5--5-phenyl-1-penten-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5--5-phenyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,3R)-3-hydroxy-1-phenylpent-4-enyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: FOIFIDDZEYVYRZ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5--5-phenyl-1-penten-3-ol 在 四氧化锇 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5--5-phenylpentane-1,2,3-triol 、 5--5-phenylpentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  通过4,5-二氢-5-乙烯基异恶唑的甲磺酰化立体选择性合成掩蔽的氨基多元醇

  摘要：

  通过将腈的氧化物区域和立体有择地环加成二烯而获得的各种取代的4,5-二氢-5-乙烯基异恶唑经历OsO 4催化的顺式顺式羟基化反应，得到氨基多元醇前体。该反应是“反”选择性的，非对映异构体比例为73:27至≥99：1。因此，环加成/甲磺酰化序列允许控制多达四个连续的不对称中心的相对构型。还描述了亚砜介导的对映体纯化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680518
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (S)-3-氧代-1-苯基丙基氨基甲酸叔丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到5--5-phenyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Additions to β-substituted N-Boc-β-aminoaldehydes: a New Synthesis of Enantiomerically Pure 1,3-disubstituted N-Boc-1,3-aminoalcohols

  摘要：

  1,2-addition of organolithium and organomagnesium derivatives to beta-substituted (N-Boc)-beta-aminoaldehydes gave access to enantiomerically pure, 1,3-disubstituted, 1,3-aminoalcohols. A diastereoselective version of this addition was also investigated and Gilman cuprates were found to add onto aldehydes 1a-b with notable diastereoselectivity (up to 70% de) in favour of the anti isomer. The absolute configuration of each obtained 1,3-aminoalcohol was determined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00155-1