TM-2-130 | 227005-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: TM-2-130
• 英文别名: (R)-N-((1-phenylethyl)carbamothioyl)benzamide；(R)-N-(1-phenylethylcarbamothioyl)benzamide；(R)-N-benzoyl-N'-(1-phenylethyl)thiourea；N-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamothioyl]benzamide
• CAS: 227005-69-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS
• 分子量: 284.382
• InChiKey: LFNTYAFRRGFAEV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TM-2-130 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(R)-N-(1-phenylethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of functionalized α-amino acids via a chiral guanidine catalyzed Michael addition reaction

  摘要：

  Several chiral guanidines were evaluated as catalysts for the Michael reaction of glycine derivatives 7 with acrylic esters 8. The best result (30.4% ee) was obtained when 7b was reacted with 8b under the catalysis of guanidine 1 in THF. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00038-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 TM-2-130
  参考文献：
  名称：

  手性（η 6 - p -Cymene）合钌（II）配合物的单齿配体酰基硫脲用于酮的高效不对称氢转移反应

  摘要：

  新的手性配体（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫酰基）苯甲酰胺（L1 / L2），（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫基）噻吩合成了-2-羧酰胺（L3 / L4）和（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫酰基）呋喃-2-羧酰胺（L5 / L6），并用于制备新的手性Ru（II）配合物。手性的Ru（II）配合物1 - 6是从手性配体之间的反应获得的L1 - L6和[RuCl 2（p- cymene）2 ] 2。通过分析和光谱学（NMR，FT-IR，电子）技术对络合物进行表征。配体的固态结构L1和L3和络合物1，4，和6由单晶X射线衍射方法测定的。在所有配合物中，配体仅通过硫供体原子与Ru（II）中心键合。首次用钌观察到了酰基硫脲配体的这种单齿配位。钌（II）配合物1 – 6在2-丙醇和KOH的存在下，所有这些都可作为芳族酮不对称转移加氢以生产手性醇的有效催

  DOI：

  10.1021/om4010548

文献信息

• Thiourea Derivative of 2-[(1<i>R</i>)-1-Aminoethyl]phenol: A Flexible Pocket-like Chiral Solvating Agent (CSA) for the Enantiodifferentiation of Amino Acid Derivatives by NMR Spectroscopy
  作者：Alessandra Recchimurzo、Cosimo Micheletti、Gloria Uccello-Barretta、Federica Balzano

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00027

  日期：2020.4.17

  Thiourea derivatives of 2-[(1R)-1-aminoethyl]phenol, (1S,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol, (1R,2R)-(1S,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol, and (R)-1-phenylethanamine have been compared as chiral solvating agents (CSAs) for the enantiodiscrimination of derivatized amino acids using nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. Thiourea derivative, prepared by reacting 2-[(1R)-1-aminoethyl]phenol

  2-[（（1 R）-1-氨乙基]苯酚，（1 S，2 R）-1-氨基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-醇，（1 R，2 R）-（1 S，2 R）-1-氨基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-醇和（R）-1-苯基乙胺已被用作手性溶剂化剂（CSA）的对映异构体核磁共振（NMR）光谱分析衍生氨基酸。通过使2-[（（1 R）-1-氨乙基]苯酚与异硫氰酸苯甲酰酯反应制得的硫脲衍生物构成对N-对映体的有效CSA。具有游离或衍生羧基功能的氨基酸3,5-二硝基苯甲酰基（DNB）衍生物。都需要基础添加剂1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）/ N，N-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）/ NBu 4 OH）两者均能溶解具有CDCl 3中游离羧基的氨基酸衍生物并介导它们与手性助剂的相互作用，以有效区分对映体底物的NMR信号。对于三元体系CSA /底物/ DABCO，已通过NMR测定了非对映溶剂化物的络合化
• Half-sandwich Ru(η⁶-C₆H₆) complexes with chiral aroylthioureas for enhanced asymmetric transfer hydrogenation of ketones – experimental and theoretical studies
  作者：Mani Mary Sheeba、Sankaranarayanan Preethi、A. Nijamudheen、Manoharan Muthu Tamizh、Ayan Datta、Louis J. Farrugia、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/c5cy00774g

  日期：——

  predicted non-classical, concerted transition states for the ATH reactions. The catalytic activity of Ru–benzene complexes toward asymmetric reduction of ketones was significantly higher compared to that of p-cymene complex analogues. Such enhanced efficiency and product selectivity of Ru–benzene complexes compared to those of Ru–p-cymene complexes were rationalized by the computational study.

  的反应将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 6）] 2与产生伪八面体半夹心“钢琴凳”络合物的手性配体aroylthiourea。所有Ru（II）配合物的特征在于分析和光谱研究（紫外可见，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR）。配体的分子结构（L2和L4）和配合物（2，4和5）由单晶XRD确认。在KOH存在下，使用2-丙醇作为氢源，成功筛选了所有络合物作为酮不对称转移加氢（ATH）的催化剂。ATH反应以优异的收率（高达99％）和非常好的对映选择性（高达99％ee）进行。本催化体系的范围扩展到取代的芳族酮和很少的杂芳族酮。密度泛函理论（DFT）计算可预测ATH反应的非经典协调过渡态。与p相比，Ru-苯配合物对酮的不对称还原的催化活性明显更高。-cymene复杂类似物。通过计算研究可以合理地看出，Ru-苯配合物与Ru- p-肉桂烯配合物相比具有更高的效率和产物选择性。
• Histone deacetylase activators: N-acetylthioureas serve as highly potent and isozyme selective activators for human histone deacetylase-8 on a fluorescent substrate
  作者：Raushan K. Singh、Tanmay Mandal、Narayanaganesh Balsubramanian、Tajae Viaene、Travis Leedahl、Nitesh Sule、Gregory Cook、D.K. Srivastava

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.080

  日期：2011.8

  We report, for the first time, that certain N-acetylthiourea derivatives serve as highly potent and isozyme selective activators for the recombinant form of human histone deacetylase-8 in the assay system containing Fluor-de-Lys as a fluorescent substrate. The experimental data reveals that such activating feature is manifested via decrease in the K-m value of the enzyme's substrate and increase in the catalytic turnover rate of the enzyme. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.