benzaldehyde imino-oxy acetic acid | 141891-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde imino-oxy acetic acid
• 英文别名: [α-H2]-BIAA；BIAA；benzaldehyde-(O-carboxymethyl-seqtrans-oxime )；Benzaldehyd-(O-carboxymethyl-seqtrans-oxim)；2-[(E)-benzylideneamino]oxyacetic acid
• CAS: 141891-22-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: LJKLAUKCFUAGQZ-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde imino-oxy acetic acid 在 sodium hydroxide 、 MES-buffer 、 氧气 、 copper(II) nitrate 、 sodium ascorbate 、 sodium chloride 、 Triton X-100 、 bovine liver catalase 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  亚氨基-氧基乙酸脱烷基化作为内球醇中间体在肽基甘氨酸 α-羟基化单加氧酶催化反应中的证据

  摘要：

  肽基甘氨酸 α-羟基化单加氧酶 (PHM，EC 1.14.17.3) 在需要 O(2) 和抗坏血酸的反应中催化甘氨酰 α-碳的立体定向羟基化。随后通过另一种酶肽酰氨基乙醇酸裂解酶 (PAL. EC 4.3.2.5) 对 α-羟基甘氨酸进行脱烷基化，产生生物活性酰胺和乙醛酸。PHM 是一种非偶联的 II 型双铜单加氧酶，它仅在单个铜原子 Cu(M) 上激活 O(2)。在这项研究中，使用非天然底物苯甲醛亚氨基氧乙酸 (BIAA) 探索了 PHM 机制。PHM 在不涉及 PAL 的情况下催化 BIAA 的 O-氧化脱烷基为苯甲醛肟和乙醛酸盐。BIAA 的最小动力学机制显示为稳态有序使用初级氘动力学同位素效应。(D)(V/K)(APPARENT, BIAA) 从 14 下降。7 +/- 1.0 as [O(2)] --> 0 到 1.0 +/- 0.2 as [O(2)] --> 无穷大表明 PHM

  DOI：

  10.1021/ja902716d
• 作为产物：
  描述：

  benzylidenaminooxy-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56.3%的产率得到benzaldehyde imino-oxy acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Hiromichi; Fujimoto, Eri; Doi, Keiko, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 2.3.4., p. 256 - 260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ((((1H-INDOL-3YL) METHYLIDENE)AMINO)OXY)ACETIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS PAI-1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF INPAIREMENT OF THE FIBRINOLYTIC SYSTEM AND OF THROMBOSIS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE ((((1H-INDOL-3YL)METHYLIDENE)AMINO)OXY)ACETIQUE ET COMPOSES CORRESPONDANTS CONVENANT COMME INHIBITEURS DES PAI-1 POUR LE TRAITEMENT DE L'INSUFFISANCE DU SYSTEME FIBRINOLYTIQUE ET DE LA THROMBOSE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005030191A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to indole oxime derivatives of formula (I) wherein: R1 is -OH, -OC1-C8 alkyl, or NH2; R2 and R3 are, independently, hydrogen, C1-C8 alkyl, -CH2-C3-C6 cycloalkyl, -CH2-pyridinyl, phenyl, or benzyl; R4 is hydrogen, C1-C8 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, -CH2-C3-C6 cycloalkyl, phenyl, benzyl, heteroaryl, or -CH2-heteoraryl; X is: formula (II), (III), (IV) or (V).The other substituents are defined in claim 1. The present compounds are PAI-1 inhibitors for the treatment of e.g. impairment of the fibrinolytic system, thrombosis or cardiovascular diseases.

  本发明涉及式(I)的吲哚肟衍生物，其中：R1为-OH，-OC1-C8烷基，或NH2；R2和R3分别为氢，C1-C8烷基，-CH2-C3-C6环烷基，-CH2-吡啶基，苯基，或苄基；R4为氢，C1-C8烷基，C3-C6环烷基，-CH2-C3-C6环烷基，苯基，苄基，杂环烷基，或-CH2-杂环烷基；X为：式(II)，(III)，(IV)或(V)。其他取代基在权利要求书中定义。本化合物是PAI-1抑制剂，用于治疗如纤溶系统障碍、血栓形成或心血管疾病。
• Herbicidal halogenated aromatic aminooxyacetic acid compounds and methods of use
  申请人：UNION CARBIDE CORPORATION

  公开号：EP0077854A1

  公开（公告）日：1983-05-04

  Novel 2,6-dihalogenated benzylidene amino-oxyacetic acid compounds and derivatives thereof, have been found to have exceptional herbicidal activity, particularly in regard to nutsedge control. The compounds have the general formula:- wherein X and Y are halogen; R, is hydrogen or C1 to C7 alkyl; and R2 is selected from the group consisting of a carboxyl group, a metal salt of a carboxyl group, a C1 to C12 ester of a carboxy group, a C1 to C4 alkylamine salt of a carboxyl group, an amide of a carboxyl group, a hydrazid of a carboxyl group, and a cyano group; with the proviso that when R1 is methyl and when x and y are chlorine, R2 is not a carboxyl group.

