benzyldimethyl(prop-1-yn-1-yl)silane | 108705-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyldimethyl(prop-1-yn-1-yl)silane
• 英文别名: benzyldimethylsilylpropyne；Silane, dimethyl(phenylmethyl)-1-propynyl-；benzyl-dimethyl-prop-1-ynylsilane
• CAS: 108705-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₆Si
• 分子量: 188.345
• InChiKey: OYQBYGVRGDKTDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyldimethyl(prop-1-yn-1-yl)silane 、 tert-butyl (E)-(2,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)carbamate 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化的乙烯基 1,2-双硼酸酯与炔烃的分子间偶联：立体选择性地获得硼基取代的高烯丙醇

  摘要：

  烯烃与炔烃的钌催化加成已被证明是形成二烯基序的强大合成工具，并广泛应用于复杂分子的合成。然而，除了分子内偶联之外，三取代的烯烃与炔烃的偶联伙伴并不令人满意，这可能是由于空间位阻增加。在此，我们发现取代的 1,2-双硼酸乙烯酯衍生物可以作为三取代的烯烃等价物与炔烃偶联，通过与醛的顺序烯丙基硼化反应生成具有良好立体选择性的各种硼基取代的高烯丙醇基序。与双键上的碳取代基相反，硼取代基加速炔偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01755
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 苄基二甲基氯硅烷 在 盐酸 、 CaH₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 benzyldimethyl(prop-1-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of metallated and substituted alkynes

  摘要：

  提供一种从包含亚烯烃不饱和度或与具有内部或末端不饱和度的烯烃混合物中的烯二烯基物质制备金属化和取代炔烃的工艺。该反应涉及一个初始步骤，在该步骤中，亚烯烃烃和任何内部炔烃被异构化，同时所得的末端炔烃被碱金属金属化。该反应在适当的惰性溶剂中，如二乙醚中，以相对较低的温度进行。当金属化完成后，反应混合物可以直接与任何适当的亲电试剂接触，例如氯三甲基硅烷，末端炔烃上的碱金属会被所需的取代基替换。因此形成的产品可用作制备具有各种性质的聚合物的单体，例如用于气体分离的不对称膜。

  公开号：

  US05062998A1

文献信息

• Lanthanum Ate Amide-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Internal Alkynes
  作者：Xiaoming Xu、Ailin Gao、Wufeng Chen、Xiufang Xu、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1021/acscatal.2c06100

  日期：2023.3.17

  synthetic intermediates to substituted alkenes and silicon materials and can be directly obtained by the catalytic selective hydrosilylation of alkynes. In this Letter, the catalytic selective α-syn-hydrosilylation of both aryl- and silyl-substituted internal alkynes is described with an ene-diamido rare-earth ate complex as a catalyst. The reaction resulted in the selective formation of trisubstituted silylalkenes

  硅烷烯烃是取代烯烃和硅材料的重要合成中间体，可通过炔烃的催化选择性氢化硅烷化反应直接获得。在这封信中，描述了用烯-二氨基稀土酸盐络合物作为催化剂的芳基和甲硅烷基取代的内部炔烃的催化选择性 α-顺式-氢化硅烷化。该反应导致选择性形成三取代的甲硅烷基烯烃，包括孪生二甲硅烷基烯烃。动力学研究和 DFT 计算揭示了镧催化剂的 ate 结构对高反应活性的关键作用。
• Preparation of metallated and substituted alkynes
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：US05062998A1

  公开（公告）日：1991-11-05

  A process is provided for making metallated and substituted alkynes from feedstocks which include alkadienes containing allenic unsaturation or such alkadienes in a mixture with alkynes having either internal or terminal unsaturation, such as a mixture of propadiene and propyne. This reaction involves an initial step in which the allenic hydrocarbon and any internal alkyne is isomerized and simultaneously the resultant terminal alkynes are metallated with an alkali metal. The reaction is carried out at relatively low temperatures in a suitable inert solvent such as diethylether. When metallation is complete the reaction mixture can be contacted directly with any suitable electrophile, such as a halo silane, for example, chlorotrimethylsilane, and the alkali metal on the terminal alkyne is replaced with the desired substituent. The products thus formed are useful as monomers for preparing polymers having a variety of properties, for example, as asymmetric membranes for gas separation.

  提供一种从包含亚烯烃不饱和度或与具有内部或末端不饱和度的烯烃混合物中的烯二烯基物质制备金属化和取代炔烃的工艺。该反应涉及一个初始步骤，在该步骤中，亚烯烃烃和任何内部炔烃被异构化，同时所得的末端炔烃被碱金属金属化。该反应在适当的惰性溶剂中，如二乙醚中，以相对较低的温度进行。当金属化完成后，反应混合物可以直接与任何适当的亲电试剂接触，例如氯三甲基硅烷，末端炔烃上的碱金属会被所需的取代基替换。因此形成的产品可用作制备具有各种性质的聚合物的单体，例如用于气体分离的不对称膜。
• Ruthenium-Catalyzed Intermolecular Coupling of Vinylic 1,2-Bisboronates with Alkynes: Stereoselective Access to Boryl-Substituted Homoallylic Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Guoting Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c01755

  日期：2020.4.22

  The ruthenium catalytic addition of alkenes to alkynes has been demonstrated as a powerful synthetic tool to form diene motifs and widely applied in the synthesis of complex molecules. How-ever, except for the intramolecular coupling, trisubstituted alkenes are unsatisfactory coupling partners with alkynes, presumably due to the increased steric hindrance. Herein, we discovered that the substituted

  烯烃与炔烃的钌催化加成已被证明是形成二烯基序的强大合成工具，并广泛应用于复杂分子的合成。然而，除了分子内偶联之外，三取代的烯烃与炔烃的偶联伙伴并不令人满意，这可能是由于空间位阻增加。在此，我们发现取代的 1,2-双硼酸乙烯酯衍生物可以作为三取代的烯烃等价物与炔烃偶联，通过与醛的顺序烯丙基硼化反应生成具有良好立体选择性的各种硼基取代的高烯丙醇基序。与双键上的碳取代基相反，硼取代基加速炔偶联。