1,2-dichloro-1-phenylpropane | 35673-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dichloro-1-phenylpropane
• 英文别名: (1,2-dichloro-propyl)-benzene；(1,2-Dichlor-propyl)-benzol；1,2-Dichlor-1-phenyl-propan；1,2-Dichlor-1-phenylpropan；1,2-Dichloropropylbenzene
• CAS: 35673-05-3
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂
• 分子量: 189.084
• InChiKey: HLDAGOGGDCMPPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-121 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.2172 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dichloro-1-phenylpropane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-methyl-1-phenyl-1-propene, β,β-dimethylstyrene
  参考文献：
  名称：

  Wittig; Harborth, Chemische Berichte, 1944, vol. 77, p. 320 Anm. 8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,2-dichloro-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  脂肪族化合物中的自由基取代。第十八部分。1-苯基丙烷的气相氯化

  摘要：

  在90–200°的气相中研究了1-苯基丙烷的氯化反应。与在丁烷中的次要位置相比，在1位位置更有利于进攻，而在2位位置更不活跃。形成了可观的1-苯基丙-1-烯收率。通过添加惰性气体（SF 6）来减少烯烃产物的量。建议当烷基与分子氯反应时，形成热激发的烷基氯，在有利于消除的情况下，它可能失去氯化氢。

  DOI：

  10.1039/j29690000030

文献信息

• Gold(III) as an electrophilic oxidant of alkenes
  作者：Richard O. C. Norman、William J. E. Parr、C. Barry Thomas

  DOI：10.1039/p19760000811

  日期：——

  accounted for by a scheme in which gold(III) acts as an electrophile to give an organometallic adduct; this breaks down by heterolysis of the C–Au bond, accompanied by competition between rearrangement of a neighbouring substituent and uptake of a nucleophile. In all cases a close similarity was observed with the products obtained from oxidations by thallium(III) and lead(IV); where divergences occur

  据报道，四氯金酸在甲醇中氧化多种烯烃的产物。通过金（III）作为亲电子试剂产生有机金属加合物的方案令人满意地说明了它们。这通过C–Au键的杂合分解，以及相邻取代基的重排与亲核试剂的吸收之间的竞争而分解。在所有情况下，均观察到与from（III）和铅（IV）氧化得到的产物相似。在发生发散的地方，可以根据金属原子周围的不同配体或金属取代基的不同离去基团的能力来解释它们。
• Reaction of Benzeneseleninyl Chloride with Olefins in the Presence of a Lewis Acid. A Novel One Step Vinylic Chlorination
  作者：Nobumasa Kamigata、Takeshi Satoh、Masato Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.61.449

  日期：1988.2

  In the presence of aluminum chloride benzeneseleninyl chloride was found to be an excellent vinylic chlorinating reagent of olefins under mild conditions. However, such olefins as styrene, trans-stilbene, and trans-1-phenylpropene afforded dichloro adducts under similar conditions. A plausible reaction mechanism involving positive chlorine intermediate is proposed.

  在氯化铝的存在下，苯硒酰氯在温和条件下被发现是一种极好的烯烃乙烯基氯化试剂。然而，苯乙烯、反式二苯乙烯和反式-1-苯基丙烯等烯烃在类似条件下会产生二氯加合物。提出了涉及正氯中间体的合理反应机理。
• Use of a fluorous bridge for diffusion controlled uptake of molecular chlorine in chlorine addition to alkenesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305629e/
  作者：Jernej Iskra、Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1039/b305629e

  日期：——

  Fluorous solvent was used for passive transport of molecular chlorine from one side of the U-tube to the other, where addition of chlorine to alkenes was quantitative and diffusion controlled.

  氟化溶剂被用于分子氯从U形管一侧到另一侧的被动传输，其中氯加成到烯烃的过程是定量的且受扩散控制。
• Cross-Linked Artificial Enzyme Crystals as Heterogeneous Catalysts for Oxidation Reactions
  作者：Sarah Lopez、Laurianne Rondot、Chloé Leprêtre、Caroline Marchi-Delapierre、Stéphane Ménage、Christine Cavazza

  DOI：10.1021/jacs.7b09343

  日期：2017.12.13

  field of oxidation, remains a constraint for their increased use in the field. Here, thanks to the design of cross-linked artificial nonheme iron oxygenase crystals, we filled this gap by developing biobased heterogeneous catalysts capable of oxidizing carbon-carbon double bonds. First, reductive O2 activation induces selective oxidative cleavage, revealing the indestructible character of the solid catalyst

  设计融合多相催化、酶学和分子催化优势的系统代表了可持续化学的下一个主要目标。交联酶晶体显示了大部分这些基本资产（精心设计的介孔支持、蛋白质选择性和底物的分子识别）。然而，缺乏反应多样性，特别是在氧化领域，仍然限制了它们在该领域的应用增加。在这里，由于交联人工非血红素铁加氧酶晶体的设计，我们通过开发能够氧化碳碳双键的生物基多相催化剂填补了这一空白。首先，还原性 O2 激活诱导选择性氧化裂解，揭示了固体催化剂的坚不可摧的特性（至少 30 000 周转次数没有任何活性损失）。其次，使用 2 电子氧化剂可以实现具有数千个转换数的选择性和高效羟基氯化。迄今为止，这项新技术的性能远远优于单独使用无机复合物甚至溶液中的人工酶的催化作用。简单的催化剂合成、“组学”技术的改进和蛋白质结晶的自动化相结合，使这一策略成为（生物）催化未来的真正机会。甚至溶液中的人工酶。简单的催化剂合成、“组学”技术的改进和蛋白质
• Organocatalytic, Enantioselective Dichlorination of Unfunctionalized Alkenes
  作者：Volker Wedek、Ruben Van Lommel、Constantin G. Daniliuc、Frank De Proft、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1002/anie.201901777

  日期：2019.7

  phthalazine‐bridged organocatalysts enabled the highly enantioselective dichlorination of unfunctionalized alkenes. In combination with the electrophilic chlorinating agent 1,3‐dichloro‐5,5‐dimethylhydantoin (DCDMH) and triethylsilyl chloride (TES‐Cl) as the source of nucleophilic chloride, 1‐aryl‐2‐alkyl alkenes were dichlorinated with enantioselectivities of up to 94:6 er. Initial mechanistic investigations

  使用新型的不对称基于金鸡纳生物碱的酞菁桥联有机催化剂可以对未官能化的烯烃进行高度对映选择性的二氯化。结合亲电子氯化剂1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）和三乙基甲硅烷基氯（TES-Cl）作为亲核氯化物的来源，对1-芳基-2-烷基烯烃进行了二氯化，对映选择性高达到94：6 er。最初的机械研究表明，没有游离氯形成，并且通过用氟化物代替氯化物，烯烃的对映选择性氯氟化是可能的。