2-(phenylethynyl)phenyllithium | 42168-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)phenyllithium
• 英文别名: 2-(C6H5CC)C6H4Li；o-Lithiotolan
• CAS: 42168-23-0
• 化学式: C₁₄H₉Li
• 分子量: 184.166
• InChiKey: PLHYKEAEADEEQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)phenyllithium 反应 2.0h， 生成 3-Chlor-2-phenyl-1-<2-(phenylethinyl)phenyl>phosphindol
  参考文献：
  名称：

  Butters, Thomas; Winter, Werner, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 990 - 1002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1-溴-2-苯基乙炔-苯 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(phenylethynyl)phenyllithium
  参考文献：
  名称：

  The First Aryne Evolution from the Reactions of Selenonium Salts with Aryllithiums

  摘要：

  The first example of the benzyne generation was found in the reactions of alkynylselenonium salt 1a with 1.0 equiv. of phenyllithium in THF at room temperature for 3 h. The formation of the aryne intermediate was confirmed in the reactions of alkynylselenonium salt 1b and tri-p-tolylselenonium salt 6b with tolyllithium, which gave a mixture of alkynylbiphenyl derivatives 18 and 19 in 19% yield (18:19=11:8) and a mixture of bitolyls 28 and 29 in 63% yield (28:29=2:1), respectively. The reaction mechanisms of these reactions are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01090-x

文献信息

• The first example of formation of the benzyne intermediate from the reactions of selenonium salts with phenyllithium
  作者：Tadashi Kataoka、Shin-ichi Watanabe、Keiichirou Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00136-7

  日期：1999.3

  The reaction of diphenyl(phenylethynyl)selenonium salt 1a with 1.0 equiv. of phenyllithium afforded 1,4-diphenylbutadiyne 5 and 1-(o-biphenylyl)-2-phenylethyne 7 in 25% and 15% yields, respectively. The latter product 7 was formed via the benzyne intermediate.

  二苯基（苯基乙炔基）硒鎓盐1a与1.0当量的反应 苯基锂的产率分别为25％和15％，得到1，4-二苯基丁二炔5和1-（邻-联苯基基）-2-苯基乙炔7。后者产物7是通过苯炔中间体形成的。
• A carbon-nickel addition to benzyne
  作者：Roy G. Miller、David P. Kuhlman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82622-4

  日期：1971.2

  The thermal decomposition of benzenediazonium-2-car☐ylate in the presence oftrans-(phenylethynyl)(trichlorovinyl)bis(triethylphosphine)nickel(II), (I), in dichloromethane affords [2-(phenylethynyl)phenyl] (trichlorovinyl)bis(triethylphosphine)nickel(II) < (III). Also present in the product mixtures way 2-(phenylethynyl)(trichlorovinyl)benzene, (IV), which was shown to be formed from (III) under the

  在反式-（苯基乙炔基）（三氯乙烯基）双（三乙基膦）镍（II），（I）存在下，在二氯甲烷中热分解苯二氮杂-2-car☐酸酯，得到[2-（苯基乙炔基）苯基]（三氯乙烯基）双（三乙基膦）镍（II）<（III）。在产物混合物中还以2-（苯基乙炔基）（三氯乙烯基）苯（IV）的形式存在，显示它是在所用反应条件下由（III）形成的。提出的证据表明，（III）源自苯并炔中的碳镍加成物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.1, 1.1.1.1.2, page 26 - 31
  作者：

  DOI：——

  日期：——