2,6-二溴苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 | 909280-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2,6-二溴苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩
• 中文别名: 2,6-二溴苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩
• 英文名称: 2,6-dibromobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 2,6-dibromobenzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene；2,6-dibromothieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 909280-97-3
• 化学式: C₁₀H₄Br₂S₂
• 分子量: 348.082
• InChiKey: SXRSYJAHJIIXFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C
• 沸点：
  448.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

SDS

2,6-二溴苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Dibromobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
营业部
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二溴苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩
百分比： ....
CAS编码： 909280-97-3
分子式： C10H4Br2S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2,6-二溴苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的法
律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手和
脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗眼
器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
皮肤和身体防护：

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）：
固体
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
2,6-二溴苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 修改号码：2

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 气敏
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚
烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装卸
等方面均作了相应的规定。
2,6-二溴苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  染料共轭互补亲脂核苷作为有用探针，可通过荧光共振能量转移研究缔合过程

  摘要：

  现代超分子化学依赖于多种分析技术的结合，这些技术可以提供有关复杂自组装态势的补充信息。其中，通过荧光发射光谱法监测的共振能量转移作为报告结合分子间相互作用的敏感而方便的现象而出现。使用标记有合适的互补能量转移对的分子探针可以提供有关特定自组装系统的热力学，动力学和自分类特性的有价值的信息。这项工作的目的是生成一套核苷FRET探针，可以可靠地用于证明和定量分析互补的Watson-Crick对之间的H键相互作用。我们首先描述一组亲脂性核苷的制备，该亲脂性核苷与π-共轭的功能性片段相连。该碱基包括鸟嘌呤和2-氨基腺苷作为嘌呤杂环，以及胞苷和尿苷作为互补嘧啶碱基。π-共轭部分包含短亚苯基​​-亚乙炔基低聚物，联噻吩或BODIPY染料。然后，我们证明了最后两个生色团构成了一个能量供体-受体对，并且供体发射猝灭可能与结合到互补受体对上的分子的比例有关。因此，荧光光谱与共振能量转移相结合，是研究和量化非

  DOI：

  10.1039/c7ob01930k
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 2,6-二溴苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩
  参考文献：
  名称：

  双[1]苯并噻吩并[ 6,7- d：6'，7'- d ']苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩的合成及晶体管应用

  摘要：

  四个在分子长轴上带有取代基的双[1]苯并噻吩并[ 6,7- d：6'，7'- d ']苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BBTBDT）衍生物是合成，并评估了它们的晶体管性能。在所获得的化合物中，基于在β-PTS改性的Si / SiO 2衬底上的2,9-二苯基取代的衍生物（1d）的OFET器件产生了最佳的形态和晶体结构，从而获得了最高的空穴迁移率。为0.16 cm 2 V –1 s –1，以及-8 V的低阈值电压。在固态下，1d形成了高度有序的结晶边缘结构，有助于有效的载流子传输。GIWAXS分析，原子力显微镜测量和理论计算也公开了详细的结构-性质关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00483

文献信息

• Aromatic Metamorphosis of Thiophenes by Means of Desulfurative Dilithiation
  作者：Atsushi Kaga、Hirokazu Iida、Shun Tsuchiya、Hayate Saito、Koji Nakano、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/chem.202005223

  日期：2021.3.8

  A new mode of aromatic metamorphosis has been developed, which allows thiophenes and their benzo‐fused derivatives to be converted to a variety of exotic heteroles. This transformation involves 1) the efficient generation of key 1,4‐dianions by means of desulfurative dilithiation with lithium powder and 2) the subsequent trapping of the dianions with heteroatom electrophiles in a one‐pot manner. Via

  已经开发出一种新的芳香族变态模式，该模式可以将噻吩及其苯并稠合的衍生物转化为各种奇异的杂环。这种转变包括：1）通过用锂粉进行脱硫二锂化反应有效地生成关键的1,4-二价阴离子； 2）随后通过一锅法用杂原子亲电试剂捕获二价阴离子。通过脱硫脱氢作用，噻吩的硫原子也被碳-碳双键或1,2-亚苯基取代，用于构建苯环。
• Efficient access to materials-oriented aromatic alkynes <i>via</i> the mechanochemical Sonogashira coupling of solid aryl halides with large polycyclic conjugated systems
  作者：Yunpeng Gao、Chi Feng、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/d1sc05257h

  日期：——

  for the preparation of organic materials that contain C(sp)–C(sp2) bonds. Improving the efficiency and generality of this methodology has long been an important research subject in materials science. Here, we show that a high-temperature ball-milling technique enables the highly efficient palladium-catalyzed Sonogashira coupling of solid aryl halides that bear large polyaromatic structures including

