2-苯基-5,6-二氢吡嗪 | 163428-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-5,6-二氢吡嗪
• 英文名称: 2-phenyl-5,6-dihydropyrazine
• 英文别名: 5-Phenyl-2,3-dihydropyrazine
• CAS: 163428-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: FKCBGQZFTSGBQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-5,6-二氢吡嗪 在 甲醇 作用下， 反应 20.0h， 以0.042 g的产率得到2-苯基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  串联氧化工艺，用于制备含氮杂芳族和杂环化合物。

  摘要：

  α-羟基酮经过二氧化锰介导的氧化，然后通过一锅法分别与芳香族或脂肪族1,2-二胺原位捕获，分别得到喹喔啉或二氢吡嗪，避免了分离高反应性二羰基中间体的需要。概述了这些方法的范围和局限性，并讨论了对该方法的修改，其中在同一反应容器中进行还原，生成哌嗪或氧化生成吡嗪。

  DOI：

  10.1039/b315689c
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-苯基-5,6-二氢吡嗪
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化2-芳基-5,6-二氢吡嗪衍生物的不对称加氢

  摘要：

  的第一不对称氢化未官能化的2-取代和2,3-二取代的手性阳离子钌二胺催化5,6- dihydropyrazines络合物（R，R） - 1A被开发，得到具有良好的对映选择性的手性哌嗪衍生物（高达89％ee）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400422

文献信息

• Preparation of quinoxalines, dihydropyrazines, pyrazines and piperazines using tandem oxidation processes
  作者：Steven A. Raw、Cecilia D. Wilfred、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b307177b

  日期：——

  α-Hydroxyketones undergo MnO2-mediated oxidation followed by in situ trapping with aromatic or aliphatic 1,2-diamines to give quinoxalines or dihydropyrazines, respectively, in a one pot procedure which avoids the need to isolate the highly reactive 1,2-dicarbonyl intermediates. Modifications of the procedure allow the formation of pyrazines and piperazines.

  α-羟基酮在MnO2介导的氧化下，随后与芳香或脂肪族1,2-二胺原位捕获，分别生成喹喔啉或二氢吡嗪，这一过程在一个反应釜中完成，避免了分离高度反应性1,2-二酮中间体的需要。对该工艺的修改可以生成吡嗪和吡咯啉。
• An efficient and convenient protocol for the synthesis of quinoxalines and dihydropyrazines via cyclization–oxidation processes using HClO4·SiO2 as a heterogeneous recyclable catalyst
  作者：Biswanath Das、Katta Venkateswarlu、Kanaparthy Suneel、Anjoy Majhi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.036

  日期：2007.7

  A convenient and straightforward method has been developed for the synthesis of quinoxalines and dihydropyrazines (DHPs) using α-bromo ketones and 1,2-diamines in the presence of silica supported perchloric acid (HClO4·SiO2) at room temperature. The quinoxalines and DHPs were presumably formed via cyclization–oxidation. The catalyst works under heterogeneous conditions and can be recycled.

  在室温下，在二氧化硅负载的高氯酸（HClO 4 ·SiO 2）存在下，已经开发了一种方便，直接的方法，用于使用α-溴代酮和1,2-二胺合成喹喔啉和二氢吡嗪（DHP）。喹喔啉和DHP大概是通过环化-氧化反应形成的。该催化剂在非均相条件下工作，可以循环使用。