methyl β-phenyl-β-methoxy-propionate | 16510-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl β-phenyl-β-methoxy-propionate
• 英文别名: methyl 3-methoxy-3-phenylpropanoate；methyl 3-methoxy-3-phenylpropionate；3-methoxy-3-phenylpropanoate；(+/-)-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester；3-methoxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester；(+/-)-3-Methoxy-3-phenyl-propionsaeure-methylester
• CAS: 16510-80-8；42332-80-9；3461-35-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: KGPCYWGHIZJCBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-phenyl-β-methoxy-propionate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化甲基甲酸酯对烯烃的1,2-甲氧基甲氧羰基化

  摘要：

  此处报道了通过空前使用甲酸甲酯作为甲氧基和甲氧基羰基的来源，铜被烯烃催化的1,2-甲氧基甲氧基羰基化。该反应将苯乙烯及其衍生物转变成增值的β-甲氧基链烷酸酯和肉桂酸酯，以及具有医学重要性的五元杂环，例如功能化的四氢呋喃，γ-内酯和吡咯烷。三元β-二酮基亚胺-Cu I‐苯乙烯配合物具有NMR光谱学和X射线晶体学分析的全部特征，能够催化相同的转化。这些发现表明，富电子烯烃与铜的预配位可能在加速亲核自由基向富电子烯烃的加成中起重要作用，并且可能在基于自由基的新型转化设计中具有普遍意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201904263
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 硫化氢 、 氨 作用下， 生成 methyl β-phenyl-β-methoxy-propionate
  参考文献：
  名称：

  Schrauth; Schoeller; Struensee, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anion-Binding Catalysis by Electron-Deficient Pyridinium Cations
  作者：Albrecht Berkessel、Somnath Das、Daniel Pekel、Jörg-M. Neudörfl

  DOI：10.1002/anie.201403778

  日期：2014.10.20

  presented: halide binding through Coulombic interactions. This mode of catalysis was realized by using 3,5‐di(carbomethoxy)pyridinium ions that carry an additional electron‐withdrawing substituent on the nitrogen atom, for example, pentafluorobenzyl or cyanomethyl. For the N‐pentafluorobenzyl derivative, Coulombic interaction with the pyridinium moiety is complemented in the solid state by anion–π interactions

  提出了一种新的有机催化活化原理：卤化物通过库仑相互作用而结合。这种催化方式是通过使用3,5-二（羰甲氧基）吡啶鎓离子实现的，该离子在氮原子上带有一个额外的吸电子取代基，例如五氟苄基或氰甲基。对于N-五氟苄基衍生物，与吡啶鎓部分的库伦相互作用在固态下通过与全氟苯基环的阴离子-π相互作用得到补充。溴化物和氯离子以1：1的化学计量比被这些阳离子结合。作为C催化与甲硅烷基乙烯酮缩醛1- chloroisochroman（以及相关电体）C之间耦合发生在-78℃下和在低催化剂负载（2摩尔％）。
• Reaction of Acetals with Various Carbon Nucleophiles under Non-Acidic Conditions: CC Bond Formation via a Pyridinium-Type Salt
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenzo Yahata、Tomohito Hamada、Ozora Kubo、Takashi Okitsu、Yoshinari Sawama、Takuya Ohnaka、Tomohiro Maegawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/asia.201100812

  日期：2012.2.6

  substitution reactions of acetals with carbon nucleophiles via the pyridinium‐type salts generated by the treatment of acetals with TESOTf‐2,4,6‐collidine or 2,2′‐bipyridyl have been developed. Various carbon nucleophiles, such as organocuprates, silyl enol ethers, enamines, etc., reacted with the pyridinium‐type salts to give the corresponding substituted products in good yields. The reactions proceeded

