1-(2,2-二甲基环丙基)萘 | 40237-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2,2-二甲基环丙基)萘
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2-(1'-naphthyl)cyclopropane
• 英文别名: Naphthalene, 1-(2,2-dimethylcyclopropyl)-；1-(2,2-dimethylcyclopropyl)naphthalene
• CAS: 40237-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: UTMOTEVUUAUTKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二甲基环丙基)萘 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-甲基丁-3-烯基)萘
  参考文献：
  名称：

  低能激发态的反应性：机理和探索性有机光化学

  摘要：

  研究了3-甲基-3-（1'-萘基）-1-丁烯的光化学。直接辐射导致1,1-二甲基-2-（1'-萘基）环丙烷为主要光产物，而2-甲基-4-（1'-萘基）-1-丁烯为-双共产物。形成环丙烷的量子产率为0.037。相应的三重反应效率较低，量子产率为0.012，但仍提供相同的产物。通过单光子计数确定激发的单重排速率；这证明是1 k XXX = 5.9×10 5 sec -1 .S 1衰减的总速率确定为1.59×10 7 sec -1寿命为62.9纳秒。因此，该重排系统的寿命与简单的1-烷基萘（Ca 65纳秒）非常相似。并且，二-π-甲烷重排的速率是已知的最慢的。最后，发现单线态的无辐射衰变速率在室温和77 K之间几乎与温度无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92371-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基丁-3-烯-2-基)萘 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-(2,2-二甲基环丙基)萘
  参考文献：
  名称：

  低能激发态的反应性：机理和探索性有机光化学

  摘要：

  研究了3-甲基-3-（1'-萘基）-1-丁烯的光化学。直接辐射导致1,1-二甲基-2-（1'-萘基）环丙烷为主要光产物，而2-甲基-4-（1'-萘基）-1-丁烯为-双共产物。形成环丙烷的量子产率为0.037。相应的三重反应效率较低，量子产率为0.012，但仍提供相同的产物。通过单光子计数确定激发的单重排速率；这证明是1 k XXX = 5.9×10 5 sec -1 .S 1衰减的总速率确定为1.59×10 7 sec -1寿命为62.9纳秒。因此，该重排系统的寿命与简单的1-烷基萘（Ca 65纳秒）非常相似。并且，二-π-甲烷重排的速率是已知的最慢的。最后，发现单线态的无辐射衰变速率在室温和77 K之间几乎与温度无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92371-3

文献信息

• The first example of magnesium carbenoid 1,3-CH insertion reaction: a novel method for synthesis of cyclopropanes from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides in high yields
  作者：Tsuyoshi Satoh、Jun Musashi、Atsushi Kondo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.146

  日期：2005.1

  methyl group or a geminal benzyl group at the 2-position in THF at −78 °C with isopropylmagnesium chloride gave magnesium carbenoids. Carbenoid 1,3-CH insertion reaction of the magnesium carbenoids took place instantaneously to afford cyclopropanes in high to quantitative yields.

  在-78℃下用异丙基氯化镁处理在THF中的2-位具有双甲基或双甲基苄基的1-氯烷基苯基亚砜，得到类镁镁。镁类胡萝卜素的类胡萝卜素1,3-CH插入反应立即发生，以高收率或定量收率提供环丙烷。
• Efficient Synthesis of Orphaned Cyclopropanes Using Sulfones as Carbene Equivalents
  作者：John Douglas Johnson、Charles Reece Teeples、Nicholas Rajai Akkawi、Sidney M. Wilkerson-Hill

  DOI：10.1021/jacs.2c07063

  日期：2022.8.17

  but are difficult to synthesize using state-of-the-art metal-catalyzed carbene transfer methods without competing 1,2-hydride shifts. Herein, we introduce a mechanistically distinct platform to transfer 1,1-dialkylcarbene units to olefins using carbometalation reactions of dialkyl sulfonyl anions. In the presence of NaNH2 or n-BuLi in ethereal solvents, dialkyl sulfones react with styrenes and arylbutadienes

  含有 1,1-二甲基环丙烷的小分子在自然界中普遍存在，但很难使用最先进的金属催化卡宾转移方法合成，而无需竞争 1,2-氢化物转移。在此，我们介绍了一个机制上不同的平台，使用二烷基磺酰基阴离子的碳金属化反应将 1,1-二烷基卡宾单元转移到烯烃上。在存在 NaNH 2或n-BuLi 在醚类溶剂中，二烷基砜与苯乙烯和芳基丁二烯在 23 至 70 °C 之间反应生成相应的 1,1-二烷基环丙烷。我们报告了这种反应的 40 个例子，包括 16 种不同的苯乙烯（高达 89% 的分离产率）、9 种芳基丁二烯（51-88% 的产率）和 13 种不同的砜（46-80% 的产率）。此外，我们报告了一个使用这种方法的连续环丙烷化反应的例子。初步的机理研究表明，通过将磺酰基阴离子直接添加到碳-碳双键上来引发逐步阴离子过程。
• Useful synthesis of arylcyclopropanes
  作者：R. A. Olofson、C. M. Dougherty

  DOI：10.1021/ja00783a044

  日期：1973.1
• Catalytic Olefin Cyclopropanation with In Situ-Generated Dialkyl Diazomethanes via Co(II)-Based Metalloradical Catalysis
  作者：Bao-Gui Cai、Claire Empel、Sripati Jana、Jun Xuan、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acscatal.3c02468

  日期：2023.9.1