methyl 3-oxa-ω-fluorosulfonylperfluoropentanoate | 88986-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: methyl 3-oxa-ω-fluorosulfonylperfluoropentanoate
• 英文别名: Methyl 2,2-difluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-fluorosulfonylethoxy)acetate
• CAS: 88986-32-7
• 化学式: C₅H₃F₇O₅S
• 分子量: 308.131
• InChiKey: ITVASQXEFWBNSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯碘苯 、 methyl 3-oxa-ω-fluorosulfonylperfluoropentanoate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到对二三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  3-氧代-ω-氟磺酰基全氟戊酸甲酯：一种用于有机卤化物的通用三氟甲基化剂

  摘要：

  3-氧-ω-氟磺酰基全氟戊酸甲酯FSO 2 CF 2 CF 2 OCF 2 CO 2 Me 1是通过容易获得的ICF 2 CF 2 OCF 2 CF 2 SO 2 F和SO 3然后与MeOH反应制备的，非常方便三氟甲基化剂；在碘化铜（I）存在下，1不仅与乙烯基，苄基烯丙基，苯基碘化物和溴化物反应，而且与芳基氯化物反应，以中等至高收率得到相应的三氟甲基化合物；提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c39930001389
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘-四氟乙氧基)四氟乙基硫酰氟 生成 methyl 3-oxa-ω-fluorosulfonylperfluoropentanoate
  参考文献：
  名称：

  MA, JING-JI;HUANG, HAO-QIANG;WU, RUI-ZHENG;CHEN, JIAN-LONG;DAI, XING-YI, XUASYUEH SYUEHBAO, 47,(1989) N, S. 720-723

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potassium 3-oxa-ω-fluorosulfonylperfluoropentanoate (FO2SCF2CF2OCF2CO2K), a low-temperature trifluoromethylating agent for organic halides; its α-carbon-oxygen bond fragmentation
  作者：Zheng-Yu Long、Jian-Xin Duan、Yuan-Bin Lin、Cai-Yun Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03438-0

  日期：1996.6

  The trifluoromethylation of organic halides with FO2SCF2CF2OCF2CO2K (1) in DMF can be accomplished at 45 °C which is advantageous for thermally sensitive substrates. α-Carbon-oxygen bond fragmentation of 1 and the related β-carbon-oxygen bond scission are discussed.

  在DMF中用FO 2 SCF 2 CF 2 OCF 2 CO 2 K （1）对有机卤化物进行三氟甲基化可以在45°C的温度下完成，这对热敏性基材是有利的。α的-碳-氧键断裂1和相关的β碳上-氧键断裂进行了讨论。
• Chen Qing-Yun, Duan Jian-Xing, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1993) N 18, S 1389-1391
  作者：Chen Qing-Yun, Duan Jian-Xing

  DOI：——

  日期：——
• ACTA CHIM. SIN., 1983, 41, N 10, 946-959
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Methyl 3-oxo-ω-fluorosulfonylperfluoropentanoate: a versatile trifluoromethylating agent for organic halides
  作者：Qing-Yun Chen、Jian-Xing Duan

  DOI：10.1039/c39930001389

  日期：——

  Methyl 3-oxo-ω-fluorosulfonylperfluoropentanoate FSO2CF2CF2OCF2CO2Me 1, prepared through the reaction of readily available ICF2CF2OCF2CF2SO2F and SO3 followed by MeOH, is a very convenient trifluoromethylating agent; in the presence of copper(I) iodide, 1not only reacts with vinyl, benzyl allyl, phenyl iodides and bromides, but also with aryl chlorides to give the corresponding trifluoromethyl compounds

  3-氧-ω-氟磺酰基全氟戊酸甲酯FSO 2 CF 2 CF 2 OCF 2 CO 2 Me 1是通过容易获得的ICF 2 CF 2 OCF 2 CF 2 SO 2 F和SO 3然后与MeOH反应制备的，非常方便三氟甲基化剂；在碘化铜（I）存在下，1不仅与乙烯基，苄基烯丙基，苯基碘化物和溴化物反应，而且与芳基氯化物反应，以中等至高收率得到相应的三氟甲基化合物；提出了可能的反应机理。
• MA, JING-JI;HUANG, HAO-QIANG;WU, RUI-ZHENG;CHEN, JIAN-LONG;DAI, XING-YI, XUASYUEH SYUEHBAO, 47,(1989) N, S. 720-723
  作者：MA, JING-JI、HUANG, HAO-QIANG、WU, RUI-ZHENG、CHEN, JIAN-LONG、DAI, XING-YI

  DOI：——

  日期：——