1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-ethanediol | 199166-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-ethanediol
• 英文别名: 1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diol；1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-diol
• CAS: 199166-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₂F₆O₂
• 分子量: 350.26
• InChiKey: DIPRJPNCVRBSTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-ethanediol 在 氧气 、 sodium t-butanolate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以89%的产率得到4-三氟甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  vic -1,2-二元醇对羧酸的无过渡金属和化学选择性的NaO t Bu–O 2介导的氧化裂解反应以及对反应途径的机理认识。

  摘要：

  一种使用NaO t Bu–O 2系统对vic -1,2-二醇进行有效氧化裂解的方法，可高产率地形成羧酸。本协议是传统的基于过渡金属的方法的环保替代。这种新策略可以通过非色谱纯化进行大规模生产，同时还可以抑制竞争性反应途径，例如苯甲酸重排。

  DOI：

  10.1021/ol501012f
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙烯 在 [1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) tert-butoxide 、 triethyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane 、 二氧化碳 、 sodium t-butanolate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 以50.5%的产率得到1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳与铜（I）配合物介导的醛的还原偶联对α-羟基羧酸的合成。

  摘要：

  使用甲硅烷基硼烷作为还原剂实现了CO 2与醛之间的铜介导的还原偶联，从而形成α-羟基羧酸。CO 2干净地插入由甲硅烷基铜-NHC络合物与醛之间的反应形成的铜-碳键中。开发了一系列再生甲硅烷基铜配合物的反应，用于合成α-羟基羧酸。在将每个步骤重复重复两个循环之后，获得基于铜络合物的0.62当量的α-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00995

文献信息

• Iodoarene-catalyzed oxidative transformations using molecular oxygen
  作者：K. Miyamoto、J. Yamashita、S. Narita、Y. Sakai、K. Hirano、T. Saito、C. Wang、M. Ochiai、M. Uchiyama

  DOI：10.1039/c7cc05160c

  日期：——

  Molecular oxygen serves as a useful oxidant for the glycol scission of 1,2-diols and the Hofmann rearrangement of primary amides using pentamethyliodobenzene as a catalyst. The use of isobutyraldehyde and Lewis basic nitriles under O2 enabled the iodine(I)/(III) catalytic cycle, where in situ-generated peracid acts as a terminal oxidant.

  分子氧可作为有用的氧化剂，使用五甲基碘苯作为催化剂，用于1,2-二醇的二醇断裂和伯酰胺的霍夫曼重排。在O 2下使用异丁醛和路易斯碱性腈可实现碘（I）/（III）催化循环，其中原位生成的过酸可作为末端氧化剂。
• A Highly Diastereoselective Pinacol Coupling Reaction of Aldehydes and Ketones Using Low-Valence Niobium Generated from Nb(V)
  作者：Shigeru Arai、Yukinori Sudo、Atsushi Nishida

  DOI：10.1248/cpb.52.287

  日期：——

  racemic 1,2-diol mediated by low-valence niobium generated in situ is described. A 1,4-dioxane-toluene solvent system was found to be essential to achieve higher selectivities and to prevent other reactions of pinacols, such as deoxygenation and acetal formation. Aromatic aldehydes and ketones were converted to the corresponding pinacols with up to 97 and 85% de, respectively.

  描述了一种由原位生成的低价铌介导的非对映选择性合成外消旋1,2-二醇的简单方法。发现1,4-二恶烷-甲苯溶剂体系对于实现更高的选择性和防止频哪醇的其他反应（例如脱氧和乙缩醛形成）至关重要。芳香醛和酮分别被转化为相应的品醇，其最高分别为97和85％de。
• Isothiourea-Catalysed Sequential Kinetic Resolution of Acyclic (±)-1,2-Diols
  作者：Siegfried Harrer、Mark D. Greenhalgh、Rifahath M. Neyyappadath、Andrew D. Smith

