sodium 4-chlorobenzenesulfonothioate | 76219-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 4-chlorobenzenesulfonothioate
• 英文别名: Sodium;(4-chlorophenyl)-oxido-oxo-sulfanylidene-lambda6-sulfane；sodium;(4-chlorophenyl)-oxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane
• CAS: 76219-32-4
• 化学式: C₆H₄ClO₂S₂*Na
• 分子量: 230.671
• InChiKey: SITAESJKFHPJFN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-chlorobenzenesulfonothioate 在 1,10-菲罗啉 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(butylthio)-2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯烃氧化三功能化：获得功能化的β-酮硫代砜。

  摘要：

  已经描述了用于合成官能化的β-酮硫代砜的烯烃的需氧氧化三官能化。转化过程是通过铜催化下的分子氧活化而进行的，并在温和条件下的一次操作中形成了两个新的C–S键。提出了一种新的Cu催化的磺酰基自由基加成/氧化/官能化中继机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01161
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-chlorobenzenesulphinate 在 吡啶 、 sulfur 作用下， 反应 2.0h， 生成 sodium 4-chlorobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  S-(甲基-d3)芳基硫代磺酸盐：用于直接三氘甲基硫醇化的稳定、耐储存且易于扩展的试剂家族

  摘要：

  一系列亲电子氘代甲基硫醇化试剂S -(methyl- d 3 ) arylsulfonothioates 由廉价的d 4 -MeOH 以高产率通过两步或三步开发而成。S- (甲基-d 3) 芳基磺基硫代酯代表一种强大的氘代甲基硫醇化试剂，可在温和的反应条件下与多种亲核试剂或亲电子试剂（包括芳基（杂）碘化物、硼酸酯、末端炔烃、重氮盐、β-酮酯和羟吲哚）进行模块化三氘代甲基硫醇化。进行了结构-反应性研究 (SAR) 研究，为开发氘代甲基硫醇化试剂和三氘甲基硫醇化的有效方法提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02680

文献信息

• Interrupted CuAAC‐Thiolation for the Construction of 1,2,3‐Triazole‐Fused Eight‐Membered Heterocycles from <i>O</i> ‐/ <i>N</i> ‐Propargyl derived Benzyl Thiosulfonates with Organic Azides
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Arram Haritha Kumari、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1002/adsc.202101256

  日期：2022.1.18

  click-sulfenylation of O-/N-propargyl benzyl thiosulfonates with organic azides has been disclosed. The unified CuAAC-thiolation provides a wide range of triazole-fused eight-membered heterocycles in good to high (51–94%) yields under mild reaction conditions. Moreover, a three-component reaction is also achieved involving O-/N-propargyl benzyl thiosulfonates, benzyl bromide, and sodium azide to deliver fused-triazoles

  已公开了铜 (I) 催化的O-/N-炔丙基苄基硫代磺酸盐与有机叠氮化物的间断点击亚磺酰化。在温和的反应条件下，统一的 CuAAC-硫醇化提供了范围广泛的三唑稠合八元杂环，产率从好到高（51-94%）。此外，还实现了涉及O-/N-炔丙基苄基硫代磺酸盐、苄基溴和叠氮化钠的三组分反应，以 61-74% 的收率提供稠合三唑。从合成的角度来看，本协议已在克级反应中得到证明。基于实验结果和对照实验，还提出了一种似是而非的机制。
• Synthesis of Monofluoromethylthioesters from Aldehydes
  作者：Shi-Huan Guo、Meng-Yue Wang、Gao-Fei Pan、Xue-Qing Zhu、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800136

  日期：2018.5.2

  A direct and efficient approach to the synthesis of monofluoromethylthioesters from aldehydes has been developed. The synthetic method features mild reaction conditions, good tolerance of functional groups, a broad substrate scope, and especially no metal involved in the reaction. The approach has the potential to be an important tool for the late‐stage functionalization of advanced synthetic intermediates

  已经开发了直接和有效的由醛合成单氟甲基硫代酯的方法。该合成方法具有温和的反应条件，对官能团的良好耐受性，广泛的底物范围，特别是没有金属参与反应。该方法有可能成为高级合成中间体后期功能化的重要工具，并可能在药物化学中找到许多应用。
• Benzopentathiepin as Sulfurization Reagent. Novel Synthesis of Thiosulfonates from Sulfinates
  作者：Ryu Sato、Yasuo Akutsu、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/cl.1987.2161

  日期：1987.11.5

  Sodium alkane- and arenesulfinates were readily sulfurized with benzopentathiepin in usual organic solvents at room temperature to give corresponding thiosulfonates in good yields.

  烷烃和芳烃亚磺酸钠在室温下在常用有机溶剂中很容易用苯并五硫杂环硫化，以良好的收率得到相应的硫代磺酸盐。
• A straightforward and convenient synthesis of functionalized allyl thiosulfonates and allyl disulfanes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Jangam Jagadesh Kumar

  DOI：10.1039/c8ra06938g

  日期：——

  eco-friendly method has been developed for the synthesis of allyl thiosulfonates using Morita–Baylis–Hillman (MBH) allyl bromides and sodium arylthiosulfonates, which were readily assembled without any reagent/catalyst. Moreover, the allyl thiosulfonates were successfully transformed into a set of two synthetically viable diallyl disulfanes and unsymmetrical allyl disulfanes in the presence of Cs2CO3. The present

  已经开发出一种实用、高度灵活且环保的方法，用于使用 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 烯丙基溴和芳基硫代磺酸钠合成烯丙基硫代磺酸盐，无需任何试剂/催化剂即可轻松组装。此外，在Cs 2 CO 3存在下，烯丙基硫代磺酸盐成功地转化为一组两种合成可行的二烯丙基二硫烷和不对称烯丙基二硫烷。本协议在操作上简单方便，可生成多种功能化的烯丙基硫代磺酸盐和烯丙基二硫烷，产率良好。
• CHIRAL CONTROL
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES PTE. LTD.

  公开号：US20150211006A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to chirally controlled oligonucleotides, chirally controlled oligonucleotide compositions, and the method of making and using the same. The invention specifically encompasses the identification of the source of certain problems with prior methodologies for preparing chiral oligonucleotides, including problems that prohibit preparation of fully chirally controlled compositions, particularly compositions comprising a plurality of oligonucleotide types. In some embodiments, the present invention provides chirally controlled oligonucleotide compositions. In some embodiments, the present invention provides methods of making chirally controlled oligonucleotides and chirally controlled oligonucleotide compositions.

  本发明涉及手性控制的寡核苷酸、手性控制的寡核苷酸组合物以及其制备和使用方法。本发明特别涵盖了鉴定以前制备手性寡核苷酸方法中某些问题的来源，包括禁止制备完全手性控制的组合物，特别是包含多种寡核苷酸类型的组合物。在某些实施例中，本发明提供了手性控制的寡核苷酸组合物。在某些实施例中，本发明提供了制备手性控制的寡核苷酸和手性控制的寡核苷酸组合物的方法。