5-methoxy-3-(p-tolylthio)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methoxy-3-(p-tolylthio)-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: PBBMRNIKNLTRGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methoxy-3-(p-tolylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙醇中亚磺酸酯对吲哚的无催化剂亚磺酰基化作用

  摘要：

  已经开发出一种新颖的无催化剂的方法，该方法以中等至优异的产率合成结构多样的吲哚硫醚。在该反应中，亚磺酸酯用作新的硫亲电试剂。

  DOI：

  10.1039/c8gc01764f

文献信息

• Flavin/I₂ -Catalyzed Aerobic Oxidative C-H Sulfenylation of Aryl-Fused Cyclic Amines
  作者：Xinpeng Jiang、Zongchen Zhao、Zhifeng Shen、Keda Chen、Liyun Fang、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202000508

  日期：2020.7.7

  A metal‐free aerobic oxidative C–H sulfenylation of aryl‐fused cyclic amines with various thiols was developed with excellent functional compatibility. While flavin I catalyzed the C–H sulfenylation of indolines to afford 3‐sulfenylindoles, flavin II enabled transformations resulting in substitution at the position para to the N atom on the aryl ring to obtain 6‐sulfenylquinolines.

  芳基稠合的环胺与各种硫醇的无金属好氧氧化C–H亚磺酰化反应具有出色的功能相容性。虽然黄素我催化的二氢吲哚的C-H亚磺酰化，得到3- sulfenylindoles，黄素II启用导致取代在位置变换对位到Ñ在芳环上原子，得到6- sulfenylquinolines。
• Metal free sulfenylation and bis-sulfenylation of indoles: persulfate mediated synthesis
  作者：Ch. Durga Prasad、Shailesh Kumar、Moh. Sattar、Amit Adhikary、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c3ob41601a

  日期：——

  A method which avoids metal and halogen for the synthesis of 3-arylthioindoles from indoles and diaryl disulfides using ammonium persulfate in methanol has been presented. Moreover, double C–H sulfenylation of indoles at 2 and 3-positions has also been achieved using iodine and ammonium persulfate.

  提出了一种避免金属和卤素的方法，该方法使用过硫酸铵在甲醇中由吲哚和二芳基二硫化物合成3-芳基硫代吲哚。此外，使用碘和过硫酸铵还可以实现吲哚在2位和3位的双C–H亚磺酰基化。
• Flavin–iodine coupled organocatalysis for the aerobic oxidative direct sulfenylation of indoles with thiols under mild conditions
  作者：Ryoma Ohkado、Tatsuro Ishikawa、Hiroki Iida

  DOI：10.1039/c8gc00117k

  日期：——

  A unique coupled redox organocatalysis system using flavin and iodine catalysts efficiently promoted the metal-free aerobic oxidative direct sulfenylation of indoles with thiols at ambient temperature without any sacrificial reagents, except environmentally benign molecular oxygen. Biomimetic flavin catalysis plays multiple roles in aerobic oxidative transformations, not only regenerating I2 from in

  使用黄素和碘催化剂的独特偶联氧化还原有机催化系统可在环境温度下有效地促进吲哚类化合物与金属的无金属有氧氧化直接亚磺酰化反应，而无需使用任何牺牲试剂，除了对环境有益的分子氧。仿生催化黄素起着有氧氧化转换多个角色，不仅再生我2从原位生成的I - ，也将硫醇成二硫化物。
• Synthesis of 3-sulfenylated indoles by a simple NaOH promoted sulfenylation reaction
  作者：Yunyun Liu、Yi Zhang、Changfeng Hu、Jie-Ping Wan、Chengping Wen

  DOI：10.1039/c4ra05206d

  日期：——

  The C-3 sulfenylation reaction of indoles has been achieved under mild reaction conditions by simply employing NaOH as promoter and thiols as thiolating reagents. This simple method allows for easy and rapid synthesis of various 3-sulfenylated indoles with generally good to excellent yields. Primary attempts in scale-up synthesis give satisfactory result.

  吲哚的C-3巯基化反应已通过温和的反应条件实现，仅需采用NaOH作为促进剂和硫醇作为硫醇化试剂。此简便方法使得各种3-巯基吲哚的合成变得容易且迅速，通常具有良好的至极佳的产率。初步的放大合成尝试取得了令人满意的结果。
• Iodine–PPh3-mediated C3-sulfenylation of indoles with sodium sulfinates
  作者：Praewpan Katrun、Sakchai Hongthong、Sornsiri Hlekhlai、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c4ra02607a

  日期：——

  3-(Alkylsulfanyl)- and 3-(arylsulfanyl)indoles were efficiently prepared by the reaction of indoles with sodium sulfinates mediated by iodine–PPh3 in ethanol. The salient features of the present protocol are simplicity, high efficiency, non-anhydrous conditions, environmentally friendly reagents and solvent, and short reaction time.

  通过在乙醇中碘-三苯膦介导的吲哚与亚磺酸钠的反应，高效地合成了3-(烷基硫基)-和3-(芳基硫基)吲哚。本方法的显著特点是操作简单、高效、无需无水条件、环境友好的试剂和溶剂，以及反应时间短。