2-(4-chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 52596-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(p-tolyl)-5-(p-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-chlorophenyl)-5-p-tolyl-[1,3,4]oxadiazole；2-(4-chlorophenyl)-5-p-tolyl-1,3,4-oxadiazole；5-(p-Chlorphenyl)-2-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol；2-(4-chloro-phenyl)-5-p-tolyl-[1,3,4]oxadiazole
• CAS: 52596-95-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: PKOGFGUFEGZNBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  412.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(4-chlorophenyl)iminomethyl>pyridine 、 2-(4-chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以46.7%的产率得到3<4'-(5''-(pChlorphenyl)-1'',3'',4''-oxadiazol-2''-yl)-α-styryl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  阿尼尔-SYNTHESE 22. Mitteilung黚死Herstellung冯苯乙烯基UND二苯乙烯基Derivaten DES Pyridins †

  摘要：

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630524
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N'-(4-methylbenzoyl)benzohydrazide 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  REDDY, P. S. N.;REDDY, P. PRATAP, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 9, 890-891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C–H arylation of azaheterocycles: a direct ligand-free and Cu-catalyzed approach using diaryliodonium salts
  作者：Dalip Kumar、Meenakshi Pilania、V. Arun、Savita Pooniya

  DOI：10.1039/c4ob01061b

  日期：——

  An efficient and high yielding Cu-catalyzed direct C–H arylation of azaheterocycles including oxadiazoles, thiadiazoles, benzoxazoles and benzothiazoles has been achieved by employing easily accessible diaryliodonium salts.

  通过使用易于获得的二芳基碘盐，成功实现了一种高效且高产率的铜催化的直接C-H键芳基化反应，其中包括嘧啶、噻二唑、苯并噁唑和苯并噻唑等氮杂环化合物的合成。
• Palladium-catalyzed direct C2-arylation of azoles with aromatic triazenes
  作者：Can Liu、Zhiming Wang、Lei Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1039/c9ob01883b

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed arylation of azoles at the C2-position using 1-aryltriazenes as aryl reagents was developed. Azoles including oxazoles, thiazoles, imidazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and oxazolines could react with 1-aryltriazenes smoothly to generate the corresponding products in good to excellent yields, and various substitution patterns were tolerated toward the reaction.

  使用1-芳基三氮烯作为芳基试剂，开发了一种高效的钯在C2-位上的唑催化芳基化反应。恶唑，噻唑，咪唑，1,3,4-恶二唑和恶唑啉等恶唑可与1-芳基三氮杂苯平稳地反应生成相应的产物，收率良好至极好，并且各种取代方式都可耐受该反应。
• Palladium-catalyzed deamidative arylation of azoles with arylamides through a tandem decarbonylation–C–H functionalization
  作者：Chengliang Li、Pinhua Li、Jin Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2cc18156h

  日期：——

  A highly chemo-, regio-selective, and efficient palladium-catalyzed deamidative arylation of azoles with arylamides, as an aryl metal equivalent, has been developed. The reaction proceeds smoothly to generate the corresponding products in good yields via a tandem decarbonylation–C–H activation.

  一种高化学选择性、区域选择性和高效的钯催化脱酰胺化芳基化反应已被开发出来，用于含有芳基酰胺的咪唑类化合物的反应，将其作为芳基金属等价物。该反应通过串联的去羰化-C-H活化顺利进行，以良好的产率生成了相应的产物。
• 12. Anil-Synthese. 17. Mitteilung. Über die Herstellung von styryl-derivaten des 2-phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazolo [1,5-<i>a</i>]pyridins
  作者：Jean-Paul Pauchard、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19780610115

  日期：1978.1.25

  Preparation of styryl derivatives of 2-phenyl-4H-1,2,4-triazolo [1,5-a]pyridine

  2-苯基-4 H -1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的苯乙烯基衍生物的制备
• Ligand-free copper(0) catalyzed direct C–H arylation of 1,2,4-triazoles and 1,3,4-oxadiazoles with aryl iodides in PEG-400
  作者：Ramu Tadikonda、Mangarao Nakka、Srinuvasarao Rayavarapu、Siva Prasada Kumar Kalidindi、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.064

  日期：2015.1

  A ligand-free copper catalyzed approach has been developed to the synthesis of 3,4,5-triaryl-1,2,4-triazoles and 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles by the direct arylation of corresponding 3,4-diaryl-1,2,4-triazoles and 2-aryl-1,3,4-oxadiazoles with aryl iodides using PEG-400 as reaction medium. The procedure is experimentally simple and free from addition of external chelating ligands or co-catalysts.

  已开发出无配体的铜催化方法，用于通过相应的3的直接芳基化反应合成3,4,5-三芳基-1,2,4-三唑和2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑使用PEG-400作为反应介质的1,4-二芳基-1,2,4-三唑和2-芳基-1,3,4-恶二唑与芳基碘化物。该过程在实验上是简单的，并且没有添加外部螯合配体或助催化剂。