2,3,6,7-tetrathiabenzo<1,3-cd:4,6-c'd'>dipentalene | 122068-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrathiabenzo<1,3-cd:4,6-c'd'>dipentalene
• 英文别名: 3,3':4,4'-Bis(thieno<2,3-b>thiophen)；3,3':4,4'-Bis(thieno[2,3-b]thiophen)；4,6,11,13-Tetrathiapentacyclo[7.5.1.12,5.012,15.08,16]hexadeca-1(14),2,5(16),7,9,12(15)-hexaene
• CAS: 122068-94-4
• 化学式: C₁₂H₄S₄
• 分子量: 276.428
• InChiKey: FYVHLCOYRKJSAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrathiabenzo<1,3-cd:4,6-c'd'>dipentalene 在 碘 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 2,3,6,7-tetrahydrodicyclopenta[cd,ij]-s-indacene compound with ethane (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Kono, Yasuhiro; Miyamoto, Hisakazu; Aso, Yoshio, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 9, p. 1254 - 1255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩[2,3-b]噻吩 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以14%的产率得到2,3,6,7-tetrathiabenzo<1,3-cd:4,6-c'd'>dipentalene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Structures, and Properties of 2,3,6,7-Tetrathiabenzo[1,3-cd:4,6-c′d′]dipentalene and Its Methyl, Ethyl, Methylthio, and Ethylthio Derivatives: Novel Fused Polynuclear Heteroarenes

  摘要：

  标题为异芳基（TBD）的与苝等电子的化合物通过噻吩[2,3-b]噻吩的二聚化合成。此外，1,4,5,8-四甲基、四乙基、四(甲硫基)和四(乙硫基)衍生物很容易从TBD获得。TBD的X射线晶体学分析表明分子结构非常平面且对称，但在键角上存在应变。晶体结构包含鲱骨型柱叠堆积与柱间杂原子相互作用。TBD显示与苝相同的氧化电位，并且与苝一样，形成碘络合物，具有相对较高的电导率0.11 S cm−1。另一方面，所有TBD衍生物形成的碘络合物导电性差。此外，TBD及其衍生物与强电子受体（如7,7,8,8-四氰基喹诺二甲烷（TCNQ）、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基喹诺二甲烷（TCNQF4）、2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）和1,1,2,3,4,4-六氰基-1,3-丁二烯（HCBD））形成电荷转移络合物。然而，这些π-络合物大多导电性较低。TBD电解产生粉末状导电聚合物，而四(甲硫基)TBD电解生成具有10−3 S cm−1数量级导电性的晶体自由基阳离子盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2033

文献信息

• KONO, VON YASUHIRO;MIYAMOTO, HISAKAZU;ASO, YOSHIO;OTSUBO, TETSUO;OGURA, F+, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 1254-1255
  作者：KONO, VON YASUHIRO、MIYAMOTO, HISAKAZU、ASO, YOSHIO、OTSUBO, TETSUO、OGURA, F+

  DOI：——

  日期：——