O-ethyl S-(tert-butoxycarbonyl)methyl dithiocarbonate | 27240-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-ethyl S-(tert-butoxycarbonyl)methyl dithiocarbonate
• 英文别名: tert-butyl ethoxythiocarbonylsulfanylacetate；1,1-dimethylethyl {[(ethyloxy)carbonothioyl]thio}acetate；Xanthogenessigsaeure-tert.-butylester；tert-butyl 2-ethoxycarbothioylsulfanylacetate
• CAS: 27240-57-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃S₂
• 分子量: 236.356
• InChiKey: PUWFWBUIBGCOIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-(tert-butoxycarbonyl)methyl dithiocarbonate 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-巯基乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of substituted [[3(S)-(acylamino)-2-oxo-1-azetidinyl]thio]acetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a010
• 作为产物：
  描述：

  二硫代碳酸 O-乙基酯 、 溴乙酸叔丁酯 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到O-ethyl S-(tert-butoxycarbonyl)methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/34860

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A radical exchange process: synthesis of bicyclo[1.1.1]pentane derivatives of xanthates
  作者：Saroj Kumar Rout、Gilles Marghem、Junjie Lan、Tom Leyssens、Olivier Riant

  DOI：10.1039/c9cc07610g

  日期：——

  Bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) replacement as a bioisostere in drug molecules has an influence on their permeability, aqueous solubility and in vitro metabolic stability. Thus, the chemical installation of the BCP unit into a chemical entity remains a significant challenge from a synthetic point of view. Here, we have presented a new approach for the installation of the BCP unit on the xanthate moiety

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）替代物作为药物分子中的生物等排物，对其渗透性，水溶性和体外代谢稳定性都有影响。因此，从合成的角度来看，将BCP单元化学安装到化学实体中仍然是一项重大挑战。在这里，我们提出了一种通过自由基交换过程在黄药部分上安装BCP单元的新方法。
• From a Remarkable Manifestation of Polar Effects in a Radical Fragmentation to the Convergent Synthesis of Highly Functionalized Ketones
  作者：Laurent Debien、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja400831w

  日期：2013.3.13

  A new radical addition/C-C bond fragmentation process is reported. Vinyl carbinols derived from 2-methyl-2-phenylpropanal react with radicals generated from xanthates to give the corresponding ketones. The radical cleavage reaction proceeds under mild conditions, in good to high yield, and in the presence of the unprotected carbinol. Highly functionalized 1,5-diketones and pyridines are readily available

  报道了一种新的自由基加成/CC 键断裂过程。衍生自 2-甲基-2-苯基丙醛的乙烯基甲醇与由黄原酸酯产生的自由基反应生成相应的酮。自由基裂解反应在温和的条件下进行，收率良好至高，并且存在未保护的甲醇。使用这种方法可以很容易地获得高度官能化的 1,5-二酮和吡啶。
• Metal-free radical addition/cyclization of alkynoates with xanthates towards 3-(β-carbonyl)coumarins
  作者：Changduo Pan、Rongzhen Chen、Weile Shao、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c6ob01732k

  日期：——

  The dilauroyl peroxide-promoted radical carboannulation of alkynoates with xanthates was developed, affording 4-aryl-3-(β-carbonyl) coumarins in moderate to good yields.

  二十四烷基过氧化物促进的炔酸盐与黄缬酸盐的自由基环化反应被发展出来，产率中等至良好，得到4-芳基-3-(β-羰基) 香豆素。
• A New Radical Allylation Reaction of Dithiocarbonates
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Stéphanie Seguin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2864::aid-anie2864>3.0.co;2-w

  日期：1998.11.2

  A radical allylation reaction without tin: The xanthate group in aliphatic xanthates can be replaced by an allyl unit [Eq. (a)]. This radical chain reaction is propagated by ethyl radicals generated by extrusion of sulfur dioxide from ethanesulfonyl radicals, which are themselves derived from allyl ethyl sulfone.

  不含锡的自由基烯丙基化反应：脂族黄原酸酯中的黄原酸酯基团可以被烯丙基单元[等式]取代。（一种）]。该自由基链反应通过乙二硫醚基团本身所衍生的乙磺酰基基团挤出二氧化硫而生成的乙基基团进行传播。
• Synthesis of functionalized 5-substituted thiazolidine-2-thiones via adscititious xanthate-promoted radical cyclization of allyl(alkyl/aryl)dithiocarbamates
  作者：Simiao Gao、Yu Zhang、Jun Dong、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c5ob02297e

  日期：——

  synthesized efficiently from alkyl allyl(alkyl/aryl)-dithiocarbamates via radical cyclization with the corresponding S-alkyl O-ethyl xanthates as the adscititious radical precursors. The application of the adscititious radical precursors improves not only the yields, but also the efficiency in the radical cyclization reaction significantly. The current adscititious radical precursor method provides a new

  由烷基烯丙基（烷基/芳基）-二硫代氨基甲酸酯通过自由基环化有效地合成官能化的5-取代的噻唑烷-2-硫酮，其中相应的S-烷基O-乙基黄原酸酯为吸附性自由基前体。吸附性自由基前体的应用不仅显着提高了产率，而且显着提高了自由基环化反应的效率。当前的吸附性自由基前体方法为实现和改善一些自由基反应提供了新的策略，而这些自由基反应是传统直接方法难以或难以实现的。