1-benzoyl-3-(4-methylpyridin-2-yl) thiourea | 35798-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3-(4-methylpyridin-2-yl) thiourea
• 英文别名: N-[(4-methylpyridin-2-yl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 35798-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃OS
• 分子量: 271.343
• InChiKey: FAVLXFLEPNTKTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-(4-methylpyridin-2-yl) thiourea 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到N-(7-methyl-2H-[1,2,4]thiadiazolo[2,3-a]-pyridine-2-ylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成，晶体结构，并且在[1,2,4]噻二唑并[2,3-新型环状系统的细胞毒性活性一]吡啶苯甲酰胺衍生物和它们的铜（II）配合物†

  摘要：

  通过一锅中硫氰酸钾，苯甲酰氯和2-氨基吡啶衍生物的反应，合成了三种N-（吡啶-2-基氨基甲硫基）苯甲酰胺衍生物。使用氯化铜（II）将获得的衍生物氧化。在氧化过程中，两个氢原子被除去，衍生物发生环化，最后，三个新的N-（2 H- [1,2,4]噻二唑并[2,3 - a ]吡啶-2-亚甲基）苯甲酰胺衍生物被生产了。这三个新的衍生物配体与铜（II）离子的配位导致形成了三个新的配合物：二氯双（N-（2 H- [1,2,4]噻二唑并[2,3- a]吡啶2ylidene）苯甲酰胺）铜（II），二氯双（ñ - （7-甲基-2 ħ - [1,2,4]噻二唑并[2,3-一个]吡啶2ylidene）苯甲酰胺）铜（II）和二氯双（N-（5-甲基-2 H- [1,2,4]噻二唑并[2,3 - a ]吡啶-2-亚甲基）苯甲酰胺）铜（II）。通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对所有合成产物进行表征。所获得

  DOI：

  10.1039/c3dt52905c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到1-benzoyl-3-(4-methylpyridin-2-yl) thiourea
  参考文献：
  名称：

  一些具有潜在生物学意义的新的N，N'-二取代硫代硫醇的合成及光谱性质

  摘要：

  通过使苯基，对氟苯基和苯甲酰基异硫氰酸酯与各种取代的苯胺，氨基吡啶和4-氨基喹啉反应，已经合成了三十六种新的N，N′-二取代的硫脲。介绍并讨论了uv，ir和nmr光谱数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220134

文献信息

• Heterocyclic inhibitors of kinases
  申请人：——

  公开号：US20040077696A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention provides compounds of formula I 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2, FGFR-1, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了公式I的化合物 1 以及药用可接受的盐。 公式I化合物抑制生长因子受体如VEGFR-2、FGFR-1的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗癌剂具有用途。公式I化合物还用于治疗其他通过生长因子受体作用的信号转导通路相关的疾病。
• Structural Characterization of Two Polymorphs of 1-(4-Methylpyridin-2-yl)thiourea and Two Derived 2-Aminothiazoles
  作者：Denise Böck、Andreas Beuchel、Richard Goddard、Peter Imming、Rüdiger W. Seidel

  DOI：10.1007/s10870-020-00863-0

  日期：2021.9

  hydrogen bonding patterns. Compound 2 (orthorhombic, space group Pca21, Z = 8) forms polymeric N–H⋯N hydrogen-bonded zigzag tapes in the polar crystal structure, with a significant twisting between the thiazole and pyridine rings. In contrast, the crystal structure of 3 (monoclinic, space group P21/c, Z = 4) features nearly planar centrosymmetric N–H⋯N hydrogen-bonded dimers, which are laterally joined through

  1-(4-methylpyridin-2-yl)thiourea (1) 的两种多晶型和 2-aminothiazoles N-(4-methylpyridin-2-yl)-4-(pyridin-2-yl) 的晶体和分子结构)噻唑-2-胺(2)和N-(4-甲基吡啶-2-基)-4-(吡嗪-2-基)噻唑-2-胺(3)，衍生自1和各自的α-溴酮通过描述了 Hantzsch 反应。两种多晶型 1α（空间群 P21/c，Z = 4）和 1β（空间群 P21/n，Z = 8）在单斜晶系中结晶，但表现出明显不同的分子间氢键模式。化合物 2（斜方晶系，空间群 Pca21，Z = 8）在极性晶体结构中形成聚合的 N–H⋯N 氢键锯齿带，噻唑环和吡啶环之间有明显的扭曲。相比之下，3（单斜，空间群 P21/c，Z = 4) 具有近乎平面的中心对称 N–H⋯N 氢键二聚体，它们通过长 C–H⋯N 接触横向连接，提供
• Synthesis and spectral characterization of some new<i>N</i>-substituted 2-aminobenzothiazoles, 2-aminothiazolopyridines and 2-aminothiazoloquinolines
  作者：George Y. Sarkis、Essam D. Faisal

