3-(tosylmethyl)chroman-4-one | 72848-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(tosylmethyl)chroman-4-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-3-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl]-4H-1-benzopyran-4-one；3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 72848-58-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: NGJYOULTJLAMMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tosylmethyl)chroman-4-one 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-phenyl-2-(3-(p-tosylmethyl)chroman-4-ylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下通过可见光诱导的级联自由基环化反应合成砜官能化的苯并四氢吡喃和苯并二氢吡喃

  摘要：

  已经开发出一种高效且直接的方法，用于将芳基亚磺酸与邻-（烯丙氧基）芳醛，邻-（烯丙氧基）芳醛和（丁-3-烯-1-基氧基）苯进行选择性分子内自由基环化。这种光诱导的反应在没有外部光催化剂的情况下，在简单温和的条件下生成了砜官能化的苯并四氢吡喃和苯并二氢吡喃，收率好至极好。

  DOI：

  10.1039/d0gc00009d
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-(tosylmethyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  银催化亚磺酸钠和邻-（烯丙氧基）芳基醛向官能化Chroman-4-ones的级联自由基环化反应

  摘要：

  提出了一种以银为催化剂，K 2 S 2 O 8为氧化剂，通过亚磺酸钠和邻（烯丙氧基）芳基醛的级联自由基环合反应合成官能化Chroman-4-one的有效方法。分离出具有不同组的所需产物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151704

文献信息

• Selectfluor-Mediated Synthesis of β-Acyl Allyl Sulfones/β-Acyl Allyl Benzotriazoles from Ketones/Acetylenes, Aryl Sulfinates/Benzotriazole, and DMSO as a Dual-Carbon Synthon
  作者：Saradhi Kalari、Uttam B. Karale、Haridas B. Rode

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02348

  日期：2022.3.4

  A Selectfluor-mediated approach for the synthesis of β-acyl allyl sulfones/β-acyl allyl benzotriazoles with excellent atom economy from readily available acetophenones/aryl acetylenes, aryl sulfinates/benzotriazoles, and dimethyl sulfoxide (DMSO) is described. In this protocol, DMSO acts as a dual-carbon synthon, resulting in a transition-metal-free construction of two C–C and one C–S or two C–C and

  描述了一种 Selectfluor 介导的方法，用于从容易获得的苯乙酮/芳基乙炔、芳基亚磺酸盐/苯并三唑和二甲基亚砜 (DMSO) 合成具有优异原子经济性的 β-酰基烯丙基砜/β-酰基烯丙基苯并三唑。在该协议中，DMSO 充当双碳合成子，从而在一锅中形成两个 C-C 和一个 C-S 或两个 C-C 和一个 C-N 键的无过渡金属结构。这种方法被扩展以产生化学上多样化的化合物。此外，β-酰基烯丙基砜/β-酰基烯丙基苯并三唑由乙炔代替苯乙酮制备。
• MESSINGER P.; GREVE H., ARCH. PHARM., 1979, 312 NO 9, 792-794
  作者：MESSINGER P.、 GREVE H.

  DOI：——

  日期：——