N’-phenyl p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide | 64268-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-phenyl p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide
• 英文别名: 4-nitro-benzenesulfonic acid-(N'-phenyl-hydrazide)；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-(N'-phenyl-hydrazid)；N'-(4-Nitro-benzol-sulfonyl-(1))-N-phenyl-hydrazin；4-nitro-N'-phenylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 64268-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 293.303
• InChiKey: NVHXJPZXPCSQIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  475.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-phenyl p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到4-nitro-N’,N’-diphenylbenzenesulfonyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  一种温和的二芳基取代苯磺酰肼的合成方法

  摘要：

  一种温和的二芳基取代苯磺酰肼的合成方法，包括以下步骤：步骤1：空气氛围中，依次将N’‑磺酰基芳基肼、催化剂和碱共同加入盛有5mL甲醇的圆底烧瓶中，常温条件下搅拌4h‑8h；步骤2：薄层色谱法监测反应；步骤3：薄层色谱法监测反应结束后，往反应体系中加入20mL饱和食盐水，萃取3次，合并有机相；再往有机相中加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，最后经柱层析分离得纯品。本发明的方法制得的产物分子多取代肼是一类极为常见和重要的有机片段，广泛存在于天然产物、药物分子和材料分子中，因此所得的产物具有可观的应用前景。

  公开号：

  CN111217725B
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 对硝基苯磺酰氯 在 苯 作用下， 生成 N’-phenyl p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Witte, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1932, vol. 51, p. 299,316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Promoted Phenyl Transfer Reaction from Phenyl Hydrazides to Nitriles
  作者：Yan Yan、Zhiguo Zhang、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01215

  日期：2017.8.4

  nitriles to N-phenyl amides has been achieved through a novel intermolecular phenyl transfer reaction from phenyl hydrazides and N-addition to nitriles in the presence of PIFA under mild and solvent-free conditions. This cross-coupling reaction includes the oxidative cleavage of sp2 C–N bonds of phenyl hydrazides to form a phenyl radical and the subsequent N-addition to cyanos to form new sp2 C–N bonds

  通过新颖的分子间苯基从酰肼的分子间苯基转移反应，以及在PIFA存在下，在温和且无溶剂的条件下，将N加成至腈中，已实现了腈向N-苯基酰胺的有用转化。这种交叉偶联反应包括将酰肼的sp 2 C–N键氧化裂解形成苯基基团，随后将N加成至氰基以形成新的sp 2 C–N键，从而有效地获得各种N-苯基在温和的反应条件下，酰胺以中等至良好的收率收率。
• Palladium-catalyzed reductive homocoupling of N′-tosyl arylhydrazines
  作者：Jin-Biao Liu、Lin Nie、Hui Yan、Li-Hua Jiang、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1039/c3ob41546e

  日期：——

  A novel procedure for the preparation of biaryl compounds by Pd-catalyzed homocoupling of N′-tosyl arylhydrazine has been described. N′-Tosyl arylhydrazine, as a readily available and stable coupling partner, demonstrated its generality in the homocoupling reactions. The scope of the reaction and possible mechanism have also been investigated.

  已经描述了通过Pd催化的N'-甲苯磺酰基芳基肼的均偶联来制备联芳基化合物的新方法。N'-甲苯磺酰基芳肼作为一种易于获得且稳定的偶联伴侣，证明了其在均偶联反应中的通用性。还研究了反应的范围和可能的机理。
• Witte, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1932, vol. 51, p. 299,316
  作者：Witte

  DOI：——

  日期：——
• 一种温和的二芳基取代苯磺酰肼的合成方法
  申请人：江西理工大学

  公开号：CN111217725B

  公开（公告）日：2022-04-26

  一种温和的二芳基取代苯磺酰肼的合成方法，包括以下步骤：步骤1：空气氛围中，依次将N’‑磺酰基芳基肼、催化剂和碱共同加入盛有5mL甲醇的圆底烧瓶中，常温条件下搅拌4h‑8h；步骤2：薄层色谱法监测反应；步骤3：薄层色谱法监测反应结束后，往反应体系中加入20mL饱和食盐水，萃取3次，合并有机相；再往有机相中加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，最后经柱层析分离得纯品。本发明的方法制得的产物分子多取代肼是一类极为常见和重要的有机片段，广泛存在于天然产物、药物分子和材料分子中，因此所得的产物具有可观的应用前景。