  DOI：10.1002/jhet.5570220322

  日期：1985.5

  A series of N-substituted 2-aminobenzothiazoles, 2-aminothiazolopyridines, and 2-aminothiazoloquinolines were prepared by the cyclization of N,N'-disubstituted thiourea derivatives by bromine in acetic acid. The uv, ir and nmr data for these compounds are presented and discussed.

  通过在乙酸中用溴将N，N′-二取代的硫脲衍生物环化，制备了一系列N-取代的2-氨基苯并噻唑，2-氨基噻唑并吡啶和2-氨基噻唑并喹啉。介绍并讨论了这些化合物的uv，ir和nmr数据。
• Neutral and cationic half-sandwich arene d⁶metal complexes containing pyridyl and pyrimidyl thiourea ligands with interesting bonding modes: Synthesis, structural and anti-cancer studies
  作者：Sanjay Adhikari、Omar Hussain、Roger M. Phillips、Werner Kaminsky、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1002/aoc.4476

  日期：2018.9

  The reaction of [(p‐cymene)RuCl2]2 and [Cp*MCl2]2 (M = Rh/Ir) with benzoyl (2‐pyrimidyl) thiourea (L1) and benzoyl (4‐picolyl) thiourea (L2) led to the formation of cationic complexes bearing formula [(arene) M (L1)к2(N,S)Cl]+ and [(arene) M (L2)к2(N,S)Cl]+ [(arene) = p‐cymene, M = Ru, (1, 4); Cp*, M = Rh (2, 5) and Ir (3, 6)]. Precursor compounds reacted with benzoyl (6‐picolyl) thiourea (L3) affording

  [（p- cymene）RuCl 2 ] 2和[Cp * MCl 2 ] 2（M = Rh / Ir）与苯甲酰基（2-嘧啶基）硫脲（L1）和苯甲酰基（4-吡啶甲基）硫脲（L2）的反应导致阳离子络合物轴承式的形成[（芳烃）M（L1）к 2 （N，S） CL] +和[（芳烃）M（L2）к 2 （N，S） CL] + [（芳烃） =  p -cymene，M = RU，（1，4）; 的Cp *，M =的Rh（2，5）和Ir（3，6）]。前体化合物与苯甲酰反应（6-吡啶甲基）硫脲（L3），得到具有式中性配合物[（芳烃）M（L3）к 1 （小号）氯2 ] [芳烃=  p -cymene，M = RU，（7）; Cp *，M ＝ Rh（8），Ir（9）]。X射线研究表明，配体L2和L3中与吡啶环相连的甲基取代基会影响其配位方式。当甲基是在对位的吡啶环（L2），在二齿配位体配位的金属螯合剂N，S-模式，
• Synthesis, spectral, electrochemical and X-ray single crystal studies on Ni(II) and Co(II) complexes derived from 1-benzoyl-3-(4-methylpyridin-2-yl) thiourea
  作者：Fawaz A. Saad

  DOI：10.1016/j.saa.2014.02.189

  日期：2014.7

  -yl) thiourea ligand was coordinated with Ni(II) and Co(II) perchlorate salts to isolate complexes. All the prepared compounds are deliberately investigated by all possible spectral tools. A comparative study for IR spectra reveals the neutral bidentate coordinating nature of the ligand towards the two metal ions. The UV/Vis spectra of the complexes display d-d transition bands proposed an octahedral

  1-苄基-3-（4-甲基吡啶-2-基）硫脲配体与高氯酸盐Ni（II）和Co（II）配位以分离复合物。所有可能的光谱工具都将仔细研究所有制备的化合物。红外光谱的比较研究揭示了配体对两种金属离子的中性双齿配位性质。配合物的UV / Vis光谱显示dd跃迁带，为配合物提出了八面体几何形状。MS分析数据尤其涉及对应于C28H25N6O2S2 M离子的基础峰。碎片模式彼此相对匹配。分别使用铂丝和Ag / AgNO3作为对电极和参比电极进行了电化学研究。数据反映了电极对的不可逆性质，并显示了两个连续的一个电子转移过程。X射线单晶研究用于验证建议的八面体几何形状以及计算晶体参数，同时进行结构改进。