8-氯-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡嗪 | 85333-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 中文名称: 8-氯-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡嗪
• 中文别名: 8-氯-2-甲基咪唑并[1,2-A]吡嗪
• 英文名称: 8-chloro-2-methyl-imidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 8-chloro-2-methylimidazo[ 1,2-a]pyrazine；8-chloro-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazine；8-Chloro-2-methyl-imidazol[1,2-a]pyrazine
• CAS: 85333-43-3
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• mdl: MFCD09999202
• 分子量: 167.598
• InChiKey: ZZPUXAQVYFAAMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡嗪 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 3-[2-(2-methoxyethyl)-pyridin-4-yl]-2-methyl-8-morpholin-4-ylimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  在精神分裂症动物模型中具有功效的新型口服生物利用磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂的鉴定。

  摘要：

  我们报告继续重点医学化学计划，旨在进一步优化一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪类，作为一类新型的有效和选择性磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。体外和体内药代动力学和药效学评估允许选择化合物25a在精神病的临床前模型中对其进行评估。描述了我们的药物化学程序的演变，结构-活性关系（SAR）分析以及优化的铅25a的详细药理特性。

  DOI：

  10.1021/jm501651a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氨基吡嗪 、 一氯丙酮 反应 18.0h， 以68.5%的产率得到8-氯-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  潜在，选择性和口服活性磷酸二酯酶10A抑制剂的潜在治疗精神分裂症的发现。

  摘要：

  我们报告发现了一系列的咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）的新型抑制剂。在高通量筛选活动中，我们鉴定了咪唑并吡嗪衍生物1，一种相对于其他磷酸二酯酶（PDE）具有有限选择性的PDE10A抑制剂。随后的研究1和由（甲氧基乙基）吡唑部分取代三甲氧基苯基保持PDE10A抑制，但提高了对其他PDE的选择性。对结构-活动和结构-财产关系的系统检查和分析导致发现2，一种体外有效和选择性的PDE10A抑制剂，具有较高的PDE10A纹状体占有率，有望在不同的精神分裂症啮齿动物行为模型中发挥体内功效，并在大鼠中具有良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm500073h

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROQUINOLINONE COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROQUINOLINONE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR GAMMA
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2016185342A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention provides substituted tetrahydroquinolinone and related compounds of formula (I), which are therapeutically useful as modulators of Retinoic acid receptor-related orphan receptors (RORs), more particularly as RORγ modulators. These compounds are useful in the treatment and prevention of diseases and/or disorder, in particular their use in diseases and/or disorder mediated by RORγ receptor. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the substituted tetrahydroquinolinone or related compounds of formula (I), together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本发明提供了公式（I）的取代四氢喹啉酮及相关化合物，作为视黄酸受体相关孤儿受体（RORs）的调节剂，在RORγ调节剂方面具有治疗上的用途。这些化合物在治疗和预防疾病和/或紊乱方面具有用途，特别是它们在由RORγ受体介导的疾病和/或紊乱中的用途。本发明还提供了这些化合物的制备以及包含至少一种取代四氢喹啉酮或相关化合物的制剂和药物配方，以及其所用的药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
• [EN] FUSED HETEROARYL DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DES ORÉXINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016101119A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Fused heteroaryl derivative compounds which are antagonists of orexin receptors are provided. The compounds can be used in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. Also provided is a composition which comprises the compound can be use to prevent or treat such diseases in which orexin receptors are involved.

  提供了与异杂环衍生物化合物，这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂。这些化合物可用于潜在治疗或预防涉及促进睡眠的受体的神经和精神疾病。还提供了一种包含该化合物的组合物，可用于预防或治疗涉及促进睡眠的受体的这类疾病。
• [EN] IMIDAZO [1, 2 -A] PYRAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF NEUROLOGICAL, PSYCHIATRIC AND METABOLIC DISORDERS AND DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE ET LEUR UTILISATION POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE TROUBLES ET MALADIES NEUROLOGIQUES, PSYCHIATRIQUES ET MÉTABOLIQUES.
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011110545A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives which are inhibitors of the phosphodiesterase 10 enzyme (PDE10) and which are useful for the treatment or prevention of neurological, psychiatric and metabolic disorders in which the PDE10 enzyme is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of neurological, psychiatric and metabolic disorders and diseases.

  本发明涉及新型咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物，它们是磷酸二酯酶10（PDE10）的抑制剂，并且对涉及PDE10酶的神经、精神和代谢性疾病的治疗或预防具有用处。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，用于制备这类化合物和组合物的方法，以及利用这类化合物或药物组合物预防或治疗神经、精神和代谢性疾病和疾病。
• IMIDAZO[1,2-a]PYRAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF NEUROLOGICAL, PSYCHIATRIC AND METABOLIC DISORDERS AND DISEASES
  申请人：Bartolomé-Nebreda José Manuel

  公开号：US20120329792A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to novel imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives which are inhibitors of the phosphodiesterase 10 enzyme (PDE10) and which are useful for the treatment or prevention of neurological, psychiatric and metabolic disorders in which the PDE10 enzyme is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of neurological, psychiatric and metabolic disorders and diseases.

  本发明涉及新型咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物，其为磷酸二酯酶10（PDE10）的抑制剂，并且适用于治疗或预防涉及PDE10酶的神经、精神和代谢性疾病。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，制备这类化合物和组合物的方法，以及利用这类化合物或药物组合物预防或治疗神经、精神和代谢性疾病和疾病。