3-Fluor-1-(trifluormethyl)adamantan | 40556-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 3-Fluor-1-(trifluormethyl)adamantan
• 英文别名: 1-fluoro-3-(trifluoromethyl)adamantane
• CAS: 40556-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₄F₄
• 分子量: 222.226
• InChiKey: VBLXHEKPRVVEOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  189.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Fluor-1-(trifluormethyl)adamantan 在 三溴化硼 作用下， 反应 72.0h， 以82%的产率得到3-Brom-1-(tribrommethyl)adamantan
  参考文献：
  名称：

  合成和13 C-NMR-不饱和三氟甲基取代金刚烷

  摘要：

  Die Synthesen verschiedenerBrückenkopf-subterituierterTrifluormethyladamantane werden beschrieben。模具13 C-NMR-回到名单Daten dieser VerbindungenstützenunserefrüherenHypothesen冯hyperkonjugativen Mechanismen BEIMγ-抗-Effekt und明镜intramolekularen Wechselwirkung zweier Substituenten在W-Anordnung，德恩diese柏林自由Elektronenpaare上午Zentralatom besitzen。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850315
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基金刚烷-1-羧酸 在 sulfur tetrafluoride 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-Fluor-1-(trifluormethyl)adamantan
  参考文献：
  名称：

  轻松合成3-（三氟甲基）金刚烷衍生物

  摘要：

  基于3-羟基金刚烷-1-羧酸的氟化，开发了一种易于合成的1-氟-3-（三氟甲基）金刚烷。公开了其用于制备在桥头位置含有各种官能团（酸，胺等）的（三氟甲基）金刚烷衍生物的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.07.009

文献信息

• DUDDECK, H.;SPITZER, M.;BOLTE, G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 3, 545-554
  作者：DUDDECK, H.、SPITZER, M.、BOLTE, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen und13C-NMR-spektroskopische Untersuchungen trifluormethylsubstituierter Adamantane
  作者：Helmut Duddeck、Martin Spitzer、Gerd Bolte

  DOI：10.1002/jlac.198519850315

  日期：1985.3.12

  Die Synthesen verschiedener Brückenkopf-substituierter Trifluormethyladamantane werden beschrieben. Die 13C-NMR-Daten dieser Verbindungen stützen unsere früheren Hypothesen von hyperkonjugativen Mechanismen beim γ-anti-Effekt und der intramolekularen Wechselwirkung zweier Substituenten in W-Anordnung, wenn diese freie Elektronenpaare am Zentralatom besitzen.

  Die Synthesen verschiedenerBrückenkopf-subterituierterTrifluormethyladamantane werden beschrieben。模具13 C-NMR-回到名单Daten dieser VerbindungenstützenunserefrüherenHypothesen冯hyperkonjugativen Mechanismen BEIMγ-抗-Effekt und明镜intramolekularen Wechselwirkung zweier Substituenten在W-Anordnung，德恩diese柏林自由Elektronenpaare上午Zentralatom besitzen。
• Facile synthesis of 3-(trifluoromethyl)adamantane derivatives
  作者：Yevheniia Y. Zhyhadlo、Alexander V. Gaidai、Igor A. Levandovskiy、Andriy V. Bezdudny、Yuliya V. Rassukana

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.009

  日期：2017.9

  A facile synthesis for 1-fluoro-3-(trifluoromethyl)adamantane, based on fluorination of 3-hydroxyadamantane-1-carboxylic acid, was developed. Its synthetic potentialities for preparation of (trifluoromethyl)adamantane derivatives containing diverse functional groups (acids, amines, etc.) in a bridgehead position, were disclosed.

  基于3-羟基金刚烷-1-羧酸的氟化，开发了一种易于合成的1-氟-3-（三氟甲基）金刚烷。公开了其用于制备在桥头位置含有各种官能团（酸，胺等）的（三氟甲基）金刚烷衍生物的合成潜力。