhang、Jing-Mei Yuan、Gang Qian、Chen-Xi Gu、Kai Wei、Dong-Liang Mo、Jiang-Ke Qin、Yan Peng、Zu-Ping Zhou、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01769

  日期：2017.8.24

  p53 inactivation is a clinically defined characteristic for cancer treatment-nonresponsiveness. It is therefore highly desirable to develop anticancer agents by restoring p53 function.(1) Herein the synthesized phthalazino[1,2-b]quinazolinones were discovered as p53 activators in bladder cancer cells. 10-Bromo-5-(2-dimethylamino-ethylamino)phthalazino[1,2-b]quinazolin-8-one (5da) was identified as the most promising candidate in view of both its anticancer activity and mechanisms of action. 5da exhibited strong anticancer activity on a broad range of cancer cell lines and significantly reduced tumor growth in xenograft models at doses as low as 6 mg/kg. Furthermore, 5da caused cell cycle arrest at S/G2 phase, induced apoptosis, changed cell size, and led to cell death by increasing the proportion of sub-G1 cells. Molecular mechanism studies suggested that accumulation of phospho-p53 in mitochondria after 5da treatment resulted in conformational activation of Bak, thereby evoking cell apoptosis, finally leading to irreversible cancer cell inhibition. Our present studies furnish new insights into the molecular interactions and anticancer mechanisms of phospho-p53-dependent quinazolinone compound.
• Shemchuk; Chernykh; Ivanova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 2, p. 286 - 289
  作者：Shemchuk、Chernykh、Ivanova、Snitkovskii、Zhirov、Turov

  DOI：——

  日期：——