2-(trans-2-Phenylcyclopropyl)-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trans-2-Phenylcyclopropyl)-2-propanol
• 英文别名: 2-(2-phenylcyclopropyl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: NBUOGRRGXCXCOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-methyl-1-(2-phenyl-cyclopropyl)-ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(trans-2-Phenylcyclopropyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  钯配合物催化烯丙基乙酸酯催化乙烯酮硅缩醛的不对称环丙烷化反应。

  摘要：

  乙烯酮乙酸乙烯酯实现了乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的首次不对称环丙烷化。新的手性配体oxazolidinylpyrazole及其η 3 π-烯丙基配合物的合成。在钯配合物的存在下，使肉桂酸乙酸肉桂酯与异丁酸乙酯的乙烯酮甲硅烷基缩醛反应，得到20〜54％ee的苯基环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00582-1

文献信息

• [EN] CYCLOPROPANATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOPROPANATION
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2009023980A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  A method for the preparation of cyclopropyl carbinols by cyclopropanation of unsaturated alcoholates, utilising a reagent system selected from (A) magnesium metal and dibromomethane, and (B) dibromomethane and a tertiary Grignard reagent, the reaction being carried out in the presence of an ether solvent. The process is useful, for example, for the preparation of ingredients for the flavour and fragrance industry.

  一种通过使用选自(A)镁金属和二溴甲烷，以及(B)二溴甲烷和三级格氏试剂的试剂体系，通过环丙烷化不饱和醇酸盐来制备环丙基醇的方法，该反应在醚溶剂存在下进行。该过程可用于为香料和香精行业的成分制备。
• Hypersensitive Radical Probe Studies of Chloroperoxidase-Catalyzed Hydroxylation Reactions
  作者：Patrick H. Toy、Martin Newcomb、Lowell P. Hager

  DOI：10.1021/tx9800295

  日期：1998.7.1

  The oxidation of hypersensitive radical probes by chloroperoxidase from Caldariomyces fumago (CPO) was studied in an attempt to "time" a putative radical intermediate. Oxidation of (trans-2-phenylcyclopropyl)methane, previously studied by Zaks and Dodds [Zaks, A., and Dodds, D. R. (1995) J. Am. Chem. Soc. 115, 10419-10424] was reinvestigated. Unrearranged oxidation products were found as previously

  研究了来自烟酒Caldariomyces fumago（CPO）的氯过氧化物酶对超敏自由基探针的氧化作用，以试图“计时”推定的自由基中间体。Zaks和Dodds [Zaks，A. and Dodds，DR（1995）J. Am。化学 Soc。115，10419-10424]进行了重新调查。如先前所报道，发现未重排的氧化产物，并且对照实验表明，来自环丙基羰基位置上的氧化的环醇在经受进一步氧化的同时，仍可作为可检测的物种幸存于CPO氧化中。但是，与Zaks和Dodds的报告相反，从环丙基羰基自由基中间体的开环预期的重排醇产物显示出对酶氧化反应不稳定。由于这种不稳定性，合成并测试了两种新的超敏自由基探针，即（反-2-苯基环丙基）乙烷和2-（反-2-苯基环丙基）丙烷，以及它们在环丙基羰基位置上氧化产生的潜在环状和非环状产物。CPO在环丙基羰基位置将这两个探针氧化仅得到未重排的醇产物，但对照实验再次
• Cyclopropanation Process
  申请人：Schroder Fridtjof

  公开号：US20110124924A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  A method for the preparation of cyclopropyl carbinols by cyclopropanation of unsaturated alcoholates, utilising a reagent system selected from (A) magnesium metal and dibromomethane, and (B) dibromomethane and a tertiary Grignard reagent, the reaction being carried out in the presence of an ether solvent. The process is useful, for example, for the preparation of ingredients for the flavour and fragrance industry.

  一种制备环丙基醇的方法，通过环丙烷化不饱和醇酸盐，利用从（A）镁金属和二溴甲烷，以及（B）二溴甲烷和三级格氏试剂中选择的试剂体系，反应在醚溶剂存在下进行。该过程可用于制备香料和香精行业的原料。
• CYCLOPROPANATION PROCESS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2190803A1

  公开（公告）日：2010-06-02
• US8450533B2
  申请人：——

  公开号：US8450533B2

  公开（公告）日：2013-05-28