1-benzoyl-3-(2-ethylphenyl)-2-thiourea | 88884-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3-(2-ethylphenyl)-2-thiourea
• 英文别名: Benzamide, N-[[(2-ethylphenyl)amino]thioxomethyl]-；N-[(2-ethylphenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 88884-36-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD00522653
• 分子量: 284.382
• InChiKey: ZTPPYNJAOQGWKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-(2-ethylphenyl)-2-thiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到1-(邻乙基苯基)-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  Improved Procedures for the Preparation of Cycloalkyl-, Arylalkyl-, and Arylthioureas

  摘要：

  制备芳基硫脲的改进方法包括将苯甲酰异硫氰酸酯与苯胺在丙酮中反应，然后用5%氢氧化钠水溶液对生成的N-芳基-N'-苯甲酰硫脲进行去苯甲酰化。双环烷基硫脲和N-(芳烷基)硫脲（例如9H-9-芴基硫脲）可直接由相应的异硫氰酸酯与氨反应制备。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27605
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲酰氯 在 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzoyl-3-(2-ethylphenyl)-2-thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型合成的1,2,4-三唑衍生物的抗结核活性

  摘要：

  1,2,4-三唑类通过抑制细胞壁生物合成发挥抗分枝杆菌活性。为了开发具有抗结核活性的先导化合物，通过向支架中引入各种替代物来合成一系列1,2,4-三唑衍生物，并评估了其抗结核活性。最有效的化合物3e和8d对结核分枝杆菌的最低抑制浓度为12.5μM。结果表明，这些化合物可被视为进一步开发具有高抗结核活性的新的1,2,4-三唑类候选药物的先导。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10009

文献信息

• Novel aroyl guanidine anti-trypanosomal compounds that exert opposing effects on parasite energy metabolism
  作者：Swapna Varghese、Anubhav Srivastava、Siu Wai Wong、Thuy Le、Noel Pitcher、Mathilda Mesnard、Camille Lallemand、Raphael Rahmani、Sarah R. Moawad、Fei Huang、Tiantong He、Brad E. Sleebs、Michael P. Barrett、Melissa L. Sykes、Vicky M. Avery、Darren J. Creek、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116162

  日期：2024.3

  confirmed hits was an aroyl guanidine derivative. Deemed to be chemically tractable with attractive physicochemical properties, here we explore this class further to develop the SAR landscape. We also report the influence of the elucidated SAR on parasite metabolism, to gain insight into possible modes of action of this class. Of note, two sub-classes of analogues were identified that generated opposing

  非洲人类锥虫病 (HAT) 或昏睡病是一种被忽视的热带疾病，目前的治疗方法存在严重的副作用或分娩问题。为了鉴定用于治疗 HAT 的新型化合物，之前对 的血流形式进行了高通量筛选 (HTS)，这是一种与人类病原体密切相关的模式生物体。该 HTS 已鉴定出许多对 (IC ≤ 10 μM) 具有有效生物活性的结构类别，并且对哺乳动物细胞系具有选择性（选择性指数≥10）。已确认的热门产品之一是芳酰基胍衍生物。它被认为是化学上易于处理的，具有有吸引力的物理化学特性，在这里我们进一步探索该类以开发 SAR 景观。我们还报告了已阐明的 SAR 对寄生虫代谢的影响，以深入了解此类的可能作用模式。值得注意的是，鉴定出两个类似物子类，它们产生相反的代谢反应，涉及破坏的能量代谢。这些知识可以指导未来更有效的抑制剂的设计，同时保留当前化合物类别所需的理化性质和优异的选择性特征。
• Structural requirement(s) of N-phenylthioureas and benzaldehyde thiosemicarbazones as inhibitors of melanogenesis in melanoma B 16 cells
  作者：P. Thanigaimalai、Tuan Anh Le Hoang、Ki-Cheul Lee、Seong-Cheol Bang、Vinay K. Sharma、Cheong-Yong Yun、Eunmiri Roh、Bang-Yeon Hwang、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.067

  日期：2010.5

  In order to define the structural requirements of phenylthiourea (PTU), a series of thiourea and thiosemicarbazone analogs were prepared and evaluated as inhibitors of melanogenesis in melanoma B16 cells. The most potent analog was 2-(4-tert-butylbenzylidene)hydrazinecarbothioamide (1u) with an IC50 value of 2.7 mu M in inhibition of melanogenesis. The structure for potent inhibitory activity of these derivatives are required with the direct connection of pi-planar structure to thiourea without steric hinderance in PTU derivatives and the hydrophobic substituent at para position in case of semicarbazones. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• US4414211A
  申请人：——

  公开号：US4414211A

  公开（公告）日：1983-11-08
• Antitubercular Activities of the Novel Synthesized 1,2,4-Triazole Derivatives
  作者：Taegwon Oh、Faisal Hayat、Euna Yoo、Sang-Nae Cho、Yhun Yhung Sheen、Dae-Kee Kim、Hea-Young Park Choo

  DOI：10.1002/bkcs.10009

  日期：2015.1

  1,2,4‐Triazoles exert antimycobacterial activity by inhibiting the cell wall biosynthesis. In an attempt to developing lead compounds exhibiting antitubercular activities, a series of 1,2,4‐triazole derivatives were synthesized by introducing various substitutes into a scaffold and the antitubercular activity was evaluated. The most potent compounds 3e and 8d showed their minimum inhibitory concentrations

  1,2,4-三唑类通过抑制细胞壁生物合成发挥抗分枝杆菌活性。为了开发具有抗结核活性的先导化合物，通过向支架中引入各种替代物来合成一系列1,2,4-三唑衍生物，并评估了其抗结核活性。最有效的化合物3e和8d对结核分枝杆菌的最低抑制浓度为12.5μM。结果表明，这些化合物可被视为进一步开发具有高抗结核活性的新的1,2,4-三唑类候选药物的先导。
• Improved Procedures for the Preparation of Cycloalkyl-, Arylalkyl-, and Arylthioureas
  作者：C. R. Rasmussen、F. J. Villani, Jr.、L. E. Weaner、B. E. Reynolds、A. R. Hood、L. R. Hecker、S. O. Nortey、A. Hanslin、M. J. Costanzo、E. T. Powell、A. J. Molinari

  DOI：10.1055/s-1988-27605

  日期：——

  An improved procedure for the preparation of arylthioureas consists of the reaction of benzoyl isothiocyanate with anilines in acetone and debenzoylation of the resultant N-aryl-N′-benzoylthioureas with 5% aqueous sodium hydroxide. Bicycloalkylthioureas and N-(arylalkyl)thioureas (e.g., 9H-9-fluorenylthiourea) are directly prepared from the corresponding isothiocyanates and ammonia.

  制备芳基硫脲的改进方法包括将苯甲酰异硫氰酸酯与苯胺在丙酮中反应，然后用5%氢氧化钠水溶液对生成的N-芳基-N'-苯甲酰硫脲进行去苯甲酰化。双环烷基硫脲和N-(芳烷基)硫脲（例如9H-9-芴基硫脲）可直接由相应的异硫氰酸酯与氨反应制备。