  研究发现，新型 2,6-二卤代苯亚氨基氧乙酸化合物及其衍生物具有优异的除草活性，特别是在控制坚果草方面。 这些化合物的通式为 其中 X 和 Y 是卤素；R，是氢或 C1 至 C7 烷基；R2 选自羧基、羧基的金属盐、羧基的 C1 至 C12 酯、羧基的 C1 至 C4 烷基胺盐、羧基的酰胺、羧基的肼和氰基组成的组；但当 R1 是甲基和当 x 和 y 是氯时，R2 不是羧基。
• 3-Uréido-benzodiazépinones utiles comme antagonistes de CCK ou de gastrine
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0538099A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  Composés de formule : dans laquelle R₁ représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle, alcoxy, alkylthio, nitro, hydroxy ou cyano; R₂ représente un radical alkyle ou une chaîne -CH(R₅)-CO-R₆; R₃ représente (a) un radical phényle substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux -alk-SO₃H, -alk-PO₃H₂, -CH=NOH, -CH=NO-alk-COOX, -S-alk-COOX, -SO-alk-COOX, -SO₂-alk-COOX, -CH=CH-COOX, -alk-CO-NHOH, -C(=NOH)-COOX, -alk-N(OH)-CO-alk, -alk-SO₂H, -CH=CH-SO₃H, -C(COOX)=N-O-alk-COOX, tétrazolylalkyle ou un groupe de formule : ou (b) un cycle de formule : dans laquelle R₉ représente un radical =NOX, =NO-alk-COOX, =CH-COOX, -alk-COOX, -alk-SO₂H ou -alk-SO₃H, R₁₀ représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un radical méthylène ou alkylimino et R₁₁ représente un radical méthylène ou éthylène, R₄ représente un radical pyridyle ou phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les radicaux alkyle, alcoxy, hydroxy, carboxy, nitro et -CO-NR₆, alk représente un radical alkyle ou alkylène et X représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle. leurs sels, leur préparation et les médicaments les contenant.

  式中的化合物： 其中 R₁ 代表氢原子、卤素原子或烷基、烷氧基、烷硫基、硝基、羟基或氰基； R₂ 代表烷基或链-CH(R₅)-CO-R₆；R₃ 代表 (a) 被一个或多个取代基取代的苯基，这些取代基选自 -alk-SO₃H, -alk-PO₃H₂, -CH=NOH, -CH=NO-alk-COOX, -S-alk-COOX、-SO-alk-COOX、-SO₂-alk-COOX、-CH=CH-COOX、-alk-CO-NHOH、-C（=NOH）-COOX、-alk-N（OH）-CO-alk、-alk-SO₂H、-CH=CH-SO₃H、-C（COOX）=N-O-alk-COOX、四唑基烷基或式： 或 (b) 式中的环 其中 R𠢙 代表基团 =NOX、=NO-alk-COOX、=CH-COOX、-alk-COOX、-alk-SO₂H 或 -alk-SO₃H, R₁₀ 代表氧原子或硫原子或亚甲基或烷基亚氨基基，R₁₁ 代表亚甲基或亚乙基、R₄ 代表吡啶基或苯基，可任选被一个或多个取代基取代，取代基可选 自卤素原子、烷基、烷氧基、羟基、羧基、硝基和 -CO-NR₆ 基，烷基代表烷基或亚烷基，X 代表氢原子或烷基。 它们的盐、它们的制剂和含有它们的药物。
• Macchia; Manera; Martinelli, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 10, p. 719 - 724
  作者：Macchia、Manera、Martinelli、Orlandini、Romagnoli、Rossello、Chellini

  DOI：——

  日期：——
• Carboxymethoxylamine
  作者：E. Borek、H. T. Clarke

  DOI：10.1021/ja01301a058

  日期：1936.10