4',5'-二甲基荧光素 | 118797-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4',5'-二甲基荧光素
• 英文名称: 4',5'-dimethylfluorescein
• 英文别名: 3',6'-dihydroxy-4',5'-dimethylspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 118797-71-0
• 化学式: C₂₂H₁₆O₅
• 分子量: 360.366
• InChiKey: KUKOGZJLQJYXRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5'-二甲基荧光素 在 吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 4',5'-fluoresceindicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Sensors for Zn²⁺ Based on a Fluorescein Platform:  Synthesis, Properties and Intracellular Distribution

  摘要：

  Two new fluorescent sensors for Zn2+ that utilize fluorescein as a reporting group, Zinpyr-1 and Zinpyr-2, have been synthesized and characterized. Zinpyr-1 is prepared in one step via a Mannich reaction, and Zinpyr-2 is obtained in a multistep synthesis that utilizes 4 ' ,5 ' -fluorescein dicarboxaldehyde as a key intermediate. Both Zinpyr sensors have excitation and emission wavelengths in the visible range (similar to 500 nm), dissociation constants (K-d1) for Zn2+ of <1 nM, quantum yields approaching unity (Phi = similar to0.9), and cell permeability, making them well-suited for intracellular applications. A 3- to 5-fold fluorescent enhancement is observed under simulated physiological conditions corresponding to the binding of the Zn2+ cation to the sensor, which inhibits a photoinduced electron transfer (PET) quenching pathway. The X-ray crystal structure of a 2:1 Zn2+:Zinpyr-1 complex has also been solved, and is the first structurally characterized example of a complex of fluorescein substituted with metal binding ligands.

  DOI：

  10.1021/ja010059l
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2,6-二羟基甲苯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到4',5'-二甲基荧光素
  参考文献：
  名称：

  荧光素和酚酞衍生物内在生物活性的合成与评价

  摘要：

  已经合成了荧光素和酚酞衍生物，并通过分子对接、细胞毒性和抗氧化研究筛选了它们的生物活性。在分子对接研究中，化合物 3d 在与 t-RNA 二甲基烯丙基转移酶对接时表现出更好的滑动分数和氢键结合能力。通过 DPPH 和 ABTS 自由基清除活性评估抗氧化能力。在本次筛选中，化合物 3d 在 DPPH 和 ABTS 方法中表现出更好的抑制效率。通过针对人宫颈癌细胞系 (HeLa) 的细胞可持续性测定评估化合物的细胞毒性。所有合成的化合物都表现出对 HeLa 细胞的细胞毒作用，化合物 3d 表现出比标准药物（阿霉素）更好的活性（IC50）。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02389-4

文献信息

• LABELS, THEIR PRODUCTION PROCESS AND THEIR USES
  申请人：SCHERNINSKI Francois

  公开号：US20120045851A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Labels are disclosed capable of forming a covalent or non-covalent bond with a target molecule, particularly a biological molecule. The structure of these labels may consist of a dye covalently bound by one or more carbons on its chemical structure to one or more [FUNC] group(s), and optionally one or more [SOL] group(s). The structure of these labels allow selection of dyes from a wide variety of different excitation and emission wavelengths and allow easy functionalization of the dye without appreciably altering its spectral characteristics or its solubility characteristics.

  标签可以与目标分子形成共价或非共价键，特别是生物分子。这些标签的结构可能由染料共价结合到其化学结构上的一个或多个碳上，以及一个或多个[FUNC]基团，和可选地一个或多个[SOL]基团。这些标签的结构允许从各种不同的激发和发射波长中选择染料，并且允许轻松地对染料进行功能化，而不会明显改变其光谱特性或溶解特性。
• Solvent-Free Synthesis of Sulfonephthaleins, Sulfonefluoresceins and Fluoresceins Under Microwave Irradiation
  作者：Simon Cihelník、Ivan Stibor、Pavel Lhoták

  DOI：10.1135/cccc20021779

  日期：——

  An efficient solvent-free synthesis of sulfonephthaleins, sulfonefluoresceins and fluoresceins under microwave irradiation is reported.

  报道了一种高效的无溶剂合成磺酮邻苯二甲酸酯、磺酮荧光素和荧光素的方法，在微波辐射下进行。
• Synthetic molecules for labeling histidine-rich proteins
  申请人：——

  公开号：US20040143122A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The invention provides Zn-chelating compounds that are molecularly engineered to bind to a specific target sequence in a protein of interest. The Zn 2+ 0 ion is far less toxic and promiscuous than nickel and therefore provides an attractive alternative to Ni-based labeling systems. Invention Zn-chelating compounds also do not require oxidizable thiols and therefore can be used in non-reducing environments such as the surface of living cells. In addition, the target sequence is genetically encodable and requires incorporation of only a few amino acids, unlike fusions to fluorescent proteins such as GFP.

  这项发明提供了分子工程设计的Zn螯合化合物，可以结合到感兴趣蛋白质中的特定靶标序列。Zn2+0离子比镍毒性和广泛性要小得多，因此是镍基标记系统的一个有吸引力的替代选择。该发明的Zn螯合化合物也不需要可氧化的硫醇，因此可以在非还原环境中使用，比如生物细胞表面。此外，靶标序列是遗传可编码的，只需要引入少量氨基酸，不像与荧光蛋白（如GFP）融合那样需要。
• Fluorescein-based metal sensors, and methods of making and using the same
  申请人：——

  公开号：US20020106697A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The present invention is directed, in part, to fluorescein-based ligands for detection of metal ions, and methods of making and using the same.

  本发明部分涉及用于检测金属离子的荧光素基配体，以及制备和使用它们的方法。
• High purity phthalein derivatives and method for preparing same
  申请人：Tran-Guyon Joanne

  公开号：US20060106234A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The invention concerns high purity phthalcin derivatives enabling their use for medical applications or in the field of biotechnology, as well as their preparation method whereby a phthatic anhydride derivative is condensed with a naphthol or phenol derivative in an organic acid ester and the crystals of the resulting condensate are converted by action of a strong acid or one of its precursors in anhydrous medium.

  本发明涉及高纯度的邻苯二酚衍生物，使其能够用于医学应用或生物技术领域，以及它们的制备方法，该方法是通过在有机酸酯中将邻苯二酐衍生物与萘酚或酚衍生物缩合，然后通过强酸或其前体在无水介质中作用于所得缩合物的晶体来转化。