3-Methyl-benzyliden-meldrumsaeure | 15795-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-benzyliden-meldrumsaeure
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-(3-methylbenzylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(3-methylbenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；1,3-Dioxane-4,6-dione, 2,2-dimethyl-5-[(3-methylphenyl)methylene]-；2,2-dimethyl-5-[(3-methylphenyl)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 15795-52-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: SNYBZAWSAUZRMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  479.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-benzyliden-meldrumsaeure 在 copper diacetate 、 (R,P)-PINAP 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化、对映选择性、共轭炔烃加成

  摘要：

  我们记录了铜催化的对映选择性共轭加成，涉及直接使用末端乙炔，该乙炔进行原位金属化。苯乙炔与 Meldrum 酸衍生受体的加成反应在水性介质中进行，无需借助惰性气氛。对映选择性过程的成功是通过使用一类新的方便访问的 P，N 配体，我们称之为 PINAP 实现的。这些模块化配体对允许优化反应的许多电子和空间修饰有响应。

  DOI：

  10.1021/ja052411r
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-甲基苯甲醛 在 吡咯烷乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-Methyl-benzyliden-meldrumsaeure
  参考文献：
  名称：

  烯基锡烷烃不对称加成到亚烷基Meldrum酸中

  摘要：

  在本文中，我们描述了具有反应活性和敏感的烯丙基官能度的烯基锡试剂的对映选择性加成，而其他种类的烯基金属则不易获得。通过使用高度亲电的亚烷基Meldrum酸作为受体，并使用阳离子Rh（I）-二烯络合物作为催化剂，可以实现此方法。

  DOI：

  10.1021/ol902216y

文献信息

• Monophosphine compound, transition metal complex thereof and production method of optically active compound using the complex as asymmetric catalyst
  申请人：Carreira M. Erick

  公开号：US20050277772A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein ring A is void or a benzene ring optionally having substituent(s), R 1 and R 2 are each independently a phenyl group optionally having substituent(s), a cyclohexyl group and the like, R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group and the like, and X is a residue represented by —OR 5 or —NHR 6 wherein R 5 and R 6 are a lower alkyl group optionally having substituent(s), an aralkyl group optionally having substituent(s) and the like, a asymmetric transition metal complex containing the compound as a ligand and a production method of optically active compound using the complex as an asymmetric catalyst.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中环A为空或是一个苯环，可选地具有取代基，R1和R2分别独立地是一个苯基，可选地具有取代基，一个环己基等，R3和R4分别独立地是一个氢原子，一个卤原子，一个低碳基团，一个低碳氧基团等，X是由—OR5或—NHR6表示的残基，其中R5和R6是一个低碳基团，可选地具有取代基，一个芳基烷基团，可选地具有取代基等，一种含有该化合物作为配体的不对称过渡金属配合物以及使用该配合物作为不对称催化剂的光学活性化合物的生产方法。
• Stereoselective Sequential Spirocyclopropanation/Cloke–Wilson Rearrangement Reactions for Synthesis of <i>trans</i>-β,γ-Disubstituted γ-Butyrolactones Using Alkylidene Meldrum’s Acid and Benzyl Halides
  作者：Minli Zhang、Tong Li、Chaoxing Cui、Xixi Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02978

  日期：2020.2.21

  spirocyclopropanation/Cloke-Wilson rearrangement reactions have been developed to synthesize γ-butyrolactones using alkylidene Meldrum's acids and benzyl halides. The DBU-promoted spirocyclopropanation was carried out efficiently at room temperature to generate trans-isomeric spirocyclopropyl Meldrum's acid, and the following stereospecific thermal decarboxylative Cloke-Wilson rearrangement afforded trans-γ-butyrolactones

  已经开发了立体选择性顺序螺环丙烷化/ Cloke-Wilson重排反应以使用亚烷基梅德鲁姆酸和苄基卤化物合成γ-丁内酯。在室温下有效地进行DBU促进的螺环丙烷化反应，生成反式异构的螺环丙基Meldrum酸，随后进行立体定向热脱羧Cloke-Wilson重排，得到反式γ-丁内酯。可以耐受多种芳香族和脂肪族Meldrum酸衍生的烯烃和苄基卤化物。生产了各种反式-β，γ-二取代的γ-丁内酯，总收率中等至良好，为46％至96％，非对映选择性极好。
• AROMATIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20160115128A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided is a novel aromatic ring compound having a GPR40 agonist activity and a GLP-1 secretagogue action. A compound represented by the formula: wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof has a GPR40 agonist activity and a GLP-1 secretagogue action, is useful for the prophylaxis or treatment of cancer, obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia and the like, and affords superior efficacy.

  提供一种具有GPR40激动剂活性和GLP-1分泌素作用的新型芳香环化合物。具有下式表示的化合物： 其中每个符号如描述中所述，或其盐具有GPR40激动剂活性和GLP-1分泌素作用，对于预防或治疗癌症、肥胖症、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌少症等疾病具有用处，并且具有卓越的疗效。
• Synthesis of new Guanidium-Meldrum acid zwitterionic salts and dynamic NMR study of rotational energy barrier around C-NH bond of guanidine moiety
  作者：Ali Aminkhani

  DOI：10.13005/ojc/300439

  日期：2014.12.31

  Guanidium-Meldrum acid zwitterionic salts was developed through a three component reaction of 2, 2-dimethyl-1, 3-dioxane-4, 6-dione (Meldrum acid), aromatic aldehydes and N, N, N’, N’-Tetramethyl-guanidine in benzen at room temperature. These reaction conditions allow the preparation of stable zwitterionic salts in good yields. A dynamic NMR effect is observed as a result of restricted rotation around the C-NH bond

  通过2、2-二甲基-1、3-二恶烷-4、6-二酮（Meldrum酸），芳族醛和N，N，N'，N的三组分反应开发了胍基-马德鲁姆酸两性离子盐的合成室温下苯中的β-四甲基胍。这些反应条件允许以高收率制备稳定的两性离子盐。在这些化合物的1H NMR光谱中，由于绕C-NH键旋转受限而观察到动态NMR效应。此过程的活化自由能（G＃）对于4b为66±2 kJmol -1。
• Six Membered Ring Opening of Isopropylidene Malonate Derivatives: Synthesis of α,β-Unsaturated Thio- and Selenoaryl Carboxylic Esters
  作者：Weiliang Bao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919508010800

  日期：1995.1

  Abstract Six membered rings of isopropylidene malonate derivatives were opened by aryl thiolate anions and aryl selenolate anions which were produced through reductive cleavage of diaryl disulfides and diaryl diselenides with SmI2, and the substituted propenoic acid selenoaryl and thioaryl esters were synthesized.

  摘要 用SmI2还原裂解二芳基二硫化物和二芳基二硒化物产生的芳基硫醇阴离子和芳基硒酸阴离子打开异亚丙基丙二酸酯衍生物的六元环，合成取代的丙烯酸硒芳基和硫代芳基酯。