N-[2-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl]-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1451188-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl]-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1451188-06-9
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 431.555
• InChiKey: SSZRNMRPEINDNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl]-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-phenyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-en
  参考文献：
  名称：

  嗜碳3级联：获得复杂的生物活性环丙基二吲哚基甲烷

  摘要：

  天然存在的吲哚-3-甲醇和3,3-二吲哚甲烷在许多不同的疾病领域（包括癌症）均具有生物活性，从而促进了合成类似物的大量活性。我们描述了一种新的方法，该方法可以从丙二烯气体开始，然后通过三组分Pd 0催化级联反应与单锅，三组分嗜碳Pt II级联反应与立体选择性酸催化曼尼希反应相结合，来进行高官能化衍生物的合成。–Michael反应生成复杂的环丙基二吲哚基甲烷，对前列腺癌细胞系表现出选择性活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202647
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 N-[2-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl]-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  嗜碳3级联：获得复杂的生物活性环丙基二吲哚基甲烷

  摘要：

  天然存在的吲哚-3-甲醇和3,3-二吲哚甲烷在许多不同的疾病领域（包括癌症）均具有生物活性，从而促进了合成类似物的大量活性。我们描述了一种新的方法，该方法可以从丙二烯气体开始，然后通过三组分Pd 0催化级联反应与单锅，三组分嗜碳Pt II级联反应与立体选择性酸催化曼尼希反应相结合，来进行高官能化衍生物的合成。–Michael反应生成复杂的环丙基二吲哚基甲烷，对前列腺癌细胞系表现出选择性活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202647

文献信息

• 一种合成手性螺环茚酮-吡咯类化合物的方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN114716361A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种合成手性螺环茚酮‑吡咯类化合物的方法。本发明在将1,6‑烯炔化合物、邻硼酸苯甲醛化合物、四水合醋酸镍和(S)‑1‑(二苯基膦基)‑2‑[(S)‑4‑异丙基恶唑啉‑2‑基]二茂铁加入到N‑甲基吡咯烷酮中，在一定温度下搅拌反应至完全，反应后分离纯化，即得到手性螺环茚酮‑吡咯化合物。该方法通过简单原料与廉价的镍催化剂高效、经济地制备手性螺环茚酮‑吡咯类化合物；同时，以醛基氢氘代后的邻硼酸苯甲醛作为原料，通过本方法可以合成高氘代率的手性螺环茚酮‑吡咯类化合物。该方法底物普适性好，产率高，对映选择性好，所制备的手性螺环茚酮‑吡咯类化合物具有广泛的应用前景。