双[(4-溴苯基)甲基]二硫化物; 双(对溴苄基)二硫醚 | 63911-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双[(4-溴苯基)甲基]二硫化物; 双(对溴苄基)二硫醚
• 中文别名: 双[(4-溴苯基)甲基]二硫化物;双(对溴苄基)二硫醚
• 英文名称: bis(4-bromobenzyl) disulfide
• 英文别名: 1,2-bis(4-bromobenzyl)disulfane；1-Bromo-4-[[(4-bromophenyl)methyldisulfanyl]methyl]benzene
• CAS: 63911-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂S₂
• 分子量: 404.189
• InChiKey: YEONSUXLSIRDRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.661

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双[(4-溴苯基)甲基]二硫化物; 双(对溴苄基)二硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-(4-bromobenzyl) (4-bromophenyl)methanesulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰半胱氨酸衍生物抗氧化、抗炎活性的设计、合成及初步生物活性评价

  摘要：

  N-乙酰半胱氨酸 (NAC) 因其高安全性而闻名，但其功效受到半衰期短和生物利用度低的限制。本研究合成了一系列含有二硫键的 NAC 衍生物。初步的结构-活性关系研究确定了一些有前景的先导化合物，与 NAC 相比，无论是在体外还是在体内，它们都具有增强的抗氧化和抗炎特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202400110
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄硫醇 在 三氯溴甲烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以78 %的产率得到双[(4-溴苯基)甲基]二硫化物; 双(对溴苄基)二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Photooxidative Coupling of Thiols Promoted by Bromo(trichloro)methane in a Basic Aqueous Medium

  摘要：

  摘要 在水介质中，以氧为绿色氧化剂，在 BrCCl3 和 NaOH 催化下，建立了硫醇的无过渡金属和有机溶剂氧化偶联。该方法可用于构建含有二硫键的生物活性分子和标记含有二硫键的生物活性分子。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1752654

文献信息

• An Improved Method for the Synthesis of Disulfides by Periodic acid and Sodium Hydrogen Sulfite in Water
  作者：Khalid M. Khan、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Muhammad Ali、Waqas Jamil、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157017810791514733

  日期：2010.7.1

  An improved method for the synthesis of disulfide in water by using periodic acid and sodium hydrogen sulfite was developed.

  研究出了一种改进的方法，利用高碘酸和亚硫酸氢钠在水相中合成二硫化物。
• Trisulfides over disulfides: highly selective synthetic strategies, anti-proliferative activities and sustained H₂S release profiles
  作者：Debojit Bhattacherjee、Abu Sufian、Sulendar K. Mahato、Samiyara Begum、Kaustav Banerjee、Sharmistha De、Hemant Kumar Srivastava、Krishna P. Bhabak

  DOI：10.1039/c9cc05562b

  日期：——

  Temperature- and solvent-induced selective synthesis of trisulfides and disulfides is demonstrated. A remarkable selectivity was achieved using Na2S as a sulfur-transfer agent under mild, greener, catalyst-free and additive-free conditions. This study reveals trisulfides as a better model than disulfides in general for a sustained release of H2S and potent anti-cancer activities.

  证明了温度和溶剂诱导的三硫化物和二硫化物的选择性合成。使用Na 2 S作为硫转移剂，可在温和，绿色，无催化剂和无添加剂的条件下实现显着的选择性。这项研究表明，对于持续释放H 2 S和有效的抗癌活性，三硫化物通常比二硫化物更好。
• Preparation of difluoromethylthioethers through difluoromethylation of disulfides using TMS-CF₂H
  作者：Joseph L. Howard、Christiane Schotten、Stephen T. Alston、Duncan L. Browne

  DOI：10.1039/c6cc02693a

  日期：——

  We report an operationally simple, metal-free approach for the late-stage introduction of the important lipophilic hydrogen-bond donor motif, SCF2H.

  我们报告了重要的亲脂性氢键供体基序SCF 2 H后期引入的一种操作简单，无金属的方法。
• 一种对称的含二硫键化合物的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113666854B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种对称的含二硫键化合物的制备方法，该方法包括以下步骤：将原料与氧化剂加入到含有溶剂的反应瓶中，在23W～85W节能灯照射下反应12～24h，将反应产物提纯后得到对称的含二硫键化合物；其中，所述原料为硫醇或者硫酚；所述氧化剂为三氯溴甲烷，所述溶剂为四氢呋喃。本发明方法操作简单，产率高(70～90％)，适用性广，原料廉价易得，为对称的含有二硫键化合物的合成和生产提供了一条更好的途径。
• A novel reduction of sodium alkyl thiosulfates using samarium metal without an activating agent in water
  作者：Lei Wang、Pinhua Li、Li Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01915-9

  日期：2002.11

  A novel metallic samarium promoted reduction of sodium alkyl thiosulfates in the absence of an activating agent occurs to afford the corresponding disulfides with good yields in water at 90°C.

  在不存在活化剂的情况下，出现了新型的金属sa促进的烷基硫代硫酸钠的还原，从而在90℃的水中以良好的产率提供了相应的二硫化物。