2,6-dimethylphenylimine of acetone | 85384-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenylimine of acetone
• 英文别名: N-isopropylidene-2,6-dimethyl-aniline；N-Isopropyliden-2,6-dimethyl-anilin；Aceton-(2,6-dimethyl-phenylimin)；N-isopropylidene-2,6-dimethylaniline；N-Isopropyliden-2,6-dimethyl-anilin；Benzenamine, 2,6-dimethyl-N-(1-methylethylidene)-；N-(2,6-dimethylphenyl)propan-2-imine
• CAS: 85384-97-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: FHJPBSUSTQAQKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenylimine of acetone 生成 (2,6-Dimethylphenyl)prop-1-en-2-ylcarbamyl chloride
  参考文献：
  名称：

  THOMAS, R.;BERG, D.;KUCK, K. -H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 、 苯 作用下， 生成 2,6-dimethylphenylimine of acetone
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Schretzmann, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 557,563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidotitanium Complexes as Hydroamination Catalysts:  Substantially Enhanced Reactivity from an Unexpected Cyclopentadienide/Amide Ligand Exchange
  作者：Jeffrey S. Johnson、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja005685h

  日期：2001.3.1

  reactivity of 6·py was apparent when it was compared to that of Cp2TiMe2 (2) in the alkyne hydroamination reaction (eq 6). Complex 6·py (3 mol %) rapidly catalyzed the addition of 2,6-dimethylaniline to diphenylacetylene (75 °C, t1/2 < 15 min, [alkyne]0 = 0.43 M, [6·py] = 0.01 M), while complex 2, under identical conditions, yielded no enamine product after 12 h. In accord with Doye’s observations,3 hydroamination

  在碳-碳双键或三键上添加 N-H 键可能是烷基化胺的最直接和最有效的方法之一。已经付出了相当大的努力来寻找能够催化这种理想转化的过渡金属配合物，虽然已经取得了显着的成功，但已证明该问题的一般解决方案难以捉摸。 1 因此，加氢胺化反应的发现和开发仍然很重要目标。相对较少的早期过渡金属络合物已被证明是加氢胺化催化剂前体。其中包括我们小组 2 和 Doye 的 3,4（方程 1）较早研究的双（环戊二烯基）锆和钛炔烃加氢胺化催化剂。在这两个系统中，都假定关键中间体是 16 电子亚胺配合物 Cp2M=NR。本次通讯的目的是报告钛基亚胺配合物 5,6，它们可作为丙二烯和炔烃加氢胺化反应的催化剂前体。 7-9 详细的机械研究揭示了一种意想不到的环戊二烯/酰胺配体交换反应，该反应可转化双环戊二烯基钛前体(Cp2TiLn) 转化为单环戊二烯基钛（酰胺基）络合物（Cp（ArNH）TiLn）10，表现出比 Cp2TiLn
• Ketoform reaction. Synthesis of hindered imines from 2,6-dialkylanilines and ketones
  作者：John T Lai

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00159-4

  日期：2002.3

  Hindered imines are synthesized from 2,6-dialkylanilines, ketones, chloroform and sodium hydroxide in a phase-transfer catalyzed reaction.

  受阻的亚胺由2,6-二烷基苯胺，酮，氯仿和氢氧化钠在相转移催化的反应中合成。
• Stoichiometric and catalytic hydroamination of alkynes and allene by zirconium bisamides Cp2Zr(NHR)2
  作者：Patrick J. Walsh、Anne M. Baranger、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja00031a026

  日期：1992.2

  We have found that the bisamides Cp 2 Zr(NHR) 2 (1) catalyze the hydroamination of alkynes and allene and have investigated the scope and mechanism of this proces. Examining both catalytic and stoichiometric additions of 2,6-dimethylalanine to diphenylacetylene in the presence of the corresponding zirconium bisamide 1a at 95 o C indicates that the reaction is first order in the concentration of bisamide

  我们发现双酰胺 Cp 2 Zr(NHR) 2 (1) 催化炔烃和丙二烯的加氢胺化，并研究了该过程的范围和机制。在相应的双酰胺锆 1a 存在下，在 95 o C 下检查 2,6-二甲基丙氨酸与二苯乙炔的催化和化学计量加成表明，该反应在双酰胺和亚烷基的浓度中是一级反应，而在胺中则是相反的一级反应
• Novel N-(1-alkenyl)-chloroacetanilides as herbicides and plant growth
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04599448A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  N-(Alkenyl)-chloroacetanilides of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R.sup.2 represents a hydrogen atom or an alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl or benzyl group, R.sup.3 represents a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkylcarbonyl-alkyl, alkoxycarbonyl or alkoxycarbonylalkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2, together with the C.dbd.C double bond, represent an optionally substituted mono-unsaturated or polyunsaturated ring which can also contain heteroatoms, or R.sup.2 and R.sup.3, together with the adjacent carbon atom, represent an optionally substituted, saturated or unsaturated ring which can also contain heteroatoms and/or a carbonyl group, or R.sup.2 and R.sup.3 together represent a radical of the formula ##STR2## wherein R.sup.6 represents a hydrogen atom or an alkyl group and R.sup.7 represents an alkyl or phenyl group and X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3 independently of one another represent a hydrogen or halogen atom or an alkyl group, which possess herbicidal and plant growth regulating properties.

  化学式为##STR1##的N-(烯烃基)-氯乙酰苯胺，其中R.sup.1代表氢原子或烷基，R.sup.2代表氢原子或烷基、烷氧基、烷氧基烷基、羟基烷基或苄基，R.sup.3代表氢原子或烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷基羰基-烷基、烷氧羰基或烷氧羰基烷基，或者R.sup.1和R.sup.2连同C.dbd.C双键一起代表可选择取代的单不饱和或多不饱和环，该环也可以含有杂原子，或者R.sup.2和R.sup.3连同相邻的碳原子一起代表可选择取代的饱和或不饱和环，该环也可以含有杂原子和/或羰基，或者R.sup.2和R.sup.3一起代表化学式##STR2##的基团，其中R.sup.6代表氢原子或烷基，R.sup.7代表烷基或苯基，而X.sup.1、X.sup.2和X.sup.3彼此独立地代表氢原子或卤素原子或烷基的化合物，具有除草和植物生长调节性质。
• Catalytic Hydroamination of Alkynes and Norbornene with Neutral and Cationic Tantalum Imido Complexes
  作者：Laura L. Anderson、John Arnold、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ol0492851

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] Several tantalum imido complexes have been synthesized and shown to efficiently catalyze the hydroamination of internal and terminal alkynes. An unusual hydroamination/hydroarylation reaction of norbornene catalyzed by a highly electrophilic cationic tantalum imido complex is also reported. Factors affecting catalyst activity and selectivity are discussed along with mechanistic

  [反应：见正文]已合成了几种亚胺钽配合物，并显示可有效催化内部和末端炔烃的加氢胺化反应。还报道了由高度亲电的阳离子钽亚胺配合物催化的降冰片烯的不寻常的加氢/加氢芳基化反应。讨论了影响催化剂活性和选择性的因素，以及从化学计量反应中获得的机理见解。