(4S)-4-[(Octadecyloxy)methyl]-1,3-dioxolane-2-thione | 830319-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: (4S)-4-[(Octadecyloxy)methyl]-1,3-dioxolane-2-thione
• 英文别名: (4S)-4-(octadecoxymethyl)-1,3-dioxolane-2-thione
• CAS: 830319-28-3
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃S
• 分子量: 386.64
• InChiKey: MGGRBBHIKLCCOI-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化四丁基铵 、 (4S)-4-[(Octadecyloxy)methyl]-1,3-dioxolane-2-thione 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.2h， 以89%的产率得到(3R)-3-Hydroxy-4-(octadecyloxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  有效的立体定向β-羟基腈的制备

  摘要：

  描述了在DMF中用NaCN和在THF中用TBACN对硫代碳酸酯的氰化物环的开环。该反应选择性地发生，从而以高收率提供了具有保留的羟基立体化学的β-羟基腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.174

文献信息

• An efficient preparation of stereospecific β-hydroxy nitriles
  作者：Sheila H. Jacobo、Mustafa Adiyaman、Chih-Tsung Chang、Nam-In Kang、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.174

  日期：2005.1

  The cyanide-ring opening of thionocarbonates with NaCN in DMF and TBACN in THF is described. This reaction occurred regioselectively to afford β-hydroxy nitrile with preserved stereochemistry of the hydroxy group in high yield.

  描述了在DMF中用NaCN和在THF中用TBACN对硫代碳酸酯的氰化物环的开环。该反应选择性地发生，从而以高收率提供了具有保留的羟基立体化学的β-羟基腈。