7-bromo-5-nitro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine | 69464-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 7-bromo-5-nitro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
• 英文别名: 7-Bromo-5-nitro-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxine；7-bromo-5-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 69464-52-4
• 化学式: C₈H₆BrNO₄
• 分子量: 260.044
• InChiKey: DWVHVNMOHIXKSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  327.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.776±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-5-nitro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到7-bromo-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  基于3,5-二苯基-2-氨基吡啶骨架的受体相互作用蛋白激酶2（RIPK2）和核苷酸结合寡聚域（NOD）细胞信号抑制剂。

  摘要：

  受体相互作用蛋白激酶2（RIPK2）是核苷酸结合寡聚域（NOD）细胞信号传导的关键介体，已参与多种慢性炎症性疾病。基于3,5-二苯基-2-氨基吡啶骨架的新型RIPK2激酶/ NOD信号抑制剂被开发出来。分析了RIPK2•抑制剂复合物的几种共晶体结构，以了解抑制剂的选择性与结构相关的激活素受体样激酶2（ALK2）的关系，表明抑制剂位于RIPK2的疏水结合口袋中的位置更深，扰乱了DFG的方向主题。此外，结构-活性关系研究表明，除了分别通过2-氨基吡啶和3-苯基磺酰胺固定在铰链和DFG上，要实现有效的NOD细胞信号抑制，必须适当地占用网守和由3-苯基磺酰胺的4和5位上的取代基提供的αC-螺旋之间的区域。例如，化合物18t（例如CSLP37）在HEKBlue分析中显示出有效的生化RIPK2激酶抑制作用（IC 50  = 16±5 nM），相对于ALK2的选择性> 20倍和有效的NOD细胞信号传导抑制（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112417
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-硝基水杨醛 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 7-bromo-5-nitro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2015042397A1

文献信息

• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USES IN THE TREATMENT OF CNS AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOXAZINONE, PREPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATIONS DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004046124A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed:wherein A, R1, R2, R3, p, q, A and X are as defined in the specification. Preparation of the compounds and uses in the treatment of CNS and other disorders, including depression and anxiety, are also disclosed.

  公开了化合物的公式(I)及其药用盐：其中A、R1、R2、R3、p、q、A和X的定义如规范中所述。还公开了化合物的制备方法以及在治疗中枢神经系统和其他疾病，包括抑郁症和焦虑症中的用途。
• [EN] COMPOSITIONS FOR USE IN METHODS OF INHIBITING PROTEIN KINASES<br/>[FR] COMPOSITIONS DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS DES PROCÉDÉS D'INHIBITION DE PROTÉINES KINASES
  申请人：UNIV HOUSTON SYSTEM

  公开号：WO2018183633A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Identified compounds demonstrate protein kinase inhibitory activity and inhibition of dependent cell signaling pathways, such as NOD2 cell signaling. More specifically, the compounds are demonstrated to inhibit receptor interacting kinase 2 (RIPK2) and/or Activin- like kinase 2 (ALK2). Compounds that are either dual RIPK2/ALK2 inhibitors or that preferentially inhibit RIPK2 or ALK2 could provide therapeutic benefit.

  已确定的化合物表现出蛋白激酶抑制活性，并抑制依赖细胞信号通路，例如NOD2细胞信号传导。更具体地说，这些化合物被证明可以抑制受体相互作用激酶2（RIPK2）和/或Activin样激酶2（ALK2）。那些既是双重RIPK2/ALK2抑制剂，或者更倾向于抑制RIPK2或ALK2的化合物可能提供治疗益处。
• Benzoxazinone derivatives, preparation thereof and uses in the treatment of cns and other disorders
  申请人：Bertani Barbara

  公开号：US20060264429A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed: wherein A, R1, R2, R3, p, q, A and X are as defined in the specification. Preparation of the compounds and uses in the treatment of CNS and other disorders, including depression and anxiety, are also disclosed.

  公开了化学式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中A、R1、R2、R3、p、q、A和X的定义如规范中所述。还公开了这些化合物的制备方法以及在治疗中枢神经系统和其他疾病，包括抑郁和焦虑症方面的用途。
• BENZOXAZINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USES IN THE TREATMENT OF CNS AND OTHER DISORDERS
  申请人：Bertani Barbara

  公开号：US20090076274A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Intermediates useful in the preparation of compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed: wherein A, R1, R2, R3, , p, q, and X are as defined in the specification.

  本文披露了在制备式(I)化合物及其药学上可接受的盐中有用的中间体：其中A、R1、R2、R3、p、q和X如规范中所定义。
• Synthesis of 7-Substituted-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)-piperazine
  作者：Fabio Rancati、Steven M. Bromidge、Simone Del Sordo、Salvatore La Rosa、Carlo Parini、Stefania Gagliardi

  DOI：10.1080/00397910802219148

  日期：2008.7.24

  A simple and versatile method for the synthesis of 7-substituted (2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)-piperazines starting from easy available class of derivatives has been developed.