  已经开发出乙醛与碳亲核试剂通过通过用TESOTf-2,4,6-可力丁或2,2'-联吡啶基处理乙缩醛而生成的吡啶鎓类盐进行的轻度取代反应。各种碳亲核试剂，例如有机铜酸酯，甲硅烷基烯醇醚，烯胺等，与吡啶鎓盐类反应生成高收率的相应取代产物。反应在非常温和的条件下（非酸性条件）进行，因此在反应过程中可以耐受酸敏感性官能团。此外，只有缩醛可以形成吡啶鎓盐，并在存在缩酮的情况下与亲核试剂反应。这种不寻常的选择性与在酸性条件下进行的常规方法形成对比。
• Process for the preparation of cinnamic acid esters
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06054607A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  A process for the preparation of a cinnamic acid ester comprises condensing a benzaldehyde with an acetic acid ester in the presence of a base. The reaction mixture is then treated, without adding an additional solvent or after adding an additional solvent, with an acid to convert a 3-alkoxy-3-phenylpropionic acid ester in the reaction mixture into a corresponding cinnamic acid ester. This procedure allows cinnamic acid ester derivatives of high-purity to be obtained in good yield.

  制备肉桂酸酯的过程包括在碱存在下将苯甲醛与醋酸酯缩合。然后，不添加额外溶剂或添加额外溶剂后，用酸处理反应混合物，将反应混合物中的3-烷氧基-3-苯基丙酸酯转化为相应的肉桂酸酯。该过程允许获得高纯度的肉桂酸酯衍生物，并且产率较高。
• Dicationic Palladium(II)-Spiro bis(isoxazoline) Complex for Highly Enantioselective Isotactic Copolymerization of CO with Styrene Derivatives
  作者：Hiroaki Sasai、Gan Bajracharya、Priti Koranne、Tetsuya Tsujihara、Shinobu Takizawa、Kiyotaka Onitsuka

  DOI：10.1055/s-0028-1087667

  日期：——

  The enantioseletive alternating copolymerization of CO with styrene derivatives catalyzed by a dicationic palladium(II) complex of tetra isopropyl-substituted spiro bis(isoxazoline) (i-Pr-SPRIX) is developed. This polymerization proceeded efficiently to produce isotactic polyketones with high molecular weights and high molar optical rotation values.

  在四异丙基取代螺双（异噁唑啉）（i-Pr-SPRIX）的二阳态钯（II）络合物催化下，开发了一氧化碳与苯乙烯衍生物的对映体交替共聚。这种聚合反应进行得很有效，生成了高分子量和高摩尔旋光度值的异方性聚酮。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Arylacrylsäuren und ihren Derivaten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0490198A2

  公开（公告）日：1992-06-17

  Herstellung von 3-Arylacrylsäuren und ihren Derivaten I wobei Arfür einen Arylrest steht, welcher zusätzlich Substituenten tragen kann, die nicht mit Keten reagieren sowie unter den Bedingungen der unten beschriebenen Umsetzung säure- und basenstabil sind, und R¹Wasserstoff, Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium oder eine C₁- bis C₂₀-Alkylgruppe bezeichnet, indem man in einer ersten Reaktionsstufe ein Dialkylacetal eines aromatischen Aldehyds II in der R² für C₁- bis C₄-Alkyl steht, mit Keten CH₂=C=O in Gegenwart katalytischer Mengen einer Protonen- oder einer Lewis-Säure zu einem 3-Arylpropionsäure-Derivat III umsetzt und dieses Zwischenprodukt III in einer zweiten Reaktionsstufe in Gegenwart von Säure oder Base und zusätzlich für den Fall, daß R¹ eine C₁- bis C₂₀-Alkylgruppe bezeichnet, mit einem C₁- bis C₂₀-Alkanol zum Endprodukt I umsetzt.

  制备 3-芳基丙烯酸及其衍生物 I 其中 Ar 代表芳基，该芳基可另外带有在下述反应条件下不与烯酮反应且对酸碱稳定的取代基，以及 R¹ 表示氢、碱金属、碱土金属、铵或 C₁- 至 C₂₀ 烷基、 在第一步反应中，使芳香醛 II 的二烷基缩醛发生反应 其中 R² 代表 C₁- 至 C₄- 烷基，在催化量的质子酸或路易斯酸存在下，与烯酮 CH₂=C=O 反应，生成 3-芳基丙酸衍生物 III 并在第二步反应中，在酸或碱存在下，以及在 R¹ 表示 C₁- 至 C₂₀ 烷基的情况下，使该中间体 III 与 C₁- 至 C₂₀ 烷醇反应，生成最终产物 I。