5-amino-4-dimethylaminothieno[8,9-b]pyridine-6-carboxylic acid amide | 147992-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 5-amino-4-dimethylaminothieno[8,9-b]pyridine-6-carboxylic acid amide
• 英文别名: 3-amino-4-(dimethylamino)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide；MLS-969；3-amino-4-dimethylaminothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid amide；AH-262/34335029
• CAS: 147992-87-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD00979953
• 分子量: 236.297
• InChiKey: APQCIRNWAACMSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-dimethylaminothieno[8,9-b]pyridine-6-carboxylic acid amide 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-Cycloheptyl-9-dimethylamino-3H-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationship of Triazafluorenone Derivatives as Potent and Selective mGluR1 Antagonists

  摘要：

  SAR (structure -activity relationship) studies of triazafluorenone derivatives as potent mGIuR1 antagonists are described. The triazafluorenone derivatives are non-amino acid derivatives and noncompetitive mGluR1 antagonists that bind at a putative allosteric recognition site located within the seven-transmembrane domain of the receptor. These triazafluorenone derivatives are potent, selective, and systemically active mGluR1 antagonists. Compound 1n, for example, was a very potent mGIuR1 antagonist IC50 = 3 nM) and demonstrated full efficacy in various in vivo animal pain models.

  DOI：

  10.1021/jm0504407
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-amino-4-dimethylaminothieno[8,9-b]pyridine-6-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-氨基-和4-二甲氨基-3-氰基吡啶-2-硫酮和由它们得到的噻吩并[2,3-b]吡啶的合成和生物学特性

  摘要：

  在我们对此类杂环生物活性化合物的合成和研究的继续研究中，已经进行了 4-氨基吡啶的新型含硫衍生物的合成。最初，4-苯基氨基-3-氰基吡啶-2-硫酮 (I) 是通过先前开发的用于获得 4-氨基取代的吡啶-2-硫酮 [2] 的方法合成的。以氰基硫代乙酰胺为原料，与二甲基乙酰胺的二乙缩醛反应，以良好的收率得到α-氰基-/3-二甲基氨基巴豆酸硫代酰胺(III)。在乙酸介质中烯胺 (1/I) 与苯胺的转氨基作用使之前未描述的检查 (IV) 能够合成。化合物(IV)与过量二甲基甲酰胺(DMF)的缩醛的反应产生吡啶中间体(V)，将其用碱水溶液处理而不分离。开环伴随着随后的再循环，形成所需的吡啶硫酮 (I)。另一种合成吡啶-2-硫酮的方法是通过2-氯-3-氰基吡啶（Via，b）与硫脲的反应。反应在沸腾的甲苯中进行。在用碱水溶液处理中间体异硫脲盐之后，分别以63％和72％的产率获得4-苯基氨基和4-二甲氨基吡啶硫酮(I)和(VII)。在

  DOI：

  10.1007/bf00767663

文献信息

• THIENOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1764367A1

  公开（公告）日：2007-03-21

  The present invention provides a compound promoting osteogenesis. The present invention provides a compound having the following general formula (I) wherein R1 is H or alkyl, R2 is RaS-, RaO-, RaNH-, Ra(Rb)N- or cyclic amino, and Ra and Rb are alkyl which may be substituted, cycloalkyl which may be substituted, or the like, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供一种促进成骨的化合物。本发明提供具有以下一般式（I）的化合物 其中R1为H或烷基， R2为RaS-、RaO-、RaNH-、Ra(Rb)N-或环状氨基，且 Ra和Rb为可以被取代的烷基、可以被取代的环烷基等，或其药理学上可接受的盐。
• Discovery and structure–activity relationship of thienopyridine derivatives as bone anabolic agents
  作者：Keiji Saito、Akira Nakao、Tsuyoshi Shinozuka、Kousei Shimada、Satoshi Matsui、Kiyoshi Oizumi、Kazuki Yano、Keiko Ohata、Daisuke Nakai、Yoko Nagai、Satoru Naito

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.071

  日期：2013.4

  A cell-based assay was performed for the discovery of novel bone anabolic agents. Alkaline phosphatase (ALPase) activity of ST2 cells was utilized as an indicator of osteoblastic differentiation, and thienopyridine derivative 1 was identified as a hit compound. 3-Aminothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide was confirmed to be a necessary core structure for the enhancement of ALPase activity, and then

  进行了基于细胞的测定，以发现新型骨合成代谢剂。ST2细胞的碱性磷酸酶（ALPase）活性被用作成骨细胞分化的指标，噻吩并吡啶衍生物1被确定为命中化合物。确认3-氨基噻吩并[2，3- b ]吡啶-2-甲酰胺是增强ALPase活性的必要核心结构，然后对噻吩并吡啶环上的C4-取代基进行了优化。将环氨基引入噻吩并吡啶环的C4位提高了活性。特别地，在该新系列中，发现N-苯基-高哌嗪衍生物是ALPase的强增强剂。此外，3-氨基-4-（4-苯基-1,4-二氮杂-1-基）噻吩并[2,3-在6周内向卵巢切除（OVX）大鼠口服b ]吡啶-2-甲酰胺（15k）以评估其对面骨矿物质密度（aBMD）的影响，并且从10 mg / mg的剂量观察到aBMD有统计学上的显着改善公斤/天。
• [EN] THIENOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DENGUE VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE LA DENGUE
  申请人：SIGA TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2010099166A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Methods and pharmaceutical compositions for treating viral infections, by administering certain thienopyridine derivative compounds in therapeutically effective amounts are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof are also disclosed. In particular, the treatment and prophylaxis of viral infections such as caused by flavivirus is disclosed, i.e., including but not limited to, Dengue virus, West Nile virus, yellow fever virus, Japanese encephalitis virus, and tick-borne encephalitis virus.

  本发明公开了用于治疗病毒感染的方法和药物组合物，通过给予治疗有效量的特定噻吩吡啶衍生物化合物来实现。还公开了使用这些化合物和药物组合物的方法。具体公开了治疗和预防由黄病毒等病毒引起的感染，包括但不限于登革病毒、西尼罗河病毒、黄热病病毒、日本脑炎病毒和蜱传脑炎病毒。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV INFECTION
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20180015077A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for treating an HIV infection.

  本文提供了用于治疗HIV感染的方法和化合物，其中包括。
• Thienopyridine Derivatives
  申请人：Oizumi Kiyoshi

  公开号：US20070219234A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [Problem to be Solved]The present invention provides a compound promoting osteogenesis. [Solution] The present invention provides a compound having the following general formula (I) wherein R 1 is H or alkyl, R 2 is R a S—, R a O—, R a NH—, R a (R b )N— or cyclic amino, and R a and R b are alkyl which may be substituted, cycloalkyl which may be substituted, or the like, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  【待解决的问题】本发明提供了一种促进成骨作用的化合物。 【解决方案】本发明提供了一种具有以下通式（I）的化合物，其中R1为H或烷基，R2为RaS—、RaO—、RaNH—、Ra（Rb）N—或环状氨基，而Ra和Rb为可被取代的烷基、可被取代的环烷基等，或其药理学上可接受的盐。