2-苯基异烟腈 | 33744-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基异烟腈
• 英文名称: 2-phenylisonicotinonitrile
• 英文别名: 2-phenyl-4-cyanopyridine；4-cyano-2-phenylpyridine；2-phenylpyridine-4-carbonitrile
• CAS: 33744-17-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• mdl: MFCD06200958
• 分子量: 180.209
• InChiKey: VXEVXBMHURSJRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基异烟腈 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-苯基-吡啶-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  选择性靶向艰难梭菌的吡啶酰胺类抗菌药物的构效关系

  摘要：

  艰难梭菌是主要的健康威胁。这种病原体在由口服抗生素引起的肠道微生物群失调期间引发肠道感染。艰难梭菌难以根除，因为它能够形成对抗生素不敏感的孢子。为了解决治疗复发性艰难梭菌感染的迫切需求，需要选择性靶向艰难梭菌而不是常见肠道微生物群的抗生素。我们在本文中描述了对艰难梭菌表现出强效和选择性活性的吡啶酰胺类抗菌剂。108种异烟酰胺4类似物的构效关系研究了一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和艰难梭菌具有同等活性的化合物。引入以类似物87为例的吡啶酰胺核心导致对艰难梭菌的极好的效力和选择性。吡啶酰胺类选择性靶向艰难梭菌和预防肠道菌群失调的能力有望用于治疗复发性艰难梭菌感染。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00135
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 N-氧化物 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-苯基异烟腈
  参考文献：
  名称：

  由N-甲氧基喹啉-1-四氟硼酸盐和芳基硼酸直接芳基化合成2-芳基喹啉

  摘要：

  发现N-甲氧基喹啉-1-四氟硼酸衍生物与芳基硼酸在室温下具有快速区域选择性的快速直接芳基化反应。该反应对喹啉衍生物和芳基硼​​酸均显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.008

文献信息

• Lewis Basic Salt-Promoted Organosilane Coupling Reactions with Aromatic Electrophiles
  作者：Tyler W. Reidl、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c05764

  日期：2021.8.11

  Lewis basic salts promote benzyltrimethylsilane coupling with (hetero)aryl nitriles, sulfones, and chlorides as a new route to 1,1-diarylalkanes. This method combines the substrate modularity and selectivity characteristic of cross-coupling with the practicality of a base-promoted protocol. In addition, a Lewis base strategy enables a complementary scope to existing methods, employs stable and easily

  路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。
• Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway
  作者：Jian Wang、Shan Wang、Gao Wang、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2cc35468c

  日期：——

  A novel iron-mediated direct C–H arylation of quinones and pyridine analogues with arylboronic acids has been developed using dichloromethane and water as solvents at ambient temperature. FeS is employed and serves as an efficient catalyst. A detailed reaction mechanism is speculated and expounded.

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。
• Direct Arylation of Substituted Pyridines with Arylboronic Acids Catalyzed by Iron(II) Oxalate
  作者：Yibo Huang、Dan Guan、Liang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400528

  日期：2014.12

  The direct arylation of substituted pyridines with several arylboronic acids has been developed. This transformation could proceed readily at ambient temperature using inexpensive reagents: iron(II) oxalate as a catalyst, potassium persulfate as a co‐oxidant, which can afford the arylated products in mild to good yields. The mechanism is presumed to proceed through a nucleophilic radical addition to

  已经开发了取代的吡啶与几种芳基硼酸的直接芳基化。使用廉价的试剂：草酸亚铁（II）作为催化剂，过硫酸钾作为助氧化剂，可以在环境温度下轻松进行这种转化，从而可以提供中等收率到良好收率的芳基化产物。推测该机理是通过原位再氧化将亲核基团加到吡啶上进行的。
• Synthesis of Sterically Hindered Primary Amines by Concurrent Tandem Photoredox Catalysis
  作者：Michael C. Nicastri、Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b10871

  日期：2020.1.15

  methodologies exist for amine synthesis, but the direct synthesis of primary amines with a fully substituted α carbon center is an underdeveloped area. We report a method which utilizes photoredox catalysis to couple readily available O-benzoyl oximes with cyanoarenes to synthesize primary amines with fully substituted α-carbons. We also demonstrate that this method enables the synthesis of amines with α-trifluoromethyl

  伯胺是活性药物成分 (API) 及其中间体的重要结构基序，也是用于生物或催化应用的配体库的成员。胺合成有许多化学方法，但直接合成具有完全取代的 α 碳中心的伯胺是一个欠发达的领域。我们报告了一种利用光氧化还原催化将容易获得的 O-苯甲酰基肟与氰基芳烃偶联以合成具有完全取代的 α-碳的伯胺的方法。我们还证明该方法能够合成具有 α-三氟甲基官能团的胺。根据实验和计算结果，
• 1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1424336A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  This invention provides a compound represented by the formula (I) : wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I) , which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  这项发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选择具有卤素取代基的烷基、可选择具有取代基的烷氧基、酰基或氨基； R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每种基团可能具有取代基； n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括具有优异的凋亡抑制作用和MIF结合作用的式（I）化合物，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤病变、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等。