3-methyl-5,6-diphenylpyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5,6-diphenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-methyl-5,6-diphenyl-1H-pyridin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: ZDVUOQNMBNEKGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 、 3-methyl-5,6-diphenylpyridin-2(1H)-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到ethyl 3-methyl-4-oxo-1-phenyl-4,6-dihydropyrido[2,1-a]isoindole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的异喹啉酮与具有原位脱酰基反应的二氮杂酮酸酯的氧化环化反应：异吲哚异喹啉酮的合成及其向Rosettacin类似物的转化

  摘要：

  通过Rh（III）催化的异喹诺酮与重氮酮酸酯的氧化[4 +1]环加成，然后进行原位脱酰反应，制备异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7-羧酸酯衍生物的新颖实用的方法是披露。有趣的是，标题化合物可以很容易地通过去酯化反应转变为异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-5（7 H）-，这是一种罗塞他汀类似物，经常在各种天然生物碱和合成药物分子中发现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01982
• 作为产物：
  描述：

  methacryloyl(4-methoxypyridin-1-ium-1-yl)amide 、 二苯基乙炔 在 [(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)*Co(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以82%的产率得到3-methyl-5,6-diphenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-Iminopyridinium ylide-directed, cobalt-catalysed coupling of sp² C–H bonds with alkynes

  摘要：

  N-咪唑吡啶铵叶片被用作钴催化的sp² C-H键与内部炔烃的环化反应的定向基团和内部氧化剂。这些反应与杂环底物具有极佳的相容性。

  DOI：

  10.1039/d0cc05294a

文献信息

• Substituted furo[2,3-B] pyridine derivatives as cannabinoid-1 receptor modulators
  申请人：Clements Matthew J.

  公开号：US20080269279A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, Alzheimer's disease, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson's disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, cirrhosis of the liver, non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), non-alcoholic steatohepatitis (NASH), and the promotion of wakefulness.

  结构式（I）的新化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或逆向激动剂，并且在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面具有用途。本发明的化合物在治疗精神病、记忆缺陷、认知障碍、阿尔茨海默病、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（包括多发性硬化症和吉兰-巴雷综合征）、病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症方面作为中枢作用药物具有用途。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖或进食障碍的治疗，以及治疗哮喘、便秘、慢性肠道假性梗阻、肝硬化、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）和促进清醒。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclocarbonylation of Isoquinolones with CO via C−H/N−H Bond Cleavage: Easy Access to Isoindolo[2,1-<i>b</i> ]isoquinoline-5,7-dione Derivatives
  作者：Shenghai Guo、Fang Wang、Lincong Sun、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201800347

  日期：2018.7.4

  An efficient and practical synthesis of isoindolo[2,1‐b]isoquinoline‐5,7‐diones through Pd‐catalyzed C−H activation/carbonylative annulation of isoquinolones with CO (1 atm) is presented. Deuterium‐labeling experiments revealed that the aryl C(sp2)−H bond activation might be the rate‐determining step. More interestingly, the title compounds could also be prepared directly from the cascade reaction

  提出了一种通过Pd催化的CH活化/异喹啉酮与CO（1 atm）羰基环化反应有效合成异吲哚并[2,1 – b ]异喹啉-5,7-二酮的方法。氘标记实验表明，芳基C（sp 2）-H键的活化可能是决定速率的步骤。更有趣的是，标题化合物也可以直接由N-甲氧基苯甲酰胺和内部炔烃（作为异喹诺酮的前体）在一氧化碳的大气压下，通过Rh / Pd中继催化，以用户友好的方式级联反应制备。。
• Development of a Traceless Directing Group: Cp*-Free Cobalt-Catalyzed C–H Activation/Annulations to Access Isoquinolinones
  作者：Minghui Liu、Jun-Long Niu、Dandan Yang、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03073

  日期：2020.3.20

  A new traceless directing group, 2-(hydroxymethyl)pyridine, has been reported for the Cp*-free cobalt-catalyzed C-H activation/annulation reaction to synthesize isoquinolinones. The reaction exhibits good functional group tolerance, affording products in good to excellent isolated yields under mild conditions. Notably, the directing group can be removed directly in situ along the catalytic process

  据报道，一种新的无痕导向基团2-（羟甲基）吡啶可用于无Cp *的钴催化的CH活化/环化反应，以合成异喹啉酮。该反应表现出良好的官能团耐受性，在温和条件下提供的产物具有良好的分离产率。值得注意的是，可以在催化过程中直接就地除去导向基团。
• A direct cross-coupling reaction of electron-deficient alkenes using an oxidizing directing group
  作者：Chunbing Yu、Feifei Li、Jian Zhang、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c6cc07064g

  日期：——

  An oxidant-free cross-coupling reaction of electron-deficient alkenes is reported, using inexpensive ruthenium catalyst. With the assistance of the oxidizing directing group CONH(OMe), this protocol provides a mild, straightforward and efficient...

  据报道，使用廉价的钌催化剂进行了电子不足的烯烃的无氧化剂交叉偶联反应。在氧化导向基团CONH（OMe）的协助下，该方案可提供温和，直接和有效的...
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed oxidative annulation of isoquinolones with allyl alcohols: synthesis of isoindolo[2,1-<i>b</i>]isoquinolin-5(7<i>H</i>)-ones
  作者：Jinyuan Jiang、Jidan Liu、Zhenke Yang、Jieying Zheng、Xin Tian、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1039/d1ob02305e

  日期：——

  An efficient rhodium(III)-catalyzed direct C–H oxidative annulation of isoquinolones with allyl alcohols as C1 synthons has been successfully developed. This protocol enables the straightforward synthesis of structurally diverse isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-ones with high atom economy, tolerates a broad spectrum of functionalities, and is applicable to one-pot operation from readily available

  已经成功开发了一种高效的铑（III）催化的异喹诺酮类与烯丙醇作为 C1 合成子的直接 C-H 氧化环化。该协议能够直接合成结构多样的 isoindolo [2,1- b ]isoquinolin-5(7 H )-ones，具有高原子经济性，耐受广泛的功能，适用于从现成的N的一锅操作-甲氧基苯甲酰胺。