N-烯丙基-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 71954-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-烯丙基-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-allyl-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 71954-45-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: CVOWBCFITFZKFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到N-茴香酰胺
  参考文献：
  名称：

  Facile and specific nickel-catalyzed de-N-allylation

  摘要：

  A general procedure for a chemoselective removal of the allyl (2-propenyl) functionality on basic, neutral and acidic nitrogens by diisobutylaluminum hydride or trimethylaluminum in the presence of a catalytic amount of (dppp)NiCl2 has been developed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00876-4
• 作为产物：
  描述：

  N-茴香酰胺 、 烯丙醇 在 Ni{α,α'-bis(diphenylphosphino)-o-xylene}2 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到N-烯丙基-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  镍(0)-催化酰胺和对甲苯磺酰胺与烯丙醇在纯净和中性条件下的N-烯丙基化

  摘要：

  镍（0）催化酰胺和对甲苯磺酰胺与烯丙醇的直接 N-烯丙基化发生在 Ni0-二膦配合物的存在下。在中性条件下以中等至高产率获得相应的 N-烯丙基化（和/或 N,N-二烯丙基化）产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600500

文献信息

• TIEN-YAU LUH; SHEK HUNG FUNG, SYNTH. COMMUN., 1979, 9, NO 8, 757-763
  作者：TIEN-YAU LUH、 SHEK HUNG FUNG

  DOI：——

  日期：——
• Facile and specific nickel-catalyzed de-N-allylation
  作者：Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00876-4

  日期：1998.6

  A general procedure for a chemoselective removal of the allyl (2-propenyl) functionality on basic, neutral and acidic nitrogens by diisobutylaluminum hydride or trimethylaluminum in the presence of a catalytic amount of (dppp)NiCl2 has been developed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nickel(0)-Catalyzed<i>N</i>-Allylation of Amides and<i>p</i>-Toluenesulfonamide with Allylic Alcohols under Neat and Neutral Conditions
  作者：Mohamed Salah Azizi、Youssef Edder、Abdallah Karim、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/ejoc.201600500

  日期：2016.8

  Nickel(0)-catalyzed direct N-allylation of amides and p-toluenesulfonamide with allylic alcohols took place in the presence of Ni0–diphosphine complexes. The corresponding N-allylated (and/or N,N-diallylated) products were obtained in moderate to high yields under neutral conditions.

  镍（0）催化酰胺和对甲苯磺酰胺与烯丙醇的直接 N-烯丙基化发生在 Ni0-二膦配合物的存在下。在中性条件下以中等至高产率获得相应的 N-烯丙基化（和/或 N,N-二烯丙基化）产物。