erythro-4-chloro-1-phenyl-5-hexen-3-ol | 113501-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro-4-chloro-1-phenyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-4-chloro-1-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 113501-07-8；126267-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: IODJVDHRRQWGAN-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-4-chloro-1-phenyl-5-hexen-3-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cis-(2S,3S)-2-phenethyl-3-vinyloxirane
  参考文献：
  名称：

  在水介质中醛与烯丙基硼酸酯的烯丙基化反应：只有在水存在下才能观察到的独特反应性和选择性

  摘要：

  已经开发了在水性介质中醛与烯丙基硼酸酯的Zn（OH）2催化的烯丙基化反应。与传统的醛在有机溶剂中的烯丙基硼化反应相反，α-加成产物是唯一获得的。提出了一个催化循环，其中烯丙基锌物质是通过B到Zn交换过程生成的，并进行了动力学研究。通过HRMS（ESI）分析和在线连续MS（ESI）分析检测了关键中间体烯丙基锌。该分析表明，在水性介质中，烯丙基锌物质与醛和水竞争性反应。用几种典型的烯丙基硼酸根（6a，图6b，6c，6d）阐明了水在该烯丙基化反应中的几个重要作用。醛与烯丙基硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯的烯丙基化反应在水性介质中存在催化量的Zn（OH）2和非手性配体4d的情况下顺利进行，从而提供了相应的顺式加合物。具有非对映选择性高的收率。在所有情况下，均获得了α加成产物，并且可以耐受广泛的底物范围。此外，通过使用手性配体9将该反应应用于不对称催化。基于Zn- 9的X射线结构此外，还发现一

  DOI：

  10.1002/asia.201300440
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-(1-Chloroprop-2-enyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 (S)-1-(6’-((S)-1-methoxy-2,2-dimethylpropyl)-[2,2’-bipyridin]-6-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 、 水 、 zinc(II) hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到erythro-4-chloro-1-phenyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Zinc-Catalyzed Asymmetric α-Alkylallylation and α-Chloroallylation of Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201106433

文献信息

• Mukaiyama aldol addition to α-chloro-substituted aldehydes. Origin of the unexpected syn selectivity
  作者：Tessie Borg、Jakob Danielsson、Peter Somfai

  DOI：10.1039/b922954j

  日期：——

  The addition of sterically demanding enolsilanes to α-chloro aldehydes results unexpectedly in preferential formation of the anti-PFA product (1,2-syn), while the addition of the corresponding boron enolate furnishes the expected polar Felkin–Anh product (1,2-anti). A stereoinduction model explaining these observations is proposed.

  向α-氯醛中添加空间位阻较大的乙烯基硅烷，意外地导致优先形成反-PFA产物（1,2-syn），而添加相应的硼烯醇盐则得到预期的极性Felkin-Anh产物（1,2-anti）。提出了一个解释这些观察结果的立体诱导模型。
• Either γ-syn- or γ-anti-selective palladium-catalysed carbonyl allylation by mixed (E)- and (Z)-1,3-dichloropropene with tin(II) halides
  作者：Yoshiro Masuyama、Akihiro Ito、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/a707865j

  日期：——

  Palladium-catalysed carbonyl allylations by mixed (E)- and (Z)-1,3-dichloropropene with SnI2–Bu4NI and SnCl2 diastereoselectively produce syn and anti 1-substituted 2-chlorobut-3-en-1-ols, respectively. These are transformed into cis and trans 1-substituted 2-vinyl epoxides.

  钯催化的醛丙烯化反应使用混合的（E）-和（Z）-1,3-二氯丙烯与SnI2-Bu4NI和SnCl2，分别以立体选择性方式生成syn和anti的1-取代的2-氯丁-3-烯-1-醇。这些产物进而转化为顺式和反式的1-取代的2-乙烯基环氧乙烷。
• Julia, Marc; Verpeaux, Jean-Noel; Zahneisen, Thomas, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 539 - 554
  作者：Julia, Marc、Verpeaux, Jean-Noel、Zahneisen, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective addition of α-chloro allylic chromium reagents to aldehydes
  作者：Kazuhiko Takai、Yasutaka Kataoka、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99368-7

  日期：1989.1
• Allylation Reactions of Aldehydes with Allylboronates in Aqueous Media: Unique Reactivity and Selectivity that are Only Observed in the Presence of Water
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Takumi Yoshino、Uwe Schneider、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/asia.201300440

  日期：2013.9

  Zn(OH)2‐catalyzed allylation reactions of aldehydes with allylboronates in aqueous media have been developed. In contrast to conventional allylboration reactions of aldehydes in organic solvents, the α‐addition products were obtained exclusively. A catalytic cycle in which the allylzinc species was generated through a B‐to‐Zn exchange process is proposed and kinetic studies were performed. The key

  已经开发了在水性介质中醛与烯丙基硼酸酯的Zn（OH）2催化的烯丙基化反应。与传统的醛在有机溶剂中的烯丙基硼化反应相反，α-加成产物是唯一获得的。提出了一个催化循环，其中烯丙基锌物质是通过B到Zn交换过程生成的，并进行了动力学研究。通过HRMS（ESI）分析和在线连续MS（ESI）分析检测了关键中间体烯丙基锌。该分析表明，在水性介质中，烯丙基锌物质与醛和水竞争性反应。用几种典型的烯丙基硼酸根（6a，图6b，6c，6d）阐明了水在该烯丙基化反应中的几个重要作用。醛与烯丙基硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯的烯丙基化反应在水性介质中存在催化量的Zn（OH）2和非手性配体4d的情况下顺利进行，从而提供了相应的顺式加合物。具有非对映选择性高的收率。在所有情况下，均获得了α加成产物，并且可以耐受广泛的底物范围。此外，通过使用手性配体9将该反应应用于不对称催化。基于Zn- 9的X射线结构此外，还发现一