  Sonogashira耦合是制备含有C(sp)–C(sp 2 )键的有机材料不可或缺的工具。提高该方法的效率和通用性长期以来一直是材料科学的重要研究课题。在这里，我们表明，高温球磨技术能够实现固体芳基卤化物的高效钯催化 Sonogashira 偶联，该固体芳基卤化物具有大的多芳族结构，包括微溶底物和未活化的芳基氯。事实上，这种新方案在不存在本体反应溶剂的情况下，在短反应时间内以优异的产率提供了各种面向材料的聚芳族炔烃。值得注意的是，我们通过难溶性还原红 1 的机械化学 Sonogashira 偶联合成了一种新的发光材料，与使用基于溶液的条件获得的材料相比，产率要高得多。通过两个连续的机械化学 Sonogashira 交叉偶联反应快速合成荧光金属有机骨架 (MOF) 前体，进一步证明了该方法的实用性。本研究说明了使用球磨进行的 Sonogashira 偶联在制备材料导向的炔烃和发现新型功能材料方面的巨大潜力。
• Thiophene-Fused π-Systems from Diarylacetylenes and Elemental Sulfur
  作者：Lingkui Meng、Takao Fujikawa、Motonobu Kuwayama、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.6b06486

  日期：2016.8.17

  A simple yet effective method for the formation of thiophene-fused π-systems is reported. When arylethynyl-substituted polycyclic arenes were heated in DMF in the presence of elemental sulfur, the corresponding thiophene-fused polycyclic arenes were obtained via cleavage of the ortho-C-H bond. Thus, arylethynylated naphthalenes, fluoranthenes, pyrenes, corannulenes, chrysenes, and benzo[c]naphtho[2

  报道了一种形成噻吩稠合 π 系统的简单而有效的方法。当芳乙炔基取代的多环芳烃在元素硫存在下在 DMF 中加热时，通过邻位 CH 键的裂解获得相应的噻吩稠合多环芳烃。因此，芳炔化萘、荧蒽、芘、芘、芘和苯并[c]萘并[2,1-p]芘有效地转化为相应的噻吩稠合π-系统。除了多环烃外，噻吩衍生物也容易发生这种反应。该反应的实际效用通过十克规模的制备、一锅两步反应序列和多个噻吩环化来证明。
• Hole transport materials including OLED applications
  申请人：Plextronics, Inc.

  公开号：US09112157B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  The composition described here comprises at least one hole-transporting compound, wherein the hole-transporting compound comprises a core covalently bonded to at least two arylamine groups, wherein the arylamine group optionally comprises one or more intractability groups. The composition can provide good film formation and stability when coated onto hole injection layers. Solution processing of hole transporting layers of OLEDs can be achieved with the composition described here. Good mobility can be achieved.

  这里描述的组合物包括至少一种传输空穴化合物，其中传输空穴化合物包括与至少两个芳胺基团共价键合的核心，其中芳胺基团可选择包括一个或多个不溶性基团。当涂覆到空穴注入层上时，该组合物可以提供良好的膜形成和稳定性。可以通过溶液处理来实现OLED的传输空穴层，该组合物可以实现良好的迁移性。
• Multi‐Color Photoluminescence Based on Mechanically and Thermally Induced Liquid‐Crystalline Phase Transitions of a Hydrogen‐Bonded Benzodithiophene Derivative
  作者：Atsushi Seki、Masafumi Yoshio

  DOI：10.1002/cphc.201901004

  日期：2020.2.17

  π‐conjugated liquid‐crystalline molecules is of great interest in the development of stimuli‐responsive luminescent materials due to their molecular motility in the ordered states. Herein, we describe a mechanoresponsive hydrogen‐bonded benzodithiophene liquid‐crystalline molecule that exhibits a tricolor photoluminescence switching at ambient temperature. The compound shows a shear‐induced phase transition

  由于其在有序状态下的分子运动性，控制π共轭液晶分子的组装结构在刺激响应发光材料的开发中引起了极大的兴趣。在本文中，我们描述了在室温下表现出三色光致发光转换的机械响应性氢键合苯并二噻吩液晶分子。该化合物显示出从矩形柱状到亚稳的光学各向异性中间相的剪切诱导相变，并伴随着从黄色到天蓝色的发光颜色变化。亚稳态中间相向另一个亚稳态中间相表现出时间响应转变，该亚稳态中间相在室温下通过等温老化显示出蓝绿色发射。通过在150°C下进行热退火，老化后的样品的发光颜色恢复为初始的黄色。这些动态的结构变化以及发光颜色的变化受不同的π堆积模式和氢键结合模式的控制。发现在高于390％的剪切应变时，剪切诱导的发光颜色从黄色变为蓝色，在该剪切应变下，剪切应力为2.4×10 由动态粘弹性测量确定为5 Pa。