(Z)-α-azido-β-chlorostyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-α-azido-β-chlorostyrene
• 英文别名: (Z)-(1-azido-2-chloroethenyl)benzene；[(Z)-1-azido-2-chloroethenyl]benzene
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• 分子量: 179.609
• InChiKey: WUJHVKIAGUCFMS-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-azido-β-chlorostyrene 生成 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, RYUICHI;YAMABE, KUNIAKI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 7, 329-330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙炔基苯 、 叠氮化钠 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, RYUICHI;YAMABE, KUNIAKI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 7, 329-330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Elusive ethynyl azides: trapping by 1,3-dipolar cycloaddition and decomposition to cyanocarbenes
  作者：Klaus Banert、Manfred Hagedorn、Jens Wutke、Petra Ecorchard、Dieter Schaarschmidt、Heinrich Lang

  DOI：10.1039/c0cc00079e

  日期：——

  Although they decompose rapidly to produce cyanocarbenes, ethynyl azides were generated from (chloroethynyl)arenes and trapped for the first time by 1,3-dipolar cycloaddition at cyclooctyne.

  尽管它们迅速分解产生氰碳烯，但乙炔基叠氮化合物首次从(氯乙炔基)芳烃生成，并通过环辛炔的1,3-偶极环加成反应捕获。
• Nucleophilic attack on chloro(phenyl)ethyne by azide ion
  作者：Ryuichi Tanaka、Kuniaki Yamabe

  DOI：10.1039/c39830000329

  日期：——

  The reaction of chloro(phenyl)ethyne (1) with sodium azide in dimethyl sulphoxide gave the nucleophilic addition product (Z)-α-azido-β-chlorostyrene; phenylethynylnitrane (7) was trapped by the solvent to give N-(phenylethynyl)-S,S-dimethylsulphoximine (4), indicating the prior formation of the hitherto unknown substitution product azido(phenyl)ethyne (6).

  氯（苯基）乙炔（1）与叠氮化钠在二甲亚砜中反应，得到亲核加成产物（Z）-α-叠氮基-β-氯苯乙烯。苯乙炔基硝烷（7）被溶剂捕获，得到N-（苯乙炔基）-S，S-二甲基亚磺酰亚胺（4），表明先前形成的迄今未知的取代产物叠氮基（苯基）乙炔（6）。