5-phenylbenzo[b]thiophene | 107411-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-phenylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-phenyl-1-benzothiophene
• CAS: 107411-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₀S
• 分子量: 210.299
• InChiKey: BJHKTBMMYSYOLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylbenzo[b]thiophene 在 重水 、 silver carbonate 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到C₁₄H₈⁽²⁾H₂S
  参考文献：
  名称：

  银盐能够在噻吩环的 β 位进行 H/D 交换：全氘代噻吩衍生物的合成

  摘要：

  我们公开了一种银催化的 H/D 交换反应，它可以在噻吩环的 β 位引入氘原子，而无需任何配位基团的帮助。该反应的优点包括在露天操作、使用 D 2 O 作为氘源、对一系列官能团具有良好的耐受性以及获得高原子百分比的氘掺入。此外，这种 H/D 交换反应用于噻吩基单体的直接氘化，该单体通常由昂贵的氘代起始材料通过多步合成制备。

  DOI：

  10.1039/d1ob02285g
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯-1-硫醇 在 乙醇 、 磷酸 、 sodium 、 phosphorus pentoxide 、 苯 作用下， 180.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 生成 5-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Pandya et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 516,519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterogeneously Catalyzed Direct CH Thiolation of Heteroarenes
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Angélique Ferry、Lisa Candish、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201411997

  日期：2015.5.4

  The first general methodology for the direct thiolation of electron‐rich heteroarenes was developed by employing Pd/Al2O3, a recoverable and commercially available heterogeneous catalyst, and CuCl2. This method represents an operationally simple approach for the synthesis of these valuable compounds. Preliminary mechanistic studies indicate a heterogeneous catalytic system, in which both metals play

  通过使用Pd / Al 2 O 3（一种可回收和可商购的非均相催化剂）和CuCl 2开发了第一种富电子杂芳烃直接硫醇化的通用方法。该方法代表了用于合成这些有价值的化合物的操作简单的方法。初步的机理研究表明，多相催化体系中的两种金属在硫醇化产物的形成中起着互补的作用。
• [EN] INHIBITORS OF THE KYNURENINE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE LA KYNURÉNINE
  申请人：CURADEV PHARMA PRIVATE LTD

  公开号：WO2014186035A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present application provides novel inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase-1 and/or indoleamine 2,3-dioxygenase-2 and/or tryptophan 2,3-dioxygenase, metabolites thereof, and phannaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. A therapeutically effective amount of one or more of the compounds of formula (I) is useful in treating diseases resulting from dysregulation of the kynurenine pathway. Compounds of formula (I) act by inhibiting the enzymatic activity or expression of indoleamine 2,3-dioxygenase-1 and/or indoleamine 2,3-dioxygenase-2 and/or tryptophan 2,3-dioxygenase.

  本申请提供了吲哚胺2,3-双加氧酶-1和/或吲哚胺2,3-双加氧酶-2和/或色氨酸2,3-双加氧酶的新型抑制剂，以及它们的代谢物，以及药用可接受的盐或前药。还提供了制备这些化合物的方法。治疗有效量的一个或多个公式(I)的化合物可用于治疗由于色氨酸途径失调导致的疾病。公式(I)的化合物通过抑制吲哚胺2,3-双加氧酶-1和/或吲哚胺2,3-双加氧酶-2和/或色氨酸2,3-双加氧酶的酶活性或表达起作用。
• Synthesis and Physicochemical Properties of Dibenzo[2,3-<i>d</i>:2′,3′-<i>d</i>′]anthra[1,2-<i>b</i>:5,6-<i>b</i>′]dithiophene (DBADT) and Its Derivatives: Effect of Substituents on Their Molecular Orientation and Transistor Properties
  作者：Keita Hyodo、Shuhei Nishinaga、Yuta Sawanaka、Takumi Ishida、Hiroki Mori、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02557

  日期：2019.1.18

  mobility, as high as 0.66 cm2 V–1 s–1. The surface morphology and molecular orientation in thin films were also investigated using atomic force microscopy (AFM) and two-dimensional grazing incidence X-ray diffraction (2D-GIXD). It was found that the substituents and their positions affect the molecular orbitals, molecular orientation, and morphology of the thin films, producing different FET performance

