phenethyl 4-methoxybenzoate | 7465-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenethyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: 2-phenylethyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 7465-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: HDZJIIWNPNQKHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenethyl 4-methoxybenzoate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 p-Methoxythiobenzoesaeure-o-phenethylester
  参考文献：
  名称：

  金属有机骨架负载的铜光氧化还原催化剂用于亚胺基自由基介导的反应

  摘要：

  binap 连接的铜二聚体首次使用异羟肟酸接头在柱状层状 MOF 表面异质化。这种 MOF 负载的二聚铜光催化剂在N-酰氧基亚胺酸酯和O-酰基肟的分子内和分子间自由基反应中表现出比其均相对应物更高的活性和可回收性。

  DOI：

  10.1002/anie.202300233
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三(五氟苯基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 phenethyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  线性 N,N-二甲硅烷基烯胺和叠氮化物 (3+2) 环加成反应中非稳定重氮烷的原位利用

  摘要：

  研究了直链N , N-二甲硅烷基烯胺和有机叠氮化物的(3+2)环加成反应。N , N-二甲硅烷基烯胺衍生自共轭腈的选择性双氢化硅烷化，在本研究中原位使用。(3+2)环加成反应所得三唑啉中间体迅速进行逆(3+2)环加成反应，生成多用途的不稳定重氮烷以及甲脒。通过使用羧酸盐作为捕获剂证实了瞬时且不稳定的烷基重氮甲烷的存在。此外，我们通过将这些烷基重氮甲烷用于与各种试剂（包括氢硼烷、二硼、硅硼烷、烯烃和炔烃）的反应，证明了它们的多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301213

文献信息

• From Ketones to Esters by a Cu-Catalyzed Highly Selective C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage: Aerobic Oxidation and Oxygenation with Air
  作者：Xiaoqiang Huang、Xinyao Li、Miancheng Zou、Song Song、Conghui Tang、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja5073004

  日期：2014.10.22

  The Cu-catalyzed aerobic oxidative esterification of simple ketones via C-C bond cleavage has been developed. Varieties of common ketones, even inactive aryl long-chain alkyl ketones, are selectively converted into esters. The reaction tolerates a wide range of alcohols, including primary and secondary alcohols, chiral alcohols with retention of the configuration, electron-deficient phenols, as well

  已经开发了通过 CC 键裂解的 Cu 催化的简单酮的有氧氧化酯化。各种常见的酮，甚至是惰性的芳基长链烷基酮，都被选择性地转化为酯。该反应耐受多种醇，包括伯醇和仲醇、保留构型的手性醇、缺电子酚以及各种天然醇。使用廉价的铜催化剂、广泛的基材范围以及中性和露天条件使该协议非常实用。(18)O 标记实验表明，在这种转化过程中发生了氧化作用。初步机制研究表明，该过程主要涉及两条新途径。
• Brønsted Acid Mediated Nucleophilic Functionalization of Amides through Stable Amide C−N Bond Cleavage; One‐Step Synthesis of 2‐Substituted Benzothiazoles
  作者：Srabani Maity、Arnab Roy、Surajit Duari、Subrata Biswas、Asma M. Elsharif、Srijit Biswas

  DOI：10.1002/ejoc.202100645

  日期：2021.7.7

  A TFA mediated general and simple synthetic protocol to directly cleave stable amide C−N bonds by a variety of alcohol and amine nucleophiles has been developed. Natural alcohols such as menthol and cholesterol took part in the reaction under the present reaction conditions to generate the desired esters. Structurally important 2-substituted benzothiazole derivatives have been synthesized in one pot

  已经开发了一种 TFA 介导的通用和简单合成方案，可通过各种醇和胺亲核试剂直接裂解稳定的酰胺 CN 键。天然醇如薄荷醇和胆固醇在本反应条件下参与反应生成所需的酯。使用 2-氨基苯硫酚作为亲核试剂，在一锅中合成了结构上重要的 2-取代苯并噻唑衍生物。
• Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed esterification reaction via aerobic oxidative cleavage of C(CO)–C(alkyl) bonds
  作者：Ran Ma、Liang-Nian He、An-Hua Liu、Qing-Wen Song

  DOI：10.1039/c5cc09146b

  日期：——

  Novel Cu(II)-catalyzed aerobic oxidative esterification of simple ketones for the synthesis of esters has been developed with wide functional group tolerance. This process is assumed to go through a tandem...

  已经开发了具有宽官能团耐受性的新型铜（II）催化的简单酮的需氧氧化酯化反应，用于合成酯。假定此过程是串联进行的...
• Cu-Catalyzed Esterification Reaction via Aerobic Oxygenation and C–C Bond Cleavage: An Approach to α-Ketoesters
  作者：Chun Zhang、Peng Feng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja4085463

  日期：2013.10.9

  The Cu-catalyzed novel aerobic oxidative esterification reaction of 1,3-diones for the synthesis of α-ketoesters has been developed. This method combines C-C σ-bond cleavage, dioxygen activation and oxidative C-H bond functionalization, as well as provides a practical, neutral, and mild synthetic approach to α-ketoesters which are important units in many biologically active compounds and useful precursors

  已开发出用于合成 α-酮酯的 Cu 催化的新型 1,3-二酮有氧氧化酯化反应。该方法结合了 CC σ-键裂解、双氧活化和氧化 CH 键功能化，并为 α-酮酯提供了一种实用、中性和温和的合成方法，α-酮酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体。功能组转换。在机理研究的基础上提出了一个合理的激进过程。
• Sodium cyanide‐promoted copper‐catalysed aerobic oxidative synthesis of esters from aldehydes
  作者：Najmeh Nowrouzi、Mohammad Abbasi、Maryam Bagheri

  DOI：10.1002/aoc.3766

  日期：2017.11

  A simple and efficient copper‐catalysed procedure for oxidative esterification of aldehydes with alcohols and phenols mediated by sodium cyanide, using air as a clean oxidant, is described. A variety of aromatic aldehydes and structurally different alcohols and phenols reacted efficiently, and the product esters were obtained in good to excellent yields under normal atmospheric and solvent‐free conditions

  描述了一种简单有效的铜催化方法，该方法使用空气作为清洁氧化剂，通过氰化钠介导的醛与醇和酚的氧化酯化反应。各种芳族醛以及结构上不同的醇和酚都能有效地反应，在正常的大气压和无溶剂条件下，所获得的产物酯的收率好至极好。