6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)isochroman | 83640-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)isochroman
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxyisochroman；6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 83640-83-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: UKAJAPBFJXLRTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)isochroman 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Gatta; Piazza; Del Giudice, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 12, p. 942 - 955

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)isochroman
  参考文献：
  名称：

  仲苄基醚的直接氧化C（sp3）–H氰化

  摘要：

  摘要当前关于苄基醚在CC锻造过程中氧化CH官能化的研究主要集中在伯醚上。仲醚的相应反应仍未开发。在本文中，描述了在DDQ存在下用TMSCN对苄基仲醚进行实用而有效的氧化CH氰化反应。多种电子变化的α-单取代异色团可以很好地耐受无金属过程，从而轻松提供带有α-芳基α-氰基取代基图案的异色团库，以进一步实现多样化和生物活性小分子鉴定。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.03.019

文献信息

• Oxa-Pictet–Spengler reaction in water. Synthesis of some (±)-1-aryl-6,7-dimethoxyisochromans
  作者：Aamer Saeed

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.009

  日期：2010.3

  Abstract An acid catalyzed oxa-Pictet–Spengler reaction ‘on water’ leading to the synthesis of a variety of 1-aryl-6,7-dimethoxyisochromans is described. The aqueous chemistry is a much cleaner, efficient, cheaper and simple method for synthesis. The scope of reactions was extended to thia-Pictet–Spengler reaction to afford the some isothiochromans.

  摘要描述了一种酸催化的“ oxa-Pictet-Spengler反应在水上”反应，该反应导致合成各种1-芳基-6,7-二甲氧基异色满。水性化学物质是一种更清洁，有效，便宜且简单的合成方法。反应范围扩大到了硫杂-皮格特-斯宾格勒反应，得到了一些异硫氰酸盐。
• Structurally Diverse α-Substituted Benzopyran Synthesis through a Practical Metal-Free C(sp³)–H Functionalization
  作者：Wenfang Chen、Zhiyu Xie、Hongbo Zheng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol503004a

  日期：2014.11.21

  A trityl ion-mediated practical C–H functionalization of a variety of benzopyrans with a wide range of nucleophiles (organoboranes and C–H molecules) at ambient temperature has been disclosed. The metal-free reaction has an excellent functional group tolerance and high chemoselectivity and displays a broad scope with respect to both benzopyran and nucleophile partners, efficiently affording a collection

  已公开了在环境温度下，三苯甲基离子介导的各种苯并吡喃具有广泛的亲核试剂（有机硼烷和CH分子）的C–H实用化方法。不含金属的反应具有出色的官能团耐受性和高化学选择性，并且相对于苯并吡喃和亲核体伙伴均显示出广阔的范围，可高效地一步收集一系列具有多种骨架和α-官能度的苯并吡喃。
• Synthesis of isochromans via Fe(OTf)2-catalyzed Oxa-Pictet–Spengler cyclization
  作者：Jimei Zhou、Chao Wang、Dong Xue、Weijun Tang、Jianliang Xiao、Chaoqun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.028

  日期：2018.12

  Fe(OTf)2 has been found to be an efficient catalyst for the Oxa-Pictet–Spengler cyclization reaction leading to isochromans. A series of substituted isochromans were obtained with good to excellent isolated yields by coupling β-arylethanols with aldehydes or ketals under the catalysis of 1 mol% of Fe(OTf)2 at 70 °C. Using a cheap, less-toxic catalyst with water as the only byproduct, this iron-catalyzed

  已发现Fe（OTf）2是导致异色团的Oxa-Pictet-Spengler环化反应的有效催化剂。通过 在70℃下1摩尔％的Fe（OTf）2催化下，将β-芳基乙醇与醛或缩酮偶联，可以得到一系列具有良好分离效果的取代异色满。使用廉价的，毒性较小的催化剂，水是唯一的副产物，这种铁催化的Oxa-Pictet-Spengler反应可以被认为对环境友好且经济实惠。
• Zeolite-catalyzed simple synthesis of isochromans via the oxa-Pictet–Spengler reaction
  作者：Adrienn Hegedüs、Zoltán Hell

  DOI：10.1039/b601314g

  日期：——

  The modified small pore size zeolite E4a has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of isochromans via the oxa-Pictet–Spengler reaction. This method is simple, cheap, environmentally-friendly and gives the isochromans in high yield.

  改性过的小孔尺寸沸石E4a被发现是合成异喹啉的有效催化剂，采用的是氧-Pictet-Spengler反应。这种方法简单、廉价、环保，并且能够高产率地生成异喹啉。
• Cross-dehydrogenative coupling of secondary benzylic ethers with indoles and pyrroles
  作者：Min Cao、Ying Mao、Jiancheng Huang、Yudao Ma、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.032

  日期：2019.4

  Current studies on cross-dehydrogenative coupling of benzylic ethers for new C–C bond construction predominantly focus on primary ether moieties. Oxidative cross-coupling of secondary benzylic ethers remains elusive. Herein, we describe the first cross-dehydrogenative coupling of secondary benzylic ethers with indoles and pyrroles for tertiary ether construction. A broad range of α-aryl substituted

  目前有关新的C–C键结构的苄基醚的交叉脱氢偶联研究主要集中在伯醚部分。仲苄基醚的氧化交叉偶联仍然难以实现。在本文中，我们描述了仲苄基醚与吲哚和吡咯用于叔醚构建的第一次交叉脱氢偶联。在温和的无金属条件下，各种α-芳基取代的异氰酸酯均能与多种电子形式的吲哚和吡咯高效地高效反应。此外，初步探索了催化不对称变体，并以69％ee获得了相应的叔醚。