  DOI：10.1055/s-0037-1610721

  日期：2019.8

  The isothiourea-catalysed acylative kinetic resolution of a range of acyclic (±)-1,2-diols using 1 mol% of catalyst under operationally simple conditions is reported. Significantly, the bifunctional nature of (±)-1,2-diols was exploited in a sequential double kinetic resolution, in which both kinetic resolutions operate synergistically to provide access to highly enantioenriched products. The principles

  报告了在操作简单的条件下使用 1 mol% 催化剂对一系列无环 (±)-1,2-二醇进行异硫脲催化的酰化动力学拆分。值得注意的是，(±)-1,2-二醇的双功能特性在连续双动力学拆分中得到了利用，其中两种动力学拆分协同运作以提供对高度对映体富集的产品的访问。讨论了支持该过程的原理，并在模型系统中报告了各个动力学拆分步骤的选择性因素。
• Photocatalytic Pinacol C–C Coupling and Jet Fuel Precursor Production on ZnIn₂S₄ Nanosheets
  作者：Guanqun Han、Xingwu Liu、Zhi Cao、Yujie Sun

  DOI：10.1021/acscatal.0c01715

  日期：2020.8.21

  C–C bond-forming reactions driven by visible-light irradiation. Herein, we report that photocatalytic pinacol C–C coupling of benzaldehyde to hydrobenzoin can be achieved on two-dimensional ZnIn2S4 nanosheets upon visible-light irradiation in the presence of a sacrificial electron donor (e.g., triethylamine). We further demonstrate that it is feasible to take advantage of both excited electrons and

  由于分子光敏剂和有机金属催化剂的发展，可见光驱动的C–C键的形成近来引起了越来越多的关注。然而，这些均质方法学通常需要使用基于贵金属的（例如，Ir，Ru等）光敏剂。相比之下，固态半导体代表了一种有吸引力的替代方法，但对于由可见光照射驱动的C–C键形成反应的探索仍然较少。在此，我们报道在二维ZnIn 2 S 4上可以实现苯甲醛与氢安息香的光催化频哪醇C–C偶联。在牺牲电子供体（例如三乙胺）存在下在可见光照射下形成纳米片。我们进一步证明，在激发的ZnIn 2 S 4中同时利用激发电子和空穴是可行的如果使用苄醇作为起始底物，则在不使用任何牺牲试剂的情况下进行C-C偶联反应，可最大程度地提高光催化的能量效率并避免任何副产物。在这种情况下，形成工业上重要的安息香和脱氧安息香作为最终产物。更重要的是，通过明智地调整光催化条件，我们能够以前所未有的高选择性生产苯偶姻或脱氧苯偶姻。用各种清除剂系统地研究了
• Electrochemical Arylation of Aldehydes, Ketones, and Alcohols: from Cathodic Reduction to Convergent Paired Electrolysis
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Jingjing Li、Jianxue Shi、Kun Xu、Wenchao Gao、Luyi Zong、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1002/anie.202015230

  日期：2021.3.22

  commercially available aldehydes (ketones) and benzylic alcohols can be readily arylated to provide a general and scalable access to structurally diverse alcohols (97 examples, >10 gram‐scale). More importantly, convergent paired electrolysis, the ideal but challenging electrochemical technology, was employed to transform low‐value alcohols into more useful alcohols. Detailed mechanism study suggests that two

  由于醇是有机合成中的重要原料和基石，羰基化是醇类最常用的方法之一，因此受到了极大的关注。尽管取得了很大进展，但要开发出一种理想的芳构化方法仍存在很大差距，该方法具有温和的条件，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。现在我们显示电化学芳基化可以填补空白。通过利用合成电化学的优势，可以很容易地芳基化市售的醛（酮）和苯甲醇，以提供通用且可扩展的结构多样化的醇（97例，> 10克规模）。更重要的是，聚合成对电解是一种理想的但具有挑战性的电化学技术，被用来将低价值的酒精转化为更有用的酒精。详细的机理研究表明，苄醇的氧化还原中性α-芳基化涉及两个可能的途径。