1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-phenylurea | 144106-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-phenylurea
• 英文别名: 1-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-3-phenylurea
• CAS: 144106-05-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: HLGROQBDTIFHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-phenylurea 在 苯硅烷 、 三[2-(二苯基磷)乙基]磷 、 iron(II) diacetylacetonate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到N-(2,6-diisopropylphenyl)-N'-phenylformamidine
  参考文献：
  名称：

  推开氢化硅烷化的极限：有机尿素前所未有地催化还原为甲am

  摘要：

  突破极限：已设计出一种新颖的催化转化方法，可通过用氢硅烷还原取代的尿素来制备甲am衍生物。事实证明，基于市售铁盐和膦配体的简单铁催化剂在促进这种新的氢化硅烷化反应中具有很高的活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300653
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯异氰酸酯 、 苯胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。4.一系列新型的尿素ACAT抑制剂作为潜在的降胆固醇药。

  摘要：

  我们合成了一系列的N-苯基-N'-芳烷基和N-苯基-N'-（1-苯基环烷基）脲作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。人们认为这种细胞内酶负责饮食中胆固醇的酯化。因此抑制这种酶可以减少饮食引起的高胆固醇血症。对于这一系列化合物，通过增加苯环上2,6-取代基的体积来提高体外ACAT抑制活性。此外，我们发现芳环的间距对于ACAT抑制活性至关重要。离必需的2,6-二异丙基苯基部分5个原子的苯环对于体外活性而言是最佳的。N'-苯基部分被α取代增强了体外效能。就苯基环烷基脲而言，ACAT抑制活性与环烷基环的大小无关。从该系列类似物中，发现在高胆固醇血症动物模型中以50 mg / kg的饮食施用时，具有出色的体外抑制ACAT效力的化合物25在体内可使血浆胆固醇降低73％。在此模型中，化合物25依赖于降低血浆胆固醇剂量，并且与Lederle ACAT抑制剂CL 277082一样有效。

  DOI：

  10.1021/jm00074a011

文献信息

• Hydroamination of carbodiimides, isocyanates, and isothiocyanates by a bis(phosphinoselenoic amide) supported titanium(<scp>iv</scp>) complex
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Suman Das、Ravi K. Kottalanka、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c6dt03063g

  日期：——

  isothiocyanates by a bis(phosphinoselenoic amide) supported titanium(IV) complex as a precatalyst is reported here. The titanium(IV) complex [Ph2P(Se)NCH2CH2NPPh2(Se)}Ti(NMe2)2] (1) was synthesised by the reaction of tetrakis-(dimethylamido)titanium(IV) [Ti(NMe2)4] with [Ph2P(Se)NHCH2CH2NHPPh2(Se)}] in toluene at ambient temperature. Titanium complex 1 proved to be a competent pre-catalyst for the addition of

  此处报道了由双（膦亚硒酸酰胺）负载的钛（IV）配合物作为预催化剂对诸如碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯之类的杂枯烯的加氢胺化反应。通过四-（二甲基氨基）钛（IV）的反应合成了钛（IV）络合物[Ph 2 P（Se）NCH 2 CH 2 NPPh 2（Se）} Ti（NMe 2）2 ]（1）[ Ti（NMe 2）4 ]和[Ph 2 P（Se）NHCH 2 CH 2 NHPPh 2（Se）}]在室温下于甲苯中。钛配合物1被证明是在碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯上加成胺N–H键的有效预催化剂。反应范围扩大到脂肪族和芳香族胺与苯基异氰酸酯和苯基异硫氰酸酯在甲苯溶剂中的反应，在室温下以5摩尔％的催化剂负载量快速进行，从而生成相应的尿素和硫脲衍生物，最高可达99％。然而，环境温度对于1，3-二环己基碳二亚胺的氢化胺化是必需的。与异氰酸酯的胺加成反应显示出相对于催化剂1的一级动力学以及基材。通过分离作为
• Hydroamination and Hydrophosphination of Isocyanates/Isothiocyanates under Catalyst‐Free Conditions
  作者：Xiancui Zhu、Mengchen Xu、Jinrong Sun、Dianjun Guo、Yiwei Zhang、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100932

  日期：2021.10.7

  Various ureas, thioureas, phosphathioureas and their chiral analogues were synthesized in good to excellent yields by the hydroamination and hydrophosphination of isocyanates/isothiocyanates under catalyst-free conditions.

  在无催化剂的条件下，通过异氰酸酯/异硫氰酸酯的加氢胺化和加氢膦化反应，合成了各种脲、硫脲、磷硫脲及其手性类似物，收率非常好。
• Imidazolin-2-iminato Ligand-Supported Titanium Complexes as Catalysts for the Synthesis of Urea Derivatives
  作者：Kishor Naktode、Suman Das、Jayeeta Bhattacharjee、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02302

  日期：2016.2.1

  titanium complex 1c was utilized as a precatalyst for the addition of amine N–H bond to phenyl isocyanate. High yields of the corresponding urea derivatives were achieved under mild conditions. The mechanistic study of the aforementioned catalytic reaction was performed, and the active catalyst complex 7b was isolated using 2 equiv of iminopyrrole [2-(2,6-iPr2C6H3N═CH)C4H3NH] and the complex 4b. The

  四（二甲基氨基）钛（IV）[Ti（NMe 2）4 ]与三种不同的咪唑啉-2-亚胺（Im R NH; R =叔丁基（t Bu），1,2,3,5-二甲基）反应6-二异丙基苯基（Dipp））提供了相应的咪唑啉-2-亚氨基钛络合物[（Im R N）Ti（NMe 2）3 ]（R = t Bu，1a ; R = Mes，1b ; R = Dipp，1c） 。复杂的治疗1A与两个不同的碳二亚胺[R'N═C═NR'; R'=环己基（Cy）和异丙基（iPr）]形成[（Im R N）Ti（R'NC（NMe 2）NR'）（NMe 2）2（R'= i Pr； R = t Bu（2a），R = Dipp（2c）； R'= Cy，R = t Bu（3a）]，为黄色固体，产率为94％，但是1b和1c与2的反应相似在环境温度苯基异氰酸酯的当量导致对应钛，二的形成（ureate）配合物[（IM [R N）的Ti κ 2 -OC（NME
• 一种脲类化合物的合成方法及应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109776244A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明一种脲类化合物的合成方法，通过将取代噁唑酮，乙酸钠，加入到甲醇溶液中，搅拌条件下加入取代胺，反应2‑15h，通过柱层析得到脲类化合物。本发明克服了现有合成过程中需要用到具有危险性的化合物的缺点，采用一锅法代替了现有产率低的反应。本方法的反应条件温和，操作简单，原料容易得到，底物可转化为多种其他有用的分子，具有很强的实用性。可应用到农药杀草隆、利尿隆和抗癌药物索拉非尼的合成，本发明是一种工艺简单、成本低、绿色环保的不对称脲类化合物的合成方法。
• 无催化剂无溶剂合成多取代脲类、硫脲类和手性脲类、硫脲类化合物的方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN113444024A

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种无催化剂无溶剂合成多取代脲类、硫脲类和手性脲类、硫脲类化合物的方法，该方法包括：将如式A所示结构的化合物、如式B所示结构的胺类化合物在无催化剂和无溶剂的条件下进行第一接触反应，以制得如式C所示结构的多取代脲类或硫脲类化合物，R1和R2各自独立地选自烃基或取代烃基，R3选自H、烃基或取代烃基，X为S或O。该方法解决了现有技术中脲类、硫脲类化合物合成中需要使用催化剂和/或溶剂的缺陷。