2-phenethyl-3-vinyloxirane | 108473-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenethyl-3-vinyloxirane
• 英文别名: 2-Ethenyl-3-(2-phenylethyl)oxirane
• CAS: 108473-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: LCKQHBKRSNYMRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 2-phenethyl-3-vinyloxirane 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 甲酸甲酯 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以68%的产率得到(E)-7-methyl-7-nitro-1-phenyloct-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  水胶束催化实现的可持续钯催化的Tsuji-Trost反应。

  摘要：

  钯催化的烯丙基取代或“ Tsuji–Trost”反应可在胶束催化条件下进行，该条件不仅具有水中的化学性质，而且具有需要低钯含量（通常约为1000 ppm（0.1）的反应伙伴的众多组合）摩尔％）。这些偶联的特征还在于特别温和的条件，导致许多以前在胶束水性介质中没有报道的病例。描述了包含各种亲核试剂，例如NH杂环，醇，二羰基化合物和磺酰胺。分子内环化进一步说明了该方法的广泛用途。除了回收研究之外，还报告了一个多克规模的示例，该示例表明了扩大规模的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01329
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1-allyltetrahydrothiophenium bromide 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到2-phenethyl-3-vinyloxirane
  参考文献：
  名称：

  水胶束催化实现的可持续钯催化的Tsuji-Trost反应。

  摘要：

  钯催化的烯丙基取代或“ Tsuji–Trost”反应可在胶束催化条件下进行，该条件不仅具有水中的化学性质，而且具有需要低钯含量（通常约为1000 ppm（0.1）的反应伙伴的众多组合）摩尔％）。这些偶联的特征还在于特别温和的条件，导致许多以前在胶束水性介质中没有报道的病例。描述了包含各种亲核试剂，例如NH杂环，醇，二羰基化合物和磺酰胺。分子内环化进一步说明了该方法的广泛用途。除了回收研究之外，还报告了一个多克规模的示例，该示例表明了扩大规模的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01329

文献信息

• A One-Pot Reaction toward the Diastereoselective Synthesis of Substituted Morpholines
  作者：Thomas Aubineau、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03141

  日期：2018.12.7

  The diastereoselective synthesis of various substituted morpholines has been achieved from vinyloxiranes and amino-alcohols under sequential Pd(0)-catalyzed Tsuji–Trost/Fe(III)-catalyzed heterocyclization. Using the same strategy, 2,6-, 2,5-, and 2,3-disubstituted as well as 2,5,6- and 2,3,5-trisubstituted morpholines were obtained in good to excellent yields and diastereoselectivities.

  在顺序Pd（0）催化的Tsuji–Trost / Fe（III）催化的杂环化作用下，已从乙烯基环氧乙烷和氨基醇实现了各种取代吗啉的非对映选择性合成。使用相同的策略，获得了2,6-，2,5-和2,3-二取代的吗啉，2,5,6-和2,3,5-三取代的吗啉，收率和非对映选择性都非常好。
• Tin mediated palladium catalyzed regiocontrolled alkylations of vinyl epoxides
  作者：Barry M Trost、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85050-0

  日期：1988.1

  Cyclic tin ethers react proximal to the oxygen of a vinyl epoxide in a Pd catalyzed etherification as a reflection of templating.

  环锡醚在Pd催化的醚化反应中靠近环氧乙烷的氧反应，作为模板反应。
• Dialkyltelluronium allylide as a novel reagent for synthesis of α,β-unsaturated epoxides
  作者：Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94054-1

  日期：1983.1
• Cis hydroxyamination equivalent. Application to the synthesis of (-)-acosamine
  作者：Barry M. Trost、Anantha R. Sudhakar

  DOI：10.1021/ja00246a054

  日期：1987.6
• Stereoselective addition of α-chloro allylic chromium reagents to aldehydes
  作者：Kazuhiko Takai、Yasutaka Kataoka、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99368-7

  日期：1989.1