3-(N-phenylcarbamoyl)-1,3-diphenyltriazene | 5388-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-phenylcarbamoyl)-1,3-diphenyltriazene
• 英文别名: 1,3-diphenyl-triazene-1-carboxylic acid anilide；1,3-Diphenyl-triazen-1-carbonsaeure-anilid；N-Benzoldiazo-N.N'-diphenyl-harnstoff；1,3-Diphenyl-1-phenyldiazenylurea
• CAS: 5388-68-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O
• 分子量: 316.362
• InChiKey: WQJQTCXIZFYABY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-phenylcarbamoyl)-1,3-diphenyltriazene 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 双苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis kinetics and mechanism of acyl-1,3-diphenyltriazenes

  摘要：

  已确定在pH 0至14、H_o至3和H_-至15的水介质中3-(N-甲基氨甲酰)-1,3-二苯基三氮烯（I）、3-(N-苯基氨甲酰)-1,3-二苯基三氮烯（II）和3-乙酰基-1,3-二苯基三氮烯（III）的水解速率常数。在pH < 2和pH > 11时，显示出特定的酸和碱催化，而在pH 2至11之间发生非催化水解。已确定了非催化和催化水解的活化参数。通过MINDO/2方法对3-氨甲酰基三氮烯（IV）进行了量子化学计算。提出了所研究化合物的非催化、特定酸催化和特定碱催化水解的水解机制。

  DOI：

  10.1135/cccc19801269
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 叠氮苯 在 ligroine 作用下， 生成 3-(N-phenylcarbamoyl)-1,3-diphenyltriazene
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Molinari, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of substituted 1,3-diphenyltriazenes with phenyl isocyanates. Catalysis and substituent effects
  作者：Blanka Plandorová、Oldřich Pytela、Miroslav Večeřa、Pavel Vetešník

  DOI：10.1135/cccc19801279

  日期：——

  Reactions of phenyl isocyanate with 12 monosubstituted and 15 symmetrical disubstituted 1,3-diphenyltriazanes have been studied in tetrahydrofurane at 25°C. The found rate constants correlate with the Hammett substituent constants, the slopes being - 1.206 and - 1.682 in case of the monosubstituted and the disubstituted compounds, respectively. Under conditions of pseudomonomolecular reaction catalysis by the products and that by the catalysts used in reactions of isocyanates with amines or hydroxy compounds have not been observed. Rates of reactions of 6 substituted phenyl isocyanates with the parent 1,3-diphenyltriazane have also been measured. In this case the found rate constants correlate with the Hammett substituent constants, the slope being +1.038. The results indicate that the reaction involves rate limiting formation of a six-membered cyclic complex which successively undergoes only a rapid reorganization of electrons.

  苯基异氰酸酯与12种单取代和15种对称双取代的1,3-二苯基三氮烷在25°C下在四氢呋喃中的反应已经研究。发现的速率常数与Hammett取代基常数相关，单取代化合物和双取代化合物的斜率分别为-1.206和-1.682。在伪单分子反应催化条件下，观察到了由产物和异氰酸酯与胺或羟基化合物反应中使用的催化剂引起的反应。还测量了6种取代苯基异氰酸酯与母体1,3-二苯基三氮烷的反应速率。在这种情况下，发现的速率常数与Hammett取代基常数相关，斜率为+1.038。结果表明，反应涉及限速形成一个六元环复合物，该复合物随后仅经历电子的快速重组。