1-(氯(苯基)甲基)萘 | 93259-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(氯(苯基)甲基)萘
• 英文名称: 1-[chloro(phenyl)methyl]naphthalene
• CAS: 93259-74-6
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl
• mdl: MFCD12406906
• 分子量: 252.743
• InChiKey: NJJDXYXIDPRRDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-64.5 °C
• 沸点：
  392.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯(苯基)甲基)萘 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 diethyl 2-(1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Dearomatization of Chloromethyl Naphthalene Derivatives via η³-Benzylpalladium Intermediates: A New Strategy for Catalytic Dearomatization

  摘要：

  Palladium-catalyzed nucleophilic dearomatization of chloromethyl naphthalene derivatives to produce ortho- or pare-substituted carbocycles in satisfactory to excellent yields has been developed. The unprecedented dearomatization reactions proceeded smoothly under mild conditions via eta(3)-benzylpalladium Intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol2023278
• 作为产物：
  描述：

  萘-1-基(苯基)甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-(氯(苯基)甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed C–H dimethylamination of 1-chloromethyl naphthalenes with N,N-dimethylformamide as the dimethyl amino source

  摘要：

  用 DMF 对 1-氯甲基萘进行远程 C-H 二甲基化。

  DOI：

  10.1039/d3ob00600j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ligand-Controlled Regioselective Nucleophilic Aromatic Substitution of 1-(Chloromethyl)naphthalenes with Arylacetonitriles
  作者：Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02343

  日期：2018.11.16

  palladium-catalyzed reaction of 1-(chloromethyl)naphthalenes 1 with (hetero)arylacetonitriles 2 gives either para- or ortho-acylated naphthalenes (3 or 4) in good to high yields. The regioselectivity can be controlled by the ligand of a palladium catalyst. A sterically bulky ligand, tBuPPh2, affords para-acylated products 3, whereas a sterically less bulky ligand, Me2PPh, provides ortho-acylated products 4. Further

  的1-（氯甲基）钯催化反应萘1与（杂）arylacetonitriles 2给出或者对-或邻位-acylated萘（3或4以良好至高产率）。区域选择性可以通过钯催化剂的配体来控制。在空间上体积大的配体，t BuPPh 2，提供对酰化产物3，而在空间上体积较小的配体，Me 2 PPh，提供邻位酰化产物4。此外，直接替代产品5尽管在通常的亲核取代中，在苄基位置上的这种反应是有利的，但是基本上没有获得在苄基位置上的R 2的反应。在本文中，它揭示了在benzylpalladium中间可以通过不同的方式进行反应（η 3 -benzylpalladium中间或η 1 -benzylpalladium中间体）在亲核芳族取代。除了令人感兴趣的机理方面，本反应为广泛的二芳基酮提供了简便的合成方法，其中某些二芳基酮不能通过先前已知的方法容易地获得。
• Palladium-catalyzed silylation reaction between benzylic halides and silylboronate
  作者：Zhi-Dao Huang、Ran Ding、Peng Wang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c6cc00713a

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed silylation reaction of benzylic halides with silyboranate is reported. In this reaction, primary and secondary benzylic halides could react well with silylboronates to afford benzylic silanes. This...

  报道了苄基卤化物与甲硅烷基硼酸酯的有效的Pd催化的甲硅烷基化反应。在该反应中，伯和仲苄基卤化物可与甲硅烷基硼酸酯良好反应，得到苄基硅烷。这个...
• Pd-catalyzed allylative dearomatisation using Grignard reagents
  作者：Cosimo Boldrini、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/d1cc05609c

  日期：——

  naphthyl halides is shown to be feasible by employing Grignard reagents. The high reactivity of the nucleophile allows for fast reactions and low catalyst loading, while a plethora of successfully substituted compounds illustrate the broad scope. Five membered heteroaromatic compounds are also demonstrated to be reactive under similar conditions.

  通过使用格氏试剂，钯催化的萘基卤化物的烯丙基化脱芳构化被证明是可行的。亲核试剂的高反应活性允许快速反应和低催化剂负载，而大量成功取代的化合物说明了广泛的范围。五元杂芳族化合物也被证明在类似条件下具有反应性。
• Regioselective control using a catalyst switch in the reaction of diarylmethyl chlorides with allyltributylstannane
  作者：Bo Peng、Xiujuan Feng、Xin Zhang、Liyun Ji、Ming Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.019

  日期：2010.8

  is described. The reaction pathway (allylative dearomatization vs cross-coupling) can be easily controlled using different catalysts. When reactions are performed in the presence of Pd2(dba)3 and PPh3, allylative dearomatization proceeds to provide satisfactory yield of the desired products. However, when Cy3P·HBF4 is employed as a catalyst instead of palladium, a Stille-type cross-coupling reaction

  描述了在二芳基甲基氯化物5a与烯丙基三丁基锡反应中的区域选择性控制。可以使用不同的催化剂轻松控制反应途径（烯丙基脱芳香化与交叉偶联）。当在Pd 2（dba）3和PPh 3的存在下进行反应时，进行烯丙基脱芳构作用以提供所需产物的令人满意的产率。然而，当使用Cy 3 P·HBF 4代替钯作为催化剂时，仅进行斯蒂勒型交叉偶联反应，以提供优异的相应产物收率。
• 一种含α-萘基二芳酮化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106478387B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，提供了一种含α‑萘基二芳酮化合物的制备方法。以1‑氯甲基萘及其衍生物为原料，在金属催化剂、配体和碱的作用下，于无水有机溶剂中与苯乙腈类化合物反应，再在氧化剂的作用下转化为含α‑萘基二芳酮类化合物。本发明的有益效果是合成路线短、条件温和、操作简便、有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到二芳酮产物；利用该方法所合成的二芳酮化合物的萘环上甲基可以近一步官能化，进而得到药物中间体、光学材料等功能性分子。