13,13a-dihydro-5H-phthalazino[1,2-b]quinazoline-5,8(6H)-dione | 19558-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13,13a-dihydro-5H-phthalazino[1,2-b]quinazoline-5,8(6H)-dione
• 英文别名: 3,4-Benzo-2,10-dioxo-1,2,4a,5,10,11-hexahydropyridazino<3,2-b>chinazolin；5,6,7,8,13,13a-hexahydrophthalazino[1,2-b]quinazoline-5,8-dione；13,13a-dihydro-phthalazino[1,2-b]quinazoline-5,8-dione；6H-Phthalazino[1,2-b]quinazoline-5,8-dione, 13,13a-dihydro-；13,13a-dihydro-6H-quinazolino[2,3-a]phthalazine-5,8-dione
• CAS: 19558-13-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: VMCSLTFTBVXNEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240.2-244.6 °C
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,13a-dihydro-5H-phthalazino[1,2-b]quinazoline-5,8(6H)-dione 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 phthalazino<1,2-c>quinazoline-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸酰肼在具有喹唑啉部分的稠合多环化合物的合成中的作用

  摘要：

  为合成 5,6,7,8,13,13a-hexahydrophthalazino[1,2-b]quinazoline-5,8-dione 和 6-amino-5,6,6a,11-tetrahydroisoindolo 开发了一种改进的程序[2,1-a]quinazoline-5,11-dione 来自邻甲酰基苯甲酸和邻氨基苯甲酸酰肼。提出了转化的机理，研究了一些反应，并合成了这些化合物的新衍生物。邻氨基苯甲酸酰肼用于新型合成 5-取代的 phthalazino[1,2-b]quinazolin-8-one 衍生物。讨论了可能的反应机理。5,6,7,8-Tetrahydrophthalazino [1,2-b]quinazoline-5,8-dione 和 5-phenylphthalazino[2,1-b]quinazolin-8-one 用 X 射线衍射进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0333-z
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-[(2-aminobenzoyl)hydrazinylidene]methyl]benzoic acid 生成 13,13a-dihydro-5H-phthalazino[1,2-b]quinazoline-5,8(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  GHELARDONI M.; PESTELLINI V., ANN. CHIM. (ITAL), 1974, 64, NO 7-8, 445-453

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-catalyzed synthesis of 5H-phthalazino[1,2-b]quinazoline and isoindolo[2,1-a]quinazoline derivatives via a chemoselective reaction of 2-aminobenzohydrazide and 2-formylbenzoic acid in ionic liquids
  作者：Rong-Zhang Jin、Wen-Ting Zhang、Yu-Jing Zhou、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.101

  日期：2016.6

  A chemoselective reaction of 2-aminobenzohydrazides and 2-formylbenzoic acid is described for the synthesis of 5H-phthalazino[1,2-b]quinazoline and isoindolo[2,1-a]quinazoline derivatives in ionic liquids catalyzed by iodine. It is found that the type of the products depends on the steric effect in the reactant of 2-aminobenzohydrazides.

  2- aminobenzohydrazides和2-甲酰基苯甲酸甲化学选择性反应进行5的合成所述ħ -phthalazino [1,2 b ]喹唑啉和异吲哚基[2,1-一个在由碘催化的离子液体]喹唑啉衍生物。发现产物的类型取决于2-氨基苯并肼的反应物中的空间效应。