methyl 2-thienyl ketone N-ethoxycarbonylhydrazone | 25445-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 2-thienyl ketone N-ethoxycarbonylhydrazone
• 英文别名: 2-acetylthiophene ethoxycarbonylhydrazon；(1-thiophen-2-yl-ethylidene)-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester；Thienyl-(2)-methylketoncarbaethoxy-hydrazin；ethyl N-(1-thiophen-2-ylethylideneamino)carbamate
• CAS: 25445-78-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00551294
• 分子量: 212.272
• InChiKey: PAYRZDBWIVXDFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-thienyl ketone N-ethoxycarbonylhydrazone 在 氯化亚砜 作用下， 以49%的产率得到4-(thiophen-2-yl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑合成新的乙烯基四硫富瓦烯的途径

  摘要：

  用碱裂解1,4-二硫富富烯取代的1,2,3-噻二唑并二聚化生成的炔基-1-硫醇酯在一次反应中得到了新的四硫富瓦烯型乙烯基延伸的π供体。通过这种途径，优化了所用的溶剂/碱体系（乙腈/ NaH）以合成1,3-二硫代-2-硫酮。提出了重要的4-甲酰基-1,3-二硫醇-2-硫酮的有效合成方法及其与2,6（7）-双甲酰基四硫富富瓦烯的偶联反应。据报道制备了许多新的1，4-二硫富烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01103-x

文献信息

• The reaction of 1,2,3-thiadiazoles with base. I. A new route to 1-alkynyl thioethers
  作者：R. Raap、R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v68-179

  日期：1968.4.1

  unsubstituted in the 5-position, and a strong base such as an organolithium compound, sodamide, sodium methylsulfinyl carbanion, or potassium t-butoxide results in cleavage of the thiadiazole ring system with evolution of nitrogen and formation of alkalimetal alkynethiolate. Subsequent addition of an alkyl or acyl halide to the reaction mixture produces 1-alkynyl thioethers. 4-(5-Phenyl-1,2,3-thiadiazolyl)lithium

  5-位未取代的 1,2,3-噻二唑与强碱（如有机锂化合物、钠酰胺、甲基亚磺酰基碳负离子钠或叔丁醇钾）之间的反应导致噻二唑环系统裂解，并产生氮和碱金属炔硫醇盐的形成。随后向反应混合物中加入烷基卤或酰基卤产生1-炔基硫醚。4-(5-苯基-1,2,3-噻二唑基)锂，由5-苯基-1,2,3-噻二唑和甲基-或苯基锂得到，与甲基碘反应生成4-甲基-5-苯基- 1,2,3-噻二唑。
• ——
  作者：Z. Turgut、N. Öcal

  DOI：10.1023/a:1016571828025

  日期：——

  1,3,5-trisubstituted pyrazoles were obtained by reaction of carboxylic acids derivatives with 1,4-dianion of methyl 2-thienyl ketone N-ethoxycarbonylhydrazone. The dianion was prepared by treating the hydrazone with butyllithium in THF at -78degreesC. Besides were prepared 4-methyl (or 4-phenyl)-2-(2-thienyl)-6H-pyrazolo [1,5-d][1,2,4]triazin-7-ones from the corresponding 1,3,5-trisubstituted pyrazoles synthesized respectively, with the use of ethyl pyruvate and ethyl phenylglyoxylate.