  我们合成了二苯并[2,3- d：2'，3'- d ']蒽[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（DBADT）和几种在不同位置带有烷基和苯基的衍生物。研究了合成化合物的光学和电化学性质。所有制造的OFET器件在环境条件下均表现出典型的p型行为，基于二苯基取代的类似物的OFET器件显示出优异的迁移率，高达0.66 cm 2 V –1 s –1。还使用原子力显微镜（AFM）和二维掠入射X射线衍射（2D-GIXD）研究了薄膜的表面形态和分子取向。发现取代基及其位置影响薄膜的分子轨道，分子取向和形态，从而产生不同的FET性能。
• Iridium‐Catalyzed Annulation Reactions of Thiophenes with Carboxylic Acids: Direct Evidence for a Heck‐type Pathway
  作者：Guangying Tan、Qiulin You、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201802539

  日期：2018.5.22

  The functionalization of thiophenes is a fundamental and important reaction. Herein, we disclose iridium‐catalyzed one‐pot annulation reactions of (benzo)thiophenes with (hetero)aromatic or α,β‐unsaturated carboxylic acids, which afford thiophene‐fused coumarin‐type frameworks. Dearomatization reactions of 2‐substituted thiophenes with α,β‐unsaturated carboxylic acids deliver various thiophene‐containing

  噻吩的功能化是一个基本而重要的反应。本文中，我们公开了铱催化的（苯并）噻吩与（杂）芳族或α，β-不饱和羧酸的单锅环化反应，这些反应提供了噻吩稠合的香豆素型骨架。2个取代的噻吩与α，β-不饱和羧酸的脱芳香化反应可提供各种含噻吩的螺环产物。两个相互关联的反应的发生为Heck型途径提供了直接的证据。的机械方案在此描述是从S明显不同È Ar和在充分描述的氧化C-H / C-H的交叉耦合与其它杂芳烃噻吩的反应中遇到的金属化一致-protodemetalation（CMD）途径。
• Insight into Regioselective Control in Aerobic Oxidative C–H/C–H Coupling for C3-Arylation of Benzothiophenes: Toward Structurally Nontraditional OLED Materials
  作者：Yang Shi、Ge Yang、Boming Shen、Yudong Yang、Lipeng Yan、Feng Yang、Jiahui Liu、Xingrong Liao、Peiyuan Yu、Zhengyang Bin、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.1c11277

  日期：2021.12.15

  first isolation and X-ray characterization of a medium-sized dearomatized cyclometalated adduct involving both substrates provide extra insight into aerobic oxidative Ar–H/Ar–H cross-coupling reactions. The mechanistic breakthrough incubates the first example, enabling C–H/C–H-type C3-arylation of benzothiophenes. Finally, this chemistry is used to design blue-emitting thermally activated delayed fluorescence

  通过偶联反应安装含（苯并）噻吩的联芳基化合物已成为设计光电材料的主要方法。不可否认，两种（杂）芳烃之间的 C-H/C-H 交叉偶联反应将是通向这些结构片段的捷径。虽然更可靠的交叉偶联技术已经成熟以提供 C2 芳基化（苯并）噻吩，但芳基化 C3 位的有效方法仍未开发。在这里，我们深入了解了决定这些交叉偶联反应的区域选择性转换的因素。X 射线晶体学分析为三氟甲磺酸盐在区域选择性脱芳构化和醋酸盐在碱辅助抗芳烃中的关键作用提供了确凿的证据。-β-去质子化重构化。涉及两种底物的中型脱芳环金属化加合物的首次分离和 X 射线表征为有氧氧化 Ar-H/Ar-H 交叉偶联反应提供了额外的见解。机械突破孵化了第一个例子，使苯并噻吩的 C-H/C-H 型 C3-芳基化成为可能。最后，该化学物质用于设计具有螺旋构象的蓝色发射热激活延迟荧光 (TADF) 材料，在 OLED 中表现出高达 25.4% 的最大外部量子效率。