(2-Chlorophenyl)-phenylsulfanyldiazene | 107046-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2-Chlorophenyl)-phenylsulfanyldiazene
• CAS: 107046-32-2
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂S
• 分子量: 248.736
• InChiKey: DJDXCSVYTPRJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Chlorophenyl)-phenylsulfanyldiazene 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (2-chlorophenyl)diazenyl radical
  参考文献：
  名称：

  Formation and Identification of Aryldiazenyl Radicals Using the ESR Technique

  摘要：

  在-104--116°C 的温度下，通过光照射 1-芳基-2-(芳硫基)二氮烯和 l-芳基-3,3-二甲基三氮烯的环丙烷溶液（有无烯烃均可），以及通过照射取代的 1,2,3-苯并噻二唑的环丙烷溶液（有无二叔丁基过氧化物均可），形成了芳基二氮烯自由基。参照甲基、2H 和 15N 标记的芳基二苯乙烯基的光谱以及 CINDO 计算的结果，对 ESR 光谱进行了分析并确定了 hfs 常量。芳基二氮基是相对持久的，-N=N 基团围绕 C-N2 键轴旋转。研究考虑了自由基的优选构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1877

文献信息

• A convenient srn1 synthesis of aromatic nitriles from diazonium salts diazosulfides
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Carlo Dell'erba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86905-2

  日期：1987.1

  Properly substituted diazosulfides XC6H4-N=N-SPh () (either isolated or generated from arenediazonium tetrafluoroborates and sodium benzenethiolate) react with tetrabutylammonium cyanide, in Me2SO under photon or electron stimulation, leading to nitriles XC6H4CN (). Satisfactory yields of , comparable with those of the Sandmeyer reaction, are obtained when X = 3- or 4-CF3 , 2-, 3-, or 4-CN, 4-F, 4-MeO

  适当取代的重氮硫化物XC 6 H 4 -N = N-SPh（）（由四氟硼酸芳族重氮鎓和苯硫代硫酸钠分离或产生）在光子或电子刺激下在Me 2 SO中与氰化四丁基铵反应，生成腈XC 6 H 4 CN （）。的令人满意的产率，与那些Sandmeyer反应的可比性，获得当X = 3或4-CF 3，2-，3-，或4-CN，4-F，4-的MeO，3-梅科，4- NO 2，4-PhCO和4- PhSO 2。由于不同的原因，当X = H，4-MeO，2-或3-NO 2时，该反应实际上无法作为有用的腈合成反应。收集到的证据与S RN 1机制的干预非常吻合，重氮化合物由于易于还原并随后迅速断裂CN和NS键而成为重参与反应的底物。所涉及的机理的重要结果是溴代和氯代衍生物（：X = Br，Cl）的行为，它们通过同时引入两个氰基官能团，导致相应二氰基苯的收